Тетрахлор-1,1-дифторэтан

Тетрахлор-1,1-дифторэтан
Идентификаторы
Номер CAS	76-11-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	6186 ;
Информационная карта ECHA	100.000.850
Номер ЕС	200-934-0 ;
ПабХим CID	6426 ;
номер РТЭКС	КИ1425000 ;
НЕКОТОРЫЙ	76ZK8AK9CJ ;
Число	1078
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90861622 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 2 Cl 4 F 2
Молярная масса	203.82 g·mol −1
Плотность	1,65 г/мл
Температура плавления	40,6 ° C (105,1 ° F; 313,8 К)
Точка кипения	91 ° С (196 ° F; 364 К)
Родственные соединения
Родственные соединения	ХФУ-112
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Тетрахлор-1,1-дифторэтан или 1,1,1,2-тетрахлор-2,2-дифторэтан , фреон 112a , R-112a или CFC-112a представляет собой асимметричный хлорфторуглеродный изомер тетрахлор-1,1-дифторэтана формулы CClF ₂ CCl ₃ . Он содержит этан, замещенный четырьмя атомами хлора и двумя атомами фтора. С температурой кипения 91,5°C это фреон со второй по величине температурой кипения.

Тетрахлордифторэтан в том виде, в котором он изготовлен, представляет собой смесь симметричных и асимметричных изомеров. ^{[ 3 ]}

Подготовка

Тетрахлор-1,1-дифторэтан можно получить с выходом 40% взаимодействием 1,1,2-трихлор-1,2,2-трифторэтана (фреона 113) с хлоридом алюминия при 60°С. ^{[ 2 ]}

Его также можно получить реакцией фторида водорода с гексахлорэтаном или тетрахлорэтана с дополнительным хлором. Эта реакция протекает с катализатором из фторида алюминия при температуре 400°C. несимметричный трихлортрифторэтан (CCl ₂ FCClF ₂ ) также производится наряду с другими хлорфторуглеродами. Разделение симметричного и несимметричного изомера затруднено. ^{[ 4 ]}

Характеристики

Тетрахлор-1,1-дифторэтан негорюч.

Он имеет критическое давление 4,83 МПа и критическую температуру 279,2°. В критической точке плотность составляет 0,754 г/см3. ^{[ 5 ]}

Тетрахлор-1,1-дифторэтан в жидкой форме смешивается с перфторуглеродами . ^{[ 6 ]}

Реакции

Тетрахлор-1,1-дифторэтан реагирует с цинком в этаноле при 60°C с образованием несимметричного дихлордифторэтилена (CCl ₂ =CF ₂ ). ^{[ 7 ]}

Использовать

Тетрахлордифторэтан (смесь изомеров) использовался в ветеринарии для лечения паразитов ( Fasciola hepatica ). ^{[ 8 ]}

Атмосфера

Тетрахлор-1,1-дифторэтан был впервые обнаружен в воздухе, собранном на мысе Грим , Тасмания, в Архиве воздуха Кейп-Грим , а затем в пузырьках воздуха в снегу из Гренландии. Вещество впервые появилось примерно в 1965 году, а его уровень увеличивался примерно до 2000 года. ^{[ 9 ]} В 2000 году атмосфера Земли содержала 0,08 частей на триллион фреона 112а. ^{[ 10 ]} К 2012 году уровень немного снизился до 0,07 п.п. ^{[ 9 ]} Расчетное время жизни в стратосфере — 44 года. ^{[ 10 ]} К 2014 году в атмосферу было выброшено 3600 тонн фреона-112а. ^{[ 9 ]} По состоянию на 2023 год уровни в атмосфере Земли растут. ^{[ 11 ]}

Как парниковый газ, его радиационная эффективность составляет 0,25 Втм. ⁻²ppb ⁻¹. ^{[ 10 ]}

Ссылки

^ «CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям - 1,1,1,2-тетрахлор-2,2-дифторэтан» . www.cdc.gov .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Миллер, Уильям Т.; Фагер, Эдвард В.; Грисвальд, Пол Х. (февраль 1950 г.). «Перегруппировка хлорфторуглеродов хлоридом алюминия 1». Журнал Американского химического общества . 72 (2): 705–707. дои : 10.1021/ja01158a013 .
^ Галлахер, Швейцария; Борай, JC; Кох, Дж. Х. (июнь 1965 г.). «Токсичность образцов тетрахлордифторэтана». Австралийский ветеринарный журнал . 41 (6): 167–172. дои : 10.1111/j.1751-0813.1965.tb01814.x . ПМИД 14337687 .
^ Веккьо, М; Гроппелли, Дж; Татлоу, Дж. К. (1 июля 1974 г.). «Исследования парофазного процесса производства хлорфторэтанов». Журнал химии фтора . 4 (2): 117–139. дои : 10.1016/S0022-1139(00)82507-5 .
^ Бруно, Томас Дж. (1990). Спектроскопическая библиотека для альтернативного анализа хладагентов . Министерство торговли США, Национальный институт стандартов и технологий. п. 9.
^ Фаулер, Р.; Буфорд III, В.; Гамильтон-младший, Дж.; Свит, Р.; Вебер, К.; Каспер, Дж.; Литант, И. (март 1947 г.). «Синтез фторуглеродов». Промышленная и инженерная химия . 39 (3): 292–298. дои : 10.1021/ie50447a612 .
^ Барр (младший), Джон Т.; Гибсон, доктор медицинских наук (1950). Получение и реакции замещенных полихлор-1,1-дифторэтанов . Отдел химикатов карбида и углерода, Union Carbide and Carbon Corporation, Лабораторный отдел К-25. п. 19.
^ МакКеллар, Квинтин А.; Кинабо, Людовик Д.Б. (1 июля 1991 г.). «Фармакология флюицидных препаратов». Британский ветеринарный журнал . 147 (4): 306–321. дои : 10.1016/0007-1935(91)90003-6 . ISSN 0007-1935 . ПМИД 1913127 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Лаубе, Джон К.; Ньюленд, Майк Дж.; Хоган, Кристофер; Бреннинкмейер, Карл А.М.; Фрейзер, Пол Дж.; Мартинери, Патрисия; Орам, Дэвид Э.; Ривз, Клэр Э.; Рёкманн, Томас; Швандер, Джейкоб; Витрант, Эммануэль; Стерджес, Уильям Т. (апрель 2014 г.). «Недавно обнаруженные в атмосфере озоноразрушающие вещества» (PDF) . Природа Геонауки . 7 (4): 266–269. Бибкод : 2014NatGe...7..266L . дои : 10.1038/ngeo2109 . S2CID 140544959 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Дэвис, Максин Э.; Бернар, Франсуа; МакГиллен, Макс Р.; Флеминг, Эрик Л.; Беркхолдер, Джеймс Б. (1 июля 2016 г.). «УФ- и инфракрасные спектры поглощения, время жизни в атмосфере, разрушение озонового слоя и потенциалы глобального потепления для CCl ₂ FCCl ₂ F (CFC-112), CCl ₃ CClF ₂ (CFC-112a), CCl ₃ CF ₃ (CFC-113a) и CCl ₂ FCF ₃ (CFC-114a)» . Химия и физика атмосферы . 16 (12): 8043–8052. Бибкод : 2016ACP....16.8043D . дои : 10.5194/acp-16-8043-2016 . hdl : 1983/df193a7b-14de-427c-a539-238701f9e3b3 . S2CID 102078043 .
^ Вестерн, Люк М.; и др. (3 апреля 2023 г.). «Глобальное увеличение количества озоноразрушающих хлорфторуглеродов с 2010 по 2020 год» . Природа Геонауки . 16 (4): 309–313. Бибкод : 2023NatGe..16..309W . дои : 10.1038/s41561-023-01147-w . hdl : 1983/9e103fef-e61c-49c7-a1a3-902540ec1d7c . S2CID 257941769 .

Дополнительное чтение

Сладек, Петр; Навратил, Олдржих; Линхарт, Петр (1992). «Экстракция некоторых лантаноидов и скандия бис(2-этилгексил)гидрофосфатом в 1,1,2,2-тетрахлордифторэтане». Сборник Чехословацких химических сообщений . 57 (8): 1647–1654. дои : 10.1135/cccc19921647 .
Сладек, Петр; Навратил, Олдржих; Линхарт, Петр (1992). «Экстракция Ce, Pm, Eu, Tm и Sc с использованием ди-н-бутилгидрофосфата в 1,1,2,2-тетрахлордифторэтане». Сборник Чехословацких химических сообщений . 57 (8): 1639–1646. дои : 10.1135/cccc19921639 .
Какач, Б.; Гудлицкий, М. (1965). «Органические соединения фтора. VII. Спектрофотометрическое исследование в ряду галогенфторэтанов». Сборник Чехословацких химических сообщений . 30 (3): 745–751. дои : 10.1135/cccc19650745 .

[1] «CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям - 1,1,1,2-тетрахлор-2,2-дифторэтан» . www.cdc.gov .

[mill-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с Миллер, Уильям Т.; Фагер, Эдвард В.; Грисвальд, Пол Х. (февраль 1950 г.). «Перегруппировка хлорфторуглеродов хлоридом алюминия 1». Журнал Американского химического общества . 72 (2): 705–707. дои : 10.1021/ja01158a013 .

[3] Галлахер, Швейцария; Борай, JC; Кох, Дж. Х. (июнь 1965 г.). «Токсичность образцов тетрахлордифторэтана». Австралийский ветеринарный журнал . 41 (6): 167–172. дои : 10.1111/j.1751-0813.1965.tb01814.x . ПМИД 14337687 .

[4] Веккьо, М; Гроппелли, Дж; Татлоу, Дж. К. (1 июля 1974 г.). «Исследования парофазного процесса производства хлорфторэтанов». Журнал химии фтора . 4 (2): 117–139. дои : 10.1016/S0022-1139(00)82507-5 .

[5] Бруно, Томас Дж. (1990). Спектроскопическая библиотека для альтернативного анализа хладагентов . Министерство торговли США, Национальный институт стандартов и технологий. п. 9.

[6] Фаулер, Р.; Буфорд III, В.; Гамильтон-младший, Дж.; Свит, Р.; Вебер, К.; Каспер, Дж.; Литант, И. (март 1947 г.). «Синтез фторуглеродов». Промышленная и инженерная химия . 39 (3): 292–298. дои : 10.1021/ie50447a612 .

[7] Барр (младший), Джон Т.; Гибсон, доктор медицинских наук (1950). Получение и реакции замещенных полихлор-1,1-дифторэтанов . Отдел химикатов карбида и углерода, Union Carbide and Carbon Corporation, Лабораторный отдел К-25. п. 19.

[8] МакКеллар, Квинтин А.; Кинабо, Людовик Д.Б. (1 июля 1991 г.). «Фармакология флюицидных препаратов». Британский ветеринарный журнал . 147 (4): 306–321. дои : 10.1016/0007-1935(91)90003-6 . ISSN 0007-1935 . ПМИД 1913127 .

[laube-9] Перейти обратно: ^а ^б ^с Лаубе, Джон К.; Ньюленд, Майк Дж.; Хоган, Кристофер; Бреннинкмейер, Карл А.М.; Фрейзер, Пол Дж.; Мартинери, Патрисия; Орам, Дэвид Э.; Ривз, Клэр Э.; Рёкманн, Томас; Швандер, Джейкоб; Витрант, Эммануэль; Стерджес, Уильям Т. (апрель 2014 г.). «Недавно обнаруженные в атмосфере озоноразрушающие вещества» (PDF) . Природа Геонауки . 7 (4): 266–269. Бибкод : 2014NatGe...7..266L . дои : 10.1038/ngeo2109 . S2CID 140544959 .

[dav-10] Перейти обратно: ^а ^б ^с Дэвис, Максин Э.; Бернар, Франсуа; МакГиллен, Макс Р.; Флеминг, Эрик Л.; Беркхолдер, Джеймс Б. (1 июля 2016 г.). «УФ- и инфракрасные спектры поглощения, время жизни в атмосфере, разрушение озонового слоя и потенциалы глобального потепления для CCl ₂ FCCl ₂ F (CFC-112), CCl ₃ CClF ₂ (CFC-112a), CCl ₃ CF ₃ (CFC-113a) и CCl ₂ FCF ₃ (CFC-114a)» . Химия и физика атмосферы . 16 (12): 8043–8052. Бибкод : 2016ACP....16.8043D . дои : 10.5194/acp-16-8043-2016 . hdl : 1983/df193a7b-14de-427c-a539-238701f9e3b3 . S2CID 102078043 .

[11] Вестерн, Люк М.; и др. (3 апреля 2023 г.). «Глобальное увеличение количества озоноразрушающих хлорфторуглеродов с 2010 по 2020 год» . Природа Геонауки . 16 (4): 309–313. Бибкод : 2023NatGe..16..309W . дои : 10.1038/s41561-023-01147-w . hdl : 1983/9e103fef-e61c-49c7-a1a3-902540ec1d7c . S2CID 257941769 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]