2,6-Диметилнафталин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2,6-Диметилнафталин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.605 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 12 Ч 12 | |
| Молярная масса | 156.228 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2,6-Диметилнафталин (2,6-ДМН) — полициклический ароматический углеводород . Это один из десяти изомеров диметилнафталина , которые получаются из нафталина путем присоединения двух метильных групп. [ 1 ]
Синтез
[ редактировать ]Алкилированные нафталины (метил-, диметил- и полиметилнафталины, включая 2,6-ДМН) обнаруживаются в низких концентрациях в сырой нефти и каменноугольной смоле. Разделение сложно, дорого и требует ряда операций, таких как селективная кристаллизация и адсорбция, в дополнение к любым изомеризации реакциям . Альтернативные пути получения 2,6-DMN по-прежнему представляют интерес. [ 2 ]
В «процессе алкенилирования» бутадиен ( 1 ), о -ксилол ( 2 ) и натрий-калиевый сплав ( 3 используются ), которые реагируют с образованием 5-( орто -толил)пент-2-ена (ОТП, 3 ). . [ 3 ] OTP впоследствии циклизуется до 1,5-диметилтетралина ( 4 ). Затем дегидрирование дает 1,5-диметилнафталин (1,5-DMN, 5 ). Наконец, 1,5-DMN изомеризуется в 2,6-DMN ( 6 ). На заключительном этапе образуются другие моно-, ди- и триметилнафталины. Поэтому требуется дополнительная работа по разделению смеси, которое осуществляется путем селективной кристаллизации.
Синтез 2,6-диметилнафталина процессом алкенилирования.
Приложения
[ редактировать ]в основном используют для получения 2,6-нафталендикарбоновой кислоты окислением 2,6- Диметилнафталин 2,6-диметилнафталина в жидкой фазе. 2,6-Нафталендикарбоновая кислота — мономер для производства высокоэффективных полимеров , в частности поли(этилен-2,6-нафталиндикарбоксилата) или более короткого полиэтиленнафталата (ПЭН). [ 4 ] Этот полиэстер прочнее и имеет более высокую термостойкость , чем более часто используемый полиэтилентерефталат (ПЭТ).
2,6-Диметилнафталин подвергается аммоксидированию с образованием 2,6-дицианонафталина, который можно гидрировать до бис(аминометил)нафталина, предшественника красителей. [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Коллин, Герд; Хёкке, Хартмут; Грейм, Хельмут (2003). «Нафталин и гидронафталин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_001.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Патент США 5004853 , Пол Т. Баргер, Тимоти Дж. Бардер, Дэвид Ю. Лин, Саймон Х. Хоббс, «Непрерывный процесс производства 2,6-диметилнафталина», выдан 2 апреля 1991 г.
- ^ Патент США , Лоуренс Д. Лиллвиц, Энн М. Карачевски, «Алкилирование алкилароматических соединений , стимулируемое щелочным металлом, обработанным ультразвуком», выдан 30 марта 1993 г.
- ^ Лиллвиц, Л.Д. (2001). «Производство диметил-2,6-нафталендикарбоксилата: предшественник полиэтиленнафталата». Прикладной катализ А: Общие сведения . 221 (1–2): 337–358. дои : 10.1016/S0926-860X(01)00809-2 .
- ^ Поллак, Питер; Ромедер, Жерар; Хагедорн, Фердинанд; Гельбке, Хайнц-Петер (2000). «Нитрилы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_363 . ISBN 3527306730 .