Трифлидовая кислота

Трифлидовая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК [Бис(трифторметансульфонил)метансульфонил]три(фтор)метан
	Другие имена Трифлидовая кислота, трис(трифлил)метан, трис[(трифторметил)сульфонил]метан
Идентификаторы
Номер CAS	60805-12-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	3512136 ;
Информационная карта ECHA	100.258.613
ПабХим CID	4306514 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40401774 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Ж 9 С 3 О 6 Ч
Молярная масса	412.23 g/mol
Появление	Бесцветное твердое вещество
Температура плавления	69,2 ° С (156,6 ° F; 342,3 К)
Растворимость в воде	смешивается
Кислотность ( pKa )	–18,6 (водный, расчетный)
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Разъедает, раздражает глаза
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х314 , Х335
Меры предосторожности	P260 , P261 , P264 , P271 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P363 , П403+П233 , П405 , П501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Трифлидовая кислота ( название ИЮПАК : трис[(трифторметил)сульфонил]метан , сокращенная формула : Tf ₃ CH ) представляет собой органическую суперкислоту . Это одна из самых сильных известных углеродных кислот и одна из самых сильных кислот Бренстеда в целом, ее кислотность уступает только карборановым кислотам . Примечательно, что трифлидовая кислота, по оценкам, имеет кислотность 10. ⁴ раз больше, чем у трифликовой кислоты (p K _a^ак ~ –14), что измеряется его константой кислотной диссоциации . Впервые он был приготовлен в 1987 году Зеппельтом и Туровски следующим способом: ^{[ 2 ]}

(1) Tf ₂ CH ₂ + 2CH ₃ MgBr → Tf ₂ C(MgBr) ₂ + 2CH ₄

(2) Tf ₂ C(MgBr) ₂ + TfF → Tf ₃ C(MgBr) + MgBrF

(3) Tf ₃ C(MgBr) + H ₂ SO ₄ → Tf ₃ CH + MgBrHSO ₄

Было показано, что лантаноидные соли трифлидовой кислоты («трифлиды») в своей анионной форме являются более эффективными кислотами Льюиса, чем соответствующие трифлаты. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} Трифлид-анион также используется в качестве анионного компонента ионных жидкостей. ^{[ 5 ]}

См. также

Ссылки

^ Барретт, годовое общее собрание акционеров; Брэддок, округ Колумбия; Раджу, Г.С. (2004). «Трис[(трифторметил)сульфонил]метан и родственные соли». В Шаретте, Андре; Боде, Джеффри; Ровис, Томислав; Шенви, Райан (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rn00441 . ISBN 9780470842898 .
^ Туровский, Лутц; Зеппельт, Конрад (1 июня 1988 г.). «Трис[(трифторметил)сульфонил]метан, HC(SO2CF3)3». Неорганическая химия . 27 (12): 2135–2137. дои : 10.1021/ic00285a025 . ISSN 0020-1669 .
^ Уоллер, Фрэнсис Дж.; Барретт, Энтони, генеральный менеджер; Брэддок, Д. Кристофер; Рампрасад, Дораи; Маккиннелл, Р. Мюррей; Уайт, Эндрю Дж. П.; Уильямс, Дэвид Дж.; Дюкре, Ричард (1 апреля 1999 г.). «Анион Трис (трифторметансульфонил) метида («Трифлид»): удобное получение, рентгеновские кристаллические структуры и исключительная каталитическая активность в качестве противоиона с иттербием (III) и скандием (III)». Журнал органической химии . 64 (8): 2910–2913. дои : 10.1021/jo9800917 . ISSN 0022-3263 . ПМИД 11674365 .
^ Исихара, Кадзуаки; Хирайва, Юкихиро; Ямамото, Хисаси (1 января 2000 г.). «Гомогенное дебензилирование с использованием чрезвычайно активных катализаторов: трис (трифлил) метана, трис (трифлил) метида скандия (III) и трис (трифлил) метида меди (II)». Синлетт . 2000 (1): 80–82. дои : 10.1055/s-2000-6436 . ISSN 0936-5214 . S2CID 196771067 .
^ Йоханссон, Катарина М.; Адебар, Жозефина; Хоулетт, Патрик С.; Форсайт, Мария; Макфарлейн, Дуглас Р. (1 января 2007 г.). «Соли N-метил-N-алкилпирролидиния бис (перфторэтилсульфонил)амида ([NPf2]) и трис (трифторметансульфонил)метида ([CTf3]): синтез и характеристика». Австралийский химический журнал . 60 (1): 57–63. дои : 10.1071/ch06299 .

[Barrett-1] Барретт, годовое общее собрание акционеров; Брэддок, округ Колумбия; Раджу, Г.С. (2004). «Трис[(трифторметил)сульфонил]метан и родственные соли». В Шаретте, Андре; Боде, Джеффри; Ровис, Томислав; Шенви, Райан (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rn00441 . ISBN 9780470842898 .

[2] Туровский, Лутц; Зеппельт, Конрад (1 июня 1988 г.). «Трис[(трифторметил)сульфонил]метан, HC(SO2CF3)3». Неорганическая химия . 27 (12): 2135–2137. дои : 10.1021/ic00285a025 . ISSN 0020-1669 .

[3] Уоллер, Фрэнсис Дж.; Барретт, Энтони, генеральный менеджер; Брэддок, Д. Кристофер; Рампрасад, Дораи; Маккиннелл, Р. Мюррей; Уайт, Эндрю Дж. П.; Уильямс, Дэвид Дж.; Дюкре, Ричард (1 апреля 1999 г.). «Анион Трис (трифторметансульфонил) метида («Трифлид»): удобное получение, рентгеновские кристаллические структуры и исключительная каталитическая активность в качестве противоиона с иттербием (III) и скандием (III)». Журнал органической химии . 64 (8): 2910–2913. дои : 10.1021/jo9800917 . ISSN 0022-3263 . ПМИД 11674365 .

[4] Исихара, Кадзуаки; Хирайва, Юкихиро; Ямамото, Хисаси (1 января 2000 г.). «Гомогенное дебензилирование с использованием чрезвычайно активных катализаторов: трис (трифлил) метана, трис (трифлил) метида скандия (III) и трис (трифлил) метида меди (II)». Синлетт . 2000 (1): 80–82. дои : 10.1055/s-2000-6436 . ISSN 0936-5214 . S2CID 196771067 .

[5] Йоханссон, Катарина М.; Адебар, Жозефина; Хоулетт, Патрик С.; Форсайт, Мария; Макфарлейн, Дуглас Р. (1 января 2007 г.). «Соли N-метил-N-алкилпирролидиния бис (перфторэтилсульфонил)амида ([NPf2]) и трис (трифторметансульфонил)метида ([CTf3]): синтез и характеристика». Австралийский химический журнал . 60 (1): 57–63. дои : 10.1071/ch06299 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]