Веррукулоген

Веррукулоген
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК ( 5R , 10S ,10aR , 14aS , 15bS ) -10,10а-Дигидрокси-7-метокси-2,2-диметил-5-(2-метилпроп-1-ен-1-ил)-1 ,10,10а,12,13,14,14а,15b-октагидро-5 H ,15 H -3,4-диокса-5а,11а,15а-триазациклоокта[ lm ]индено[5,6- b ]флуорен-11,15(2H ) -дион
Идентификаторы
Номер CAS	12771-72-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	10405461 ;
Информационная карта ECHA	100.162.193
КЕГГ	C20045 ;
ПабХим CID	104862 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30894030 ;
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 27 Н 33 Н 3 О 7
Молярная масса	511.575 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Веррукулоген — это микотоксин, продуцируемый некоторыми штаммами аспергилл , который принадлежит к классу встречающихся в природе 2,5-дикетопиперазинов . ^{[ 1 ]} Это кольцеобразный аналог цикло(L-Trp-L-Pro), который принадлежит к наиболее распространенному и структурно разнообразному классу натуральных продуктов триптофана-пролина-2,5-дикетопиперазина. Он вызывает тремор у мышей из-за своих нейротоксических свойств. Он также дал положительный результат в анализе микросом сальмонеллы /млекопитающих и оказался генотоксичным . Это мощный блокатор калиевых каналов, активируемых кальцием . ^{[ 2 ]}

Синтез

И веррукулоген, и его изопренильное производное фумитреморгин А принадлежат к единственному семейству алкалоидов с восьмичленным эндопероксидным кольцом, и оба были синтезированы с использованием лиганд-контролируемого борилирования C – H. ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Бортвик AD (2012). «2,5-Дикетопиперазины: синтез, реакции, медицинская химия и биоактивные натуральные продукты». Химические обзоры . 112 (7): 3641–3716. дои : 10.1021/cr200398y . ПМИД 22575049 .
^ «Веррукулоген из Penicillium verruculosum» . sigmaaldrich.com . Проверено 25 сентября 2023 г.
^ Фэн Ю, Холте Д, Золлер Дж, Умемия С, Симке ЛР, Баран П.С. (август 2015 г.). «Полный синтез веррукулогена и фумитреморгина А, осуществляемый лиганд-контролируемым борилированием C – H» . Журнал Американского химического общества . 137 (32): 10160–10163. дои : 10.1021/jacs.5b07154 . ПМЦ 4777340 . ПМИД 26256033 .

[1] Бортвик AD (2012). «2,5-Дикетопиперазины: синтез, реакции, медицинская химия и биоактивные натуральные продукты». Химические обзоры . 112 (7): 3641–3716. дои : 10.1021/cr200398y . ПМИД 22575049 .

[2] «Веррукулоген из Penicillium verruculosum» . sigmaaldrich.com . Проверено 25 сентября 2023 г.

[pmid226256033-3] Фэн Ю, Холте Д, Золлер Дж, Умемия С, Симке ЛР, Баран П.С. (август 2015 г.). «Полный синтез веррукулогена и фумитреморгина А, осуществляемый лиганд-контролируемым борилированием C – H» . Журнал Американского химического общества . 137 (32): 10160–10163. дои : 10.1021/jacs.5b07154 . ПМЦ 4777340 . ПМИД 26256033 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]