Бистрифлимиды
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Бис(трифторметансульфонил)азанид | |||
| Идентификаторы | |||
| |||
3D model ( JSmol ) |
| ||
| ЧЭБИ |
| ||
| ЧЕМБЛ |
| ||
| ХимическийПаук | |||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ |
| ||
Панель управления CompTox ( EPA ) |
| ||
| Характеристики | |||
| С 2 Ж 6 Н О 4 С 2 − | |||
| Молярная масса | 280.14 g·mol −1 | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Бистрифлимид , также известный как бис(трифторметан)сульфонимид , бис(трифторметансульфонил)имид , бис(трифторметансульфонил)имид (и их вариации), неофициально и несколько неточно как трифлимид или трифлимидат или под аббревиатурами TFSI или NTf 2 является , не -координирующий анион с химической формулой [( C F 3 S O 2 ) 2 N ] − . Его соли обычно называют трифлимидатами металлов .
Приложения
[ редактировать ]Анион широко используется в ионных жидкостях (таких как бис(трифторметилсульфонил)имид триоктилметиламмония ), поскольку он менее токсичен и более стабилен, чем более «традиционные» противоионы, такие как тетрафторборат . Этот анион также важен в литий-ионных и литий-металлических батареях ( LiTFSI ) из-за его высокой диссоциации и проводимости. Он имеет дополнительное преимущество, заключающееся в подавлении кристалличности поли(этиленоксида), что увеличивает проводимость этого полимера ниже его точки плавления при 50 ° C.
Бистрифлимидовая кислота
[ редактировать ]
Сопряженная кислота бистрифлимида, которую часто называют тривиальным названием бистрифлимидовая кислота (CAS: 82113-65-3), представляет собой коммерчески доступную суперкислоту . Это кристаллическое соединение, но гигроскопично до точки разжижения . Благодаря очень высокой кислотности и хорошей совместимости с органическими растворителями он используется в качестве катализатора в широком спектре химических реакций. [1]
Его значение pKa воде в не может быть точно определено, но в ацетонитриле оно оценивается как -0,10, а в 1,2-дихлорэтане -12,3 (относительно pKa значения 2,4,6 -тринитрофенола ( пикриновой кислоты ). , привязанный к нулю, чтобы грубо аппроксимировать водную p K a шкалу [2] ), что делает ее более кислой, чем трифликовая кислота (p K a MeCN = 0,70, р К а ДЦЭ (относительно пикриновой кислоты ) = −11,4). [3]
Мы
[ редактировать ]Разработка названия бистрифлимида по ИЮПАК, которое бы указывало на структуру и реакционную способность, является сложной задачей, и были предложены изменения в текущих названиях. Основная трудность возникает из-за неоднозначного использования слова амид для обозначения ацилированного (в том числе сульфонилированного) амина или анионной формы амина. Аналогично, имид может относиться к бисацилированному амину или дважды депротонированному амину . Таким образом, в зависимости от используемой системы существует неясность относительно того, используется ли амид или имид для обозначения исходной кислоты или аниона. (Анион называли амидатом или имидатом , пытаясь отличить его от кислоты.) Сложности с наименованием этих соединений были подчеркнуты в статье ИЮПАК. [4] С тех пор ИЮПАК рекомендовал (2013 г.) называть производные анионного азота азанидами , поэтому бис(трифторметансульфонил)азанид будет приемлемым и однозначным названием для бистрифлимид-аниона. Исходную кислоту, тривиальное название которой — трифлимидовая кислота, тогда будут называть бис(трифторметансульфонил)азаном. [5]
Название 1,1,1-трифтор- N -((трифторметил)сульфонил)метансульфонамид также является однозначным названием, приемлемым IUPAC, хотя симметрия молекулы не очевидна из этой конструкции.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Чжао, Ваньсян; Сунь, Цзяньвэй (25 сентября 2018 г.). «Трифлимид (HNTf 2 ) в органическом синтезе». Химические обзоры . 118 (20): 10349–10392. doi : 10.1021/acs.chemrev.8b00279 . ПМИД 30251840 . S2CID 52815855 .
- ^ Абсолютные значения p K a в дихлорэтане примерно на 45 единиц выше, что делает их значения очень большими для всех, кроме самых сильных суперкислот (см.: J. Phys. Chem. A 2015 , 119 , 735).
- ^ Книга, Элин; Купец, Карл; Овсянников, Геа; Драм, Александр; Хантер, Агнес; Мы можем, Яан; Коппель, Ивар; Пляж Кальюр, Ивари; Липпинг, Лаури (2 мая 2012 г.). «Кислотность сильных нейтральных кислот Бренстеда в разных средах». Журнал физической органической химии . 26 (2): 162–170. дои : 10.1002/poc.2946 . ISSN 0894-3230 .
- ^ Уилсон, Грегори Дж.; Холленкамп, Энтони Ф.; Пандольфо, Энтони Г. (июль – август 2007 г.). «Разрешение неоднозначного названия ионного жидкого аниона» . Химия Интернэшнл . 29 (4) . Проверено 8 января 2008 г.
- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Фавр, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Кембридж, Англия: Королевское химическое общество. ISBN 9781849733069 . OCLC 865143943 .