Диазальд
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
N ,4-Диметил- N -нитрозобензол-1-сульфонамид | |
| Другие имена
N -метил- N -нитрозо-4-метилбензолсульфонамид; N -Метил- N -нитрозо- п -толуолсульфонамид; N -Метил- N -нитрозо-4-метилбензолсульфонамид
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.139 |
| Номер ЕС |
|
| МеШ | C418734 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Н 10 Н 2 О 3 С | |
| Молярная масса | 214.24 g·mol −1 |
| Появление | Светло-желтое твердое вещество |
| Температура плавления | 61–62 ° C (142–144 ° F; 334–335 К) |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Сенсибилизатор кожи, раздражающий, взрывчатый [ 1 ] |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Диазалд ( N -метил- N -нитрозо -п -толуолсульфонамид ) используется как относительно безопасный и легко обрабатываемый предшественник диазометана , который токсичен и нестабильен. [ 2 ] Диазальд стал предпочтительным коммерчески доступным предшественником для синтеза диазометана по сравнению с такими реагентами, как N -метил -N- нитрозомочевина и N -метил - N' -нитро- N- нитрозогуанидин , которые менее термически стабильны, более токсичны и мутагены. соответственно.
При добавлении основания, такого как гидроксид натрия или гидроксид калия , и умеренном нагревании (65–70 °C) в смесь воды, диэтилового эфира и высококипящего полярного сорастворителя (например, монометилового эфира диэтиленгликоля) [ 3 ] ), N- нитрозосульфонамид подвергается последовательным реакциям элиминирования с образованием диазометана (который перегоняется в виде эфирного раствора), а также п- толуолсульфонатной соли в качестве побочного продукта по следующему механизму:
Как и другие нитрозосоединения , он термочувствителен из-за слабой связи N–NO, энергия диссоциации которой, по измерениям, составила 33,4 ккал/моль. [ 4 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Внешний MSDS , Сигма Олдрич
- ^ Диазальд в химическом синтезе , Сигма Олдрич
- ^ «Диазометан» . www.orgsyn.org . Проверено 27 июля 2018 г.
- ^ Чжу, Сяо-Цин; Хао, Вэй-Фан; Тан, Хуэй; Ван, Чун-Хуа; Ченг, Джин-Пей (март 2005 г.). «Определение энергии диссоциации связи N-NO N-метил-N-нитрозобензолсульфонамидов в ацетонитриле и применение в анализе механизма переноса NO». Журнал Американского химического общества . 127 (8): 2696–2708. дои : 10.1021/ja0443676 . ISSN 0002-7863 . ПМИД 15725027 .