Стивиновая кислота
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК 2,4,6-Тринитробензол-1,3-диол | |||
Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
ХимическийПаук | |||
Информационная карта ECHA | 100.001.306 | ||
ПабХим CID | |||
НЕКОТОРЫЙ | |||
Число | 0219 – Сухие или влажные с содержанием воды/спирта < 20 % 0394 – Смоченный >= 20% воды/спирта | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
Характеристики | |||
C6H3N3OC6H3N3O8 | |||
Молярная масса | 245.11 g/mol | ||
Плотность | 1,829 г/см 3 | ||
Температура плавления | 180 ° С (356 ° F; 453 К) | ||
Точка кипения | разлагается | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Стифиновая кислота (от греч. stryphnos «вяжущее»). [1] ), или 2,4,6-тринитро-1,3-бензолдиол, представляет собой желтую вяжущую кислоту , образующую шестиугольные кристаллы . Он используется в производстве красителей , пигментов , чернил, лекарств и взрывчатых веществ , таких как стифнат свинца . Это само по себе взрывчатое вещество низкой чувствительности, похожее на пикриновую кислоту , но взрывающееся при быстром нагревании. [2]
История
[ редактировать ]Он был открыт в 1808 году Мишелем Эженом Шеврёлем , который исследовал способы производства красителей из тропических бревен. [3] При кипячении экстракта древесины пернамбуку с азотной кислотой он отфильтровал кристаллы, которые считались стифиновой кислотой в нечистой форме. [4] В середине 1840-х годов химики очистили и систематически изучали это вещество, а Рудольф Кристиан Беттгер и Генрих Вилл дали ему современное название: [5] а в 1871 г. Дж. Шредер доказал, что это тринитрорезорцин. [6] [7]
Подготовка и химия
[ редактировать ]Его можно получить нитрованием резорцина смесью азотной и серной кислот . [8]
Это соединение является примером тринитрофенола .
Как и пикриновая кислота, это умеренно сильная кислота, способная, например, вытеснять углекислый газ из растворов карбоната натрия .
Он может вступать в реакцию со слабоосновными оксидами, такими как оксиды свинца и серебра, с образованием соответствующих солей.
Растворимость пикриновой и стифиновой кислот в воде меньше, чем у их соответствующих моно- и динитросоединений, и намного меньше, чем у их ненитрованных фенолов-предшественников, поэтому их можно очистить фракционной кристаллизацией.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Александр Сеннинг (2006). Хемоэтимологический словарь Эльзевира: почему и откуда химическая номенклатура и терминология , стр. 375, в Google Книгах.
- ^ Армарего, ВЛФ; Чай, CLL (2003). Очистка лабораторных химикатов . Баттерворт-Хайнеманн. п. 353. ИСБН 9780750675710 . Проверено 20 мая 2015 г.
- ^ Анналы химии (на французском языке). Массон. 1808.
- ^ Гмелин, Леопольд (1848). Справочник по химии . Кавендишское общество.
- ^ Беттгер, Рудольф; Уилл, Генрих (январь 1846 г.). «О новой кислоте, близкой к пикриновой кислоте» . «Анналы химии» Юстуса Либиха . 58 (3): 273–300. дои : 10.1002/jlac.18460580302 . ISSN 0075-4617 .
- ^ Шредер, Дж. (январь 1871 г.). «Об оксипикриновой кислоте (стифиновой кислоте)» . «Анналы химии» Юстуса Либиха . 158 (2): 244–253. дои : 10.1002/jlac.18711580207 . ISSN 0075-4617 .
- ^ Роско, Генри Энфилд (1887). Химия углеводородов и их производных, или Органическая химия. 1882-1892. 6 в . Д. Эпплтон.
- ^ Баррос, Сэм. «Синтез стифиновой кислоты PowerLabs!» . powerlabs.org . Проверено 20 мая 2015 г.