Церкоспорин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
7,19-дигидрокси-5,21-бис(2-гидроксипропил)-6,20-диметокси-12,14-диоксагексацикло[13.8.0.02,11.03,8.04,22.018,23]трикоза-1,3(8), 4,6,10,15,18(23),19,21-нонаен-9,17-дион
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Характеристики | |
| С 29 Н 26 О 10 | |
| Молярная масса | 534.517 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Церкоспорин — красный токсин , созданный грибами рода Cercospora . Церкоспора действует как патоген на различных растениях, включая кукурузу, табак, сою и кофе. [ 1 ] Церкоспорин – периленхинона. природный продукт [ 2 ] [ 3 ] который фотоактивируется и использует активные формы кислорода (АФК) для повреждения компонентов клетки (мембран, белков, липидов и т. д.). [ 4 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Свет необходим для биосинтеза и активации церкоспорина, и было продемонстрировано, что свет, температура и культуральная среда являются регулирующими факторами продукции церкоспорина. [ 5 ]
Церкоспорин биосинтезируется посредством поликетидсинтаз, и было обнаружено, что существует несколько генов, ответственных за создание натурального продукта. [ 4 ] [ 6 ] Всего существует 8 ферментов CTB (CTB1-8), которые способствуют выработке церкоспорина. [ 4 ] CTB1 (биосинтез токсина церкоспорина) представляет собой невосстанавливающую PKS, состоящую из доменов KS, AT, TE/CYC и 2 ACP, которые жизненно важны для инициации создания церкоспорина. [ 6 ] Остальные ферменты CTB не так хорошо изучены, но играют важную роль в биосинтезе. CTB2 действует как метилтрансфераза, CTB3 также функционирует как метилтрансфераза, но также действует как FAD-зависимая монооксигеназа, CTB4 является транспортером MFS, CTB5 представляет собой FAD-зависимую оксидоредуктазу, CTB6 представляет собой НАДФН-зависимую кетонредуктазу, CTB7 является другой FAD-зависимая монооксигеназа, а CTB8 является фактором транскрипции, регулирующим экспрессию кластера. [ 4 ] [ 7 ] На рисунке 1 показано общее изображение предлагаемого биосинтеза. В результате наличия двух гидроксипропильных заместителей и двух кислородных заместителей ацетального линкера периленовое ядро выходит из плоскостного состояния. Природный продукт встречается в виде одного атропизомера . [ 4 ]
Защита и восприимчивость растений
[ редактировать ]для борьбы с возникновением заболеваний, вызванных грибами Cercospora , выращивание растений при более низкой интенсивности освещения может уменьшить количество и тяжесть поражений, вызванных церкоспорином. Было доказано, что [ 1 ] [ 8 ] Некоторые виды растений используют хитиназу в качестве общего защитного механизма для остановки грибковых инфекций. [ 9 ] Было замечено, что грибы, продуцирующие церкоспорин, содержащие ген Avr4, производят эффектор, который действует как хитин-связывающий белок, что позволяет грибам быть более вирулентными. [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Дауб М.Э., Эрреро С., Чунг К.Р. (ноябрь 2005 г.). «Фотоактивированные периленхиноновые токсины в грибковом патогенезе растений» . Письма FEMS по микробиологии . 252 (2): 197–206. дои : 10.1016/j.femsle.2005.08.033 . ПМИД 16165316 .
- ^ Куяма, Шимпей; Тамура, Тейичи (1957). «Церкоспорин. Пигмент Cercosporina Kikuchii Matsumoto et Tomoyasu . I. Культивирование грибов, выделение и очистка пигмента». Дж. Ам. хим. Соц . 79 (21): 5725–5726. дои : 10.1021/ja01578a038 .
- ^ Куяма, Шимпей; Тамура, Тейичи (1957). «Церкоспорин. Пигмент церкоспорина Кикучи Мацумото и Томоясу . II. Физические и химические свойства церкоспорина и его производных». Дж. Ам. хим. Соц . 79 (21): 5726–5729. дои : 10.1021/ja01578a039 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж Newman AG, Таунсенд, Калифорния (март 2016 г.). «Молекулярная характеристика пути биосинтеза церкоспорина у грибкового возбудителя растений Cercospora nicotianae » . Журнал Американского химического общества . 138 (12): 4219–4228. дои : 10.1021/jacs.6b00633 . ПМК 5129747 . ПМИД 26938470 .
- ^ Дженнс А.Е., Дауб М.Э., Апчерч Р.Г. (1989). «Регуляция накопления церкоспорина в культуре путем воздействия на среду и температуру» (PDF) . Фитопатология . 79 (2): 213–219. дои : 10.1094/Phyto-79-213 .
- ^ Перейти обратно: а б Чокер М., Деккерс К.Л., Чен HQ, Цао Л., Уэн П.П., Дауб М.Э., Чунг К.Р. (май 2005 г.). «Ген CTB1, кодирующий грибковую поликетидсинтазу, необходим для биосинтеза церкоспорина и вирулентности грибов Cercospora nicotianae » . Молекулярные растительно-микробные взаимодействия . 18 (5): 468–476. дои : 10.1094/mpmi-18-0468 . ПМИД 15915645 .
- ^ Чен Х., Ли М.Х., Дауб М.Э., Чунг К.Р. (май 2007 г.). «Молекулярный анализ кластера генов биосинтеза церкоспорина у Cercospora nicotianae » . Молекулярная микробиология . 64 (3): 755–770. дои : 10.1111/j.1365-2958.2007.05689.x . ПМИД 17462021 . S2CID 40965980 .
- ^ Кальпузос Л., Сталкнехт Г.Ф. (1967). «Симптомы церкоспорозной пятнистости листьев сахарной свеклы под влиянием интенсивности света». Фитопатология . 57 : 799–800.
- ^ Перейти обратно: а б Сантос Резенде Х., Живанович М., Коста де Новаес М.И., Чен З.Ю. (январь 2020 г.). «Эффектор AVR4 участвует в биосинтезе церкоспорина и, вероятно, влияет на вирулентность Cercospora cf. flagellaris на соевых бобах» . Молекулярная патология растений . 21 (1): 53–65. дои : 10.1111/mpp.12879 . ПМК 6913201 . ПМИД 31642594 .