Тиете
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2H - тиете | |
| Другие имена
1-тиациклобут-2-ен
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 3 Ч 4 С | |
| Молярная масса | 72.12886 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Тиет представляет собой гетероциклическое соединение, содержащее ненасыщенное четырехчленное кольцо с тремя атомами углерода и одним атомом серы. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Чаще всего он встречается не сам по себе, а в виде анеллированных производных, некоторые из которых были синтезированы. Тиеты, как правило, не очень стабильны. [ 4 ]
Структура
[ редактировать ]Тиет является валентным изомером соединения тиоакролеина ( CH 2 =CHCH=S) и подвергается раскрытию кольца при температуре ниже 400 °C. [ 5 ] Было показано, что Тиете плоский с углом CSC 76,8 градусов. [ 6 ]
Производные
[ редактировать ]Бензотиеты – это тиеты, аннелированные по бензогруппе. Такие виды получают методом флэш-вакуумного пиролиза 2-меркаптобензиловых спиртов . Они являются предшественниками других S-гетероциклов. [ 7 ]
Тиете-1,1-диоксиды представляют собой сульфоны , исходным веществом которых является C 3 H 4 SO 2 . Они более стабильны, чем родительские воры. [ 8 ] Замещенные тиэт-1,1-диоксиды также можно получить путем [2+2] и инаминов -циклоприсоединения сульфенов .
См. также
[ редактировать ]- Дитиет - аналог с двумя атомами серы.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Лесняк, С; Левковски, Дж; Кудельска, В; Заяц, А (2008). «Тиетаны и Титес: моноциклики». Комплексная гетероциклическая химия III . 2 (7): 389–428. дои : 10.1016/B978-008044992-0.00207-8 .
- ^ Блок, Э (2007). «Тиетс и производные». наук. Синтез . 33 : 187–202.
- ^ Блок, Е; ДеВанг, М. (1996). «Тиетаны и Титес: моноциклические». Комплексная гетероциклическая химия II . 1 (24): 773–802. дои : 10.1016/B978-008096518-5.00024-1 .
- ^ Диттмер, округ Колумбия; Дэвис, ФА (1965). «Доказательства существования Тиета (тиациклобутен)». Дж. Ам. хим. Соц . 87 (9): 2064–2065. дои : 10.1021/ja01087a048 .
- ^ Блок, Эрик; Ван, Мин Де (1996). «Тиетаны и Титес: моноциклические». В Катрицки, Алан Р.; Рис, Чарльз В.; Скривен, Эрик Ф.В. (ред.). Комплексная гетероциклическая химия II . Том. 1Б (2-е изд.). Эльзевир. п. 780. ИСБН 978-0-08-096518-5 .
- ^ Родлер, М; Баудер, А (1985). «Микроволновой спектр, дипольный момент и молекулярная структура 1,2-дитиета». Письма по химической физике . 114 (5–6): 575–578. Бибкод : 1985CPL...114..575R . дои : 10.1016/0009-2614(85)85145-9 .
- ^ Герберт Мейер, Аксель Майер, Дитер Грёшль «Бензотиеты — универсальные синтоны для получения гетероциклов» Sulphur Reports, 1994, том 16, 23-56, дои : 10.1080/01961779408048965
- ^ Томас К. Седергран и Дональд К. Диттмер «Тиете 1,1-диоксид и хлоротит 1,1-диоксид» Орг. Синтез. 1984, вып. 62, 210. дои : 10.15227/orgsyn.062.0210