Дитиобензойная кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Бензолкарбодитиоевая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.084 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 7 Ч 6 С 2 | |
| Молярная масса | 154.25 g·mol −1 |
| Появление | темно-красное липкое твердое или вязкое масло |
| Кислотность ( pKa ) | 1.92 [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Дитиобензойная кислота — сероорганическое соединение с формулой C 6 H 5 CS 2 H. Это дитиокарбоновая кислота , аналог бензойной кислоты , но более кислая и глубоко окрашенная.
Синтез и реакции
[ редактировать ]Его можно получить сульфидированием бензальхлорида : [ 2 ]
- C 6 H 5 CCl 3 + 4 KSH → C 6 H 5 CS 2 K + 3 KCl + 2 H 2 S
- С 6 Ч 5 КС 2 К + Ч + → С 6 Н 5 CS 2 Н + К +
Он также возникает при реакции реактива Гриньяра фенилмагнийбромида с сероуглеродом с последующим подкислением: [ 3 ]
- C 6 H 5 MgBr + CS 2 → C 6 H 5 CS 2 MgBr
- C 6 H 5 CS 2 MgBr + HCl → C 6 H 5 CS 2 H + MgBrCl
Она примерно в 100 раз более кислая, чем бензойная кислота . Его сопряженное основание, дитиобензоат , подвергается S-алкилированию с образованием дитиокарбоксилатных эфиров. [ 2 ] Аналогично дитиобензоат реагирует с «мягкими» солями металлов с образованием комплексов, например Fe(S 2 CC 6 H 5 ) 3 и Ni(S 2 CC 6 H 5 ) 2 .
Хлорирование дитиобензойной кислоты дает тиоацилхлорид C 6 H 5 C(S)Cl.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ М-р Крэмптон (1974). «Кислотность и водородная связь». У Саула Патая (ред.). Химия тиоловой группы . Чичестер: John Wiley & Sons Ltd., с. 402.
- ^ Перейти обратно: а б Фредерик Курцер; Александр Лоусон (1962). «Тиобензоилтиогликолевая кислота». Орг. Синтез . 42 : 100. дои : 10.15227/orgsyn.042.0100 .
- ^ Ж. Губен (1906). «О карбитиовых кислотах. I. Арилкарбитиовые кислоты». Отчеты Немецкого химического общества . 39 (3): 3219–3233. дои : 10.1002/cber.190603903140 .
- ^ Бонамико, М.; Десси, Г.; Фарес, В.; Скарамуцца, Л. (1975). «Структурные исследования комплексов металлов с серосодержащими бидентатными лигандами. Часть I. Кристаллическое и молекулярное строение тримерных бис-(дитиобензоато)-никеля(II) и -палладия(II)». Журнал Химического общества, Dalton Transactions (21): 2250–2255. дои : 10.1039/DT9750002250 .