Асмик
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
1-[(изоцианометил) сульфанил] -2-метоксибензол | |
| Другие имена
Asmic; Анизилсульфанилметил изоцианид
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
PubChem CID
|
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 9 H 9 N O S | |
| Молярная масса | 179.24 g·mol −1 |
| Появление | Не совсем белый твердый |
| Точка плавления | 27 ° C (81 ° F; 300 K) |
| Растворимость в полярных органических растворителях | Растворимый |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Анизилсульфанил метил изоцианид ( ASMIC ) [ 1 ] [ 2 ] является органической молекулой , которая содержит изоцианидную группу и ортоцитокси -фенилсульфидную группу . ASMIC может использоваться для синтеза тризамещенных изоцианидов. ASMIC бесцветный или не совсем белый твердый твердый цвет с температурой плавления 27 ° C [ 3 ] Это может быть подготовлено путем обезвоживания соответствующего формамида с помощью POCL 3 . [ 4 ] [ 5 ]
ASMIC может быть депротонирован в положении, прилегающем к изоцианиду различными органическими основаниями . Анионная алкилирована форма ASMIC, которая является стабильной при низких температурах, может быть с различными электрофилами. Две последовательные реакции депротонирования-алкилирования и последующая реакция обмена серо-лития позволяет синтез тризамещенных изоцианидов. [ 4 ]
путем депротонирование Считается, что ортоцитокси-фенилсульфидная группа облегчает хелатирования до металлированных оснований, позволяющих основаниям достичь оптимальной траектории во время депротонирования . [ 4 ]
ASMIC может использоваться для приготовления оксазолов с помощью реакций конденсации с эфирами. Группа ортоцитокси -фенилсульфида также может подвергаться обмену серной линий и, вероятно, проходит через 10-S-3 сульфуранид.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Флеминг, состав FF, синтез и использование изонитрилов. Патент США 8 269 032, 18 сентября 2012 г.
- ^ Чжу, Цзипин; Трон, Джан Чезаре; Novellino, Ettore; Массаротти, Альберто; Меркалли, Валентина; Бас, Андреа; Джустиниано, Мариатереса (2017-03-06). «Для каждого своего собственного: изонитрилы для всех ароматов. Функционализированные изоцианиды как ценные инструменты в органическом синтезе» . Обзоры химического общества . 46 (5): 1295–1357. Doi : 10.1039/c6cs004444j . ISSN 1460-4744 . PMID 27983738 .
- ^ Тезисы документов, 256-я национальное собрание и экспозиция ACS, Бостон, Массачусетс, Соединенные Штаты, 19-23 августа 2018 г. Синтез винилового изоцианида, управляемый ASMIC
- ^ Jump up to: а беременный в Alwode, Embrek; Lujan-Montelongo, J. Product; Питта, Бхаскар Р.; Чао, Аллен; Cortés-Mejía, Rodrigo; Del Camp, Хорхе М.; Flesing, Fraser F. (2018-09-21). "ASMIC: исключительный строительный блок . Органические буквы 20 (18): 5910–5 doi : 10.1021/acs.orglett.orglet . PMC 6172042 . PMID 30188137 .
- ^ Шенви, Райан А.; Schnermann, Martin J. (2015-03-25). «Синтезы и биологические исследования морских терпеноидов, полученных из неорганического цианида» . Отчеты о натуральных продуктах . 32 (4): 543–577. doi : 10.1039/c4np00109e . PMC 4414506 . PMID 25514696 .