N -метилконин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
1-метил-2-пропилпиперидин
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3dmet | |
| 79936 | |
| Чеби | |
| Chemspider | |
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 9 H 19 N | |
| Молярная масса | 141.258 g·mol −1 |
| Плотность | ( г ) 0,8318 г см. −3 и 24,3 ° C. ( л ) 0,8349 г см. −3 и 20 ° С |
| Точка кипения | От 173 до 174 ° C (от 343 до 345 ° F; от 446 до 447 K) |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
N -метилконин -это ядовитый алкалоид , обнаруженный в ядовитых болиголовах в небольших количествах.
Изоляция и свойства
[ редактировать ]А D -(+) -стереоизомер N -метилконина, как сообщается, встречается вглубь в небольших количествах, [ 1 ] и методы его выделения описаны Wolffenstein [ 2 ] и фон Браун. [ 3 ] Это бесцветная, жирная жидкость, похожая на конин , специфическое вращение [α] D +81,33 ° при 24,3 ° C. Соли являются кристаллическими («B» отмечает одну молекулу основания): гидрохлорид , B • HCl, формирует массы игл, MP. 188 ° C; Platinichloride, B 2 • H 2 Ptcl 6 , имеет MP. 158 ° C.
А L -( -) -стереоизомер был получен аренсом [ 4 ] из остатков, оставленных в выделении конина в качестве гидробромида или путем удаления конина в качестве нитрозо -совместного. Это бесцветная, кониноподобная жидкость, BP. C/767 мм рт. Ст 175,6 ° . Моногидрохлорид кристаллизирует в листочках, mp. 191–192 ° C; Моногидробромид в листочках, mp. 189–190 ° C; Платинихлорид в оранжевых кристаллах, mp. 153–154 ° C; Аурихлорид в листочках, mp. 77–78 ° C; и Picrate в длинных иголках, mp. 121–122 ° C.
Синтез
[ редактировать ]N -метил- D -конин получали путем действия метилсульфата калия на конин с помощью Passon. [ 5 ] Гесс и Эйхель [ 6 ] показали это D -коньян с формальдегидом и муравьиной кислотой приводит к активному N -метил- D -конин, и этот метил -изопеллиер гидразон дает n -метил- DL -Coniine при нагревании с помощью такисида натрия при 150–170 ° C.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Планта и Кекуле, Аннален, 1854, 89, 150.
- ^ Ber., 1894, 27, 2615; 1895, 28, 302
- ^ Ber., 1905, 38, 3108; 1917, 50, 1477.
- ^ Ber., 1902, 35, 1330; Ср. Лёффлер и Фридрих, там же, 1909, 42, 107.
Конструкции, такие как там же. , loc. цит - И то же самое руководство не поощряют по стилю Википедии для сносок , так как их легко сломать. Пожалуйста, улучшите эту статью , заменив их на именованные ссылки ( быстрое руководство ) или сокращенное название. ( Август 2019 ) - ^ Ber., 1891, 24, 1678.
- ^ Ber., 1917, 50, 1386; 1919, 52, 1622; 1920, 53, 129.
