Индолил-3-акрилоилглицин

Индолил-3-акрилоилглицин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК [(2 E )-3-(1 H -индол-3-ил)проп-2-енамидо]уксусная кислота
	Другие имена индолакриловый глицин
Идентификаторы
Номер CAS	3475-68-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ПабХим CID	5370648 ;
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 13 Н 12 Н 2 О 3
Молярная масса	244.26 g/mol
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Индолил-3-акрилоилглицин , также известный как транс-индолил-3-акрилоилглицин, или сокращенно IAG, представляет собой соединение, состоящее из индольной группы, присоединенной к фрагменту акриловой кислоты , который, в свою очередь, присоединен к молекуле глицина . Было показано, что это соединение изомеризуется под воздействием света. ^{[ 1 ]} Вероятно, это метаболический промежуточный продукт биосинтеза триптофана . ^{[ 2 ]} и синтезируется из триптофана через индолпропионовую кислоту и индолакриловую кислоту (IAcrA). Также вероятно, что IAcrA превращается в IAG в стенке кишечника. ^{[ 3 ]} Он также может продуцироваться некоторыми элементами микробиоты кишечника млекопитающих с помощью фенилаланин-аммиаклиазы . ^{[ 4 ]} Выявляемый в моче с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии , он может быть биомаркером расстройств аутистического спектра , как продемонстрировали исследования Пола Шаттока. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} и другие исследователи из Австралии. ^{[ 8 ]} Эти исследователи сообщили, что уровни IAG в моче у детей с аутизмом намного выше, чем у контрольной группы; однако другие исследователи не обнаружили связи между концентрацией IAG в моче и аутизмом. ^{[ 9 ]} Его экскреция с мочой может также изменяться при болезни Хартнупа и целиакии . ^{[ 10 ]} а также фотодерматоз , мышечная дистрофия и цирроз печени . ^{[ 11 ]}

Ссылки

^ Миллс, MJ; Савери, Д.; Шатток, ЧП (1998). «Быстрый анализ низких уровней индолил-3-акрилоилглицина в моче человека методом высокоэффективной жидкостной хроматографии». Журнал хроматографии Б. 712 (1–2): 51–58. дои : 10.1016/S0378-4347(98)00153-4 . ПМИД 9698228 .
^ Марклова, Э. (1999). «Откуда индолилакриловая кислота». Аминокислоты . 17 (4): 401–413. дои : 10.1007/BF01361665 . ПМИД 10707769 .
^ Шатток, Пол. «Роль триптофана в аутизме и связанных с ним расстройствах» (PDF) . Практикующий диетолог (лето 2006 г.).
^ Клейтон, штат Калифорния (2012). «Метаболические различия, лежащие в основе двух различных фенотипов мочи крыс, предполагаемая роль фенилаланина в кишечном микробном метаболизме и возможная связь с аутизмом» . Письма ФЭБС . 586 (7): 956–961. дои : 10.1016/j.febslet.2012.01.049 . ПМИД 22306194 .
^ Андерсон, Р.Дж.; Бенделл, диджей; Гарнетт, И.; Подземные воды, PW; Лох, WJ; Миллс, MJ; Савери, Д.; Шатток, ПЭГ (2002). «Идентификация индолил-3-акрилоилглицина в моче людей с аутизмом» . Журнал фармации и фармакологии . 54 (2): 295–298. дои : 10.1211/0022357021778349 . ПМИД 11858215 .
^ Булл, Г.; Шатток, П.; Уайтли, П.; Андерсон, Р.; Подземные воды, PW; Лох, Дж.В.; Лиз, Г. (2003). «Индолил-3-акрилоилглицин (ИАГ) является предполагаемым диагностическим маркером в моче расстройств аутистического спектра». Монитор медицинских наук . 9 (10): CR422–CR425. ПМИД 14523330 .
^ Уайтли, П.; Мрфармс, П.С. (2003). «Что делает транс-индолил-3-акрилоилглицин, идентифицированный с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии, актуальным для первазивных нарушений развития?». Журнал пищевой и экологической медицины . 13 (4): 231. дои : 10.1080/13590840310001641996 .
^ Ван, Л.; Энгли, Монтана; Гербер, JP; Янг, РЛ; Абарно, Д.В.; Маккиннон, РА; Сорич, MJ (2009). «Является ли индолил-3-акрилоилглицин в моче биомаркером аутизма с желудочно-кишечными симптомами?». Биомаркеры . 14 (8): 596–603. дои : 10.3109/13547500903183962 . ПМИД 19697973 .
^ Райт, Б.; Бжозовский, AM; Калверт, Э.; Фарнворт, Х.; Гудолл, DM; Холбрук, И.; Имри, Г.; Джордан, Дж.; Келли, А.; Майлз, Дж.; Смит, Р.; Таун, Дж. (2005). «Связано ли присутствие индолил-3-акрилоилглицина в моче с расстройством аутистического спектра?». Медицина развития и детская неврология . 47 (3): 190–192. дои : 10.1017/S0012162205000344 . ПМИД 15739724 .
^ Кестхей, Д.; Трост, Ф.Дж.; Маскли, ААМ (2009). «Понимание роли метаболизма триптофана и серотонина в желудочно-кишечной функции». Нейрогастроэнтерология и моторика . 21 (12): 1239–1249. дои : 10.1111/j.1365-2982.2009.01370.x . ПМИД 19650771 .
^ Марклова, Е.; Фойташкова, А. (1996). «Высокоэффективное жидкостное хроматографическое определение индолилакрилоилглицина и его возможных предшественников в жидкостях организма». Журнал хроматографии А. 730 (1–2): 133–137. дои : 10.1016/0021-9673(95)00943-4 . ПМИД 8680585 .

Эта по органической химии статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Миллс, MJ; Савери, Д.; Шатток, ЧП (1998). «Быстрый анализ низких уровней индолил-3-акрилоилглицина в моче человека методом высокоэффективной жидкостной хроматографии». Журнал хроматографии Б. 712 (1–2): 51–58. дои : 10.1016/S0378-4347(98)00153-4 . ПМИД 9698228 .

[2] Марклова, Э. (1999). «Откуда индолилакриловая кислота». Аминокислоты . 17 (4): 401–413. дои : 10.1007/BF01361665 . ПМИД 10707769 .

[3] Шатток, Пол. «Роль триптофана в аутизме и связанных с ним расстройствах» (PDF) . Практикующий диетолог (лето 2006 г.).

[4] Клейтон, штат Калифорния (2012). «Метаболические различия, лежащие в основе двух различных фенотипов мочи крыс, предполагаемая роль фенилаланина в кишечном микробном метаболизме и возможная связь с аутизмом» . Письма ФЭБС . 586 (7): 956–961. дои : 10.1016/j.febslet.2012.01.049 . ПМИД 22306194 .

[5] Андерсон, Р.Дж.; Бенделл, диджей; Гарнетт, И.; Подземные воды, PW; Лох, WJ; Миллс, MJ; Савери, Д.; Шатток, ПЭГ (2002). «Идентификация индолил-3-акрилоилглицина в моче людей с аутизмом» . Журнал фармации и фармакологии . 54 (2): 295–298. дои : 10.1211/0022357021778349 . ПМИД 11858215 .

[6] Булл, Г.; Шатток, П.; Уайтли, П.; Андерсон, Р.; Подземные воды, PW; Лох, Дж.В.; Лиз, Г. (2003). «Индолил-3-акрилоилглицин (ИАГ) является предполагаемым диагностическим маркером в моче расстройств аутистического спектра». Монитор медицинских наук . 9 (10): CR422–CR425. ПМИД 14523330 .

[7] Уайтли, П.; Мрфармс, П.С. (2003). «Что делает транс-индолил-3-акрилоилглицин, идентифицированный с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии, актуальным для первазивных нарушений развития?». Журнал пищевой и экологической медицины . 13 (4): 231. дои : 10.1080/13590840310001641996 .

[8] Ван, Л.; Энгли, Монтана; Гербер, JP; Янг, РЛ; Абарно, Д.В.; Маккиннон, РА; Сорич, MJ (2009). «Является ли индолил-3-акрилоилглицин в моче биомаркером аутизма с желудочно-кишечными симптомами?». Биомаркеры . 14 (8): 596–603. дои : 10.3109/13547500903183962 . ПМИД 19697973 .

[9] Райт, Б.; Бжозовский, AM; Калверт, Э.; Фарнворт, Х.; Гудолл, DM; Холбрук, И.; Имри, Г.; Джордан, Дж.; Келли, А.; Майлз, Дж.; Смит, Р.; Таун, Дж. (2005). «Связано ли присутствие индолил-3-акрилоилглицина в моче с расстройством аутистического спектра?». Медицина развития и детская неврология . 47 (3): 190–192. дои : 10.1017/S0012162205000344 . ПМИД 15739724 .

[10] Кестхей, Д.; Трост, Ф.Дж.; Маскли, ААМ (2009). «Понимание роли метаболизма триптофана и серотонина в желудочно-кишечной функции». Нейрогастроэнтерология и моторика . 21 (12): 1239–1249. дои : 10.1111/j.1365-2982.2009.01370.x . ПМИД 19650771 .

[11] Марклова, Е.; Фойташкова, А. (1996). «Высокоэффективное жидкостное хроматографическое определение индолилакрилоилглицина и его возможных предшественников в жидкостях организма». Журнал хроматографии А. 730 (1–2): 133–137. дои : 10.1016/0021-9673(95)00943-4 . ПМИД 8680585 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]