✖


Jump to content

Диностерин

Диностерол
Имена
Название ИЮПАК
(22 E )-4α,23-Диметил-5α-эргост-22-ен-3β-ол
Систематическое название ИЮПАК
(1 R ,3a S ,3b S ,5a S ,6 S ,7 S ,9a R ,9b S ,11a R )-6,9a,11a-Триметил-1-[(2 R ,3 E ,5 R ) -4,5,6-триметилгепт-3-ен-2-ил]гексадекагидро-1Н - циклопента[ а ]фенантрен-7-ол
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 30 Н 52 О
Молярная масса 428.745  g·mol −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Диностерин (4α,23,24-триметил-5α-холест-22Е-ен-3β-ол) представляет собой 4α-метилстерин , вырабатываемый несколькими родами динофлагеллят и редко встречающийся у других классов простейших. [ 1 ] Стероидный алкан , диностеран, представляет собой «молекулярное ископаемое» диностерола. Это означает, что диностеран имеет тот же углеродный скелет, что и диностерин, но лишен гидроксильной группы диностерола и олефиновой функциональности. Таким образом, диностеран часто используется в качестве биомаркера для выявления присутствия динофлагеллет в отложениях.

Химическая структура

[ редактировать ]

Диностерин представляет собой стерин C 30 , характеризующийся четырьмя конденсированными кольцами (три шестичленными и одно пятичленное), семью метильными группами, олефином в боковой цепи и вторичным спиртом. [ 2 ] Двойная связь в боковой цепи расположена в положении 22, а метильные группы диностерола находятся в положениях 20, 23, 24 и 25 боковой цепи. Строение диностерола установлено как 4α,23,24-триметил-5α-холест-22-ен-3β-ол.

Диностерин имеет необычную картину алкилирования боковой цепи с помощью метильных групп при C-23 и C-24. Считалось, что этот мотив замещения уникален для стеринов динофлагеллят, пока Volkman et al. (1993) обнаружили диатомовую водоросль, принадлежащую к роду Navicula , которая содержит несколько 4-метилстеринов, включая диностерин. [ 1 ]

Схема нумерации диностеринов (IUPAC)

Биосинтез

[ редактировать ]
При синтезе холестерина мевалонат образуется из ацетил-КоА. Мевалонат используется для синтеза изопреноидных единиц, которые используются для образования сквалена, который после эпоксидирования подвергается циклизации с образованием ланостерола. Ланостерин подвергается нескольким последующим реакциям с образованием холестерина. [ 3 ]

4-Метилстерины являются промежуточными продуктами биосинтеза 4-десметилстеринов и, как известно, накапливаются в анаэробных условиях. [ 1 ] Синтез диностерола начинается с циклизации сквалена в ланостерин, но затем расходится с биосинтезом холестерина. Биосинтез боковой цепи диностерола был исследован у динофлагеллят с использованием метионина-[CD 3 ]. [ 4 ] Считается, что последовательность алкилирования боковой цепи инициируется образованием 4α,24-диметил-5α-холест-24(28)-ен-3β-ола с последующим восстановлением до 4α,24-диметил-5α-холестана. -3β-ол, затем введение Δ 22 -двойная связь с образованием 4α,24-диметил-5α-холест-22E-ен-3β-ола и затем метилирование по C-23 с образованием 4α23,24-триметил-5α-холест-22E-ен-3β-ола (диностерин ). [ 4 ]

В исследовании синтеза боковой цепи диностерола у морских гетеротрофных динофлагеллят crypthecodinium cohnii динофлагелляты культивировали с метионин-[CD 3 ]. Анализ ГХ-МС показал, что метильная группа C-23 содержит три атома дейтерия, которые были введены в результате трансметилирования метионина. Метильная группа C-24 содержала только два атома дейтерия, что соответствует промежуточному соединению 24-метиленстерола, который восстанавливается до образовавшейся 24-метильной боковой цепи. [ 5 ] Ранее этот механизм был описан у грибов. [ 6 ] хризофитная водоросль [ 7 ] и диатомовая водоросль. [ 8 ] Важно отметить, что дейтерий не был включен в холестерин или холеста-5,7-диен-3β-ол, которые являются основными 4-метилстеринами в crypthecodinium cohnii . Был предложен предполагаемый механизм биосинтеза алкилирования боковой цепи по C-23 и C-24 в диностероле. [ 5 ]

Предложенный биосинтез алкилирования C-23 и C-24 в боковой цепи диностерола (Giner et al. (1991). [ 9 ]

Биологическое явление

[ редактировать ]
Динофлагелляты — одноклеточные протисты, содержащие два жгутика. Динофлагелляты представляют собой как морской, так и пресноводный планктон.

Динофлагелляты являются основным источником диностералей. Динофлагелляты — это одноклеточные водные организмы, которые обитают как в морской, так и во внутренних средах и являются важной составляющей фитопланктона. Динофлагелляты часто характеризуются необычным распределением стеринов, в котором преобладают 4α-метилстерины , полученные из ланостерина, а не циклоартенола. [ 1 ] Во многих случаях наиболее распространенным стеролом в динофлагеллятах является диностерин. [ 10 ] Диностерин часто используется в качестве биомаркера в геохимических исследованиях, поскольку он производится почти исключительно динофлагеллятами и встречается во многих средах. [ 11 ] Помимо нескольких видов динофлагеллят, диностерин был выделен также из диатомовой водоросли Nivicula sp . (CS-46c), собранный в Порт-Хакинге, Новый Южный Уэльс, Австралия. [ 12 ]

Сохранение и диагенез

[ редактировать ]

Стероиды часто сохраняются в нефти в виде насыщенных и ароматических стероидных углеводородов, образующихся в результате преобразований, происходящих в ходе диагенеза. После старения стероидов водных продуцентов они подвергаются быстрой реминерализации в аэробных условиях в верхних слоях воды. [ 13 ] Небольшой процент интактных стеринов, образующихся в эвфотической зоне, подвергается диагенезу, при котором микробные трансформации эффективно приводят к образованию соединений, которые затем могут быть снова связаны с исходными стеролами и более стабильны в геологической летописи. [ 14 ] Сохранение стеринов часто ограничено, но усиливается анаэробными условиями во время их отложения и последующего диагенеза, в частности, ранней сульфуризацией и восстановлением, опосредованным видами серы. [ 15 ] [ 16 ]

Интактный диностерин был обнаружен в отложениях предположительно позднеюрского возраста, возможно, из-за неполной деградации липидов в толще воды в условиях высокой продуктивности в присутствии сульфатредукторов. [ 17 ] [ 18 ] Эти превращения контролируются микробной активностью и низкотемпературными физико-химическими реакциями. [ 19 ] Термодинамически обусловленные абиотические физико-химические реакции дополнительно изменяют стероиды, вызывая полную ароматизацию, изомеризацию и крекинг стероидов. [ 20 ] Эти более стабильные соединения сосуществуют со своими предшественниками стеролами, а их промежуточные диагенетические продукты могут встречаться только в незрелых отложениях, когда произошла неполная микробная деградация. [ 13 ]

Методы измерения

[ редактировать ]

Для подготовки образцов диностерина к анализу используются стандартные органические геохимические методы. Собранные образцы водорослей можно центрифугировать, а затем лиофилизировать. [ 10 ] Затем можно провести экстракцию Блая и Дайера для выделения основных классов липидов. Образцы липидов часто дериватизируют с помощью бис(триметилсилил)трифторацетамида (BSTFA) для анализа газовой хроматографии-масс-спектрометрии (ГХ-МС). [ 12 ]

Для производных диностерола анализ обычно проводят методами капиллярной газовой хроматографии и капиллярной газовой хроматографии-масс-спектрометрии. [ 12 ] Масс-спектр диностерола в виде ТМС-эфира показывает характеристические ионы с m/z 500 (M + ), 429, 388, 359, 339 и 271. Пик основания при m/z 69 является диагностическим для A:2-ненасыщенной 23,24-диметиловой боковой цепи. [ 21 ] Другие методы очистки диностерола включают различные комбинации тонкослойной (ТСХ) и колоночной хроматографии с различными фазами, AgNO 3 хроматографию на силикагеле, импрегнированном , высокоэффективную жидкостную хроматографию с нормальной фазой (NP-HPLC) и высокоэффективную жидкостную хроматографию с обращенной фазой. хроматография (RP-HPL). [ 11 ]

Масс-спектрометрия — это аналитический метод, который измеряет отношение массы к заряду ( m/z ) молекул, присутствующих в образце. Часто масс-спектрометры используются для идентификации соединений посредством определения молекулярной массы. [ 22 ]

Предложен альтернативный метод очистки диностерола от сложных смесей осадочных липидов с целью изотопного анализа водорода методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии соотношения изотопов (ГХ-ИРМС). [ 11 ] Высокоэффективная жидкостная хроматография с обращенной фазой (ОФ-ВЭЖХ) используется для отделения диностерина от структурно сходных 4α-метилстеринов, которые совместно элюируются при ГХ-анализе, что позволяет определить базовое разрешение диностерина. Для образцов, содержащих различные 4а-метилстерины, очистке ОФ-ВЭЖХ может предшествовать очистка НФ-ВЭЖХ. [ 11 ]

Использовать в качестве биомаркера

[ редактировать ]

Диностерин используется в качестве биомаркера органических веществ, полученных из динофлагеллят в отложениях и морской воде. Биомаркеры — это органические соединения, указывающие на прежнюю жизнь в отложениях, морской воде и нефти. [ 23 ] Присутствие аналога насыщенного углеводорода, диностерана, используется как доказательство того, что часть органического вещества, присутствующего в древних отложениях, могла быть получена из динофлагеллят. [ 24 ]

Биомаркеры – это липиды, полученные из давно живших организмов, они могут существовать в отложениях и нефти на протяжении сотен миллионов лет. Сырую нефть из нефтематеринских пород можно исследовать на наличие биомаркеров. [ 25 ]

Диностерин использовался в качестве индикатора производства динофлагеллят в бассейне Кариако. [ 26 ] [ 27 ] В таких исследованиях было выявлено, что накопление диностерола достигает максимума со скоростью почти 900 мг соединения/см. 2 /год во время Младшего дриаса. [ 26 ]

Соотношения изотопов водорода в диностеролах могут служить для полуколичественной реконструкции солености. [ 28 ]

Некоторые исследования показали, что некоторые динофлагелляты производят стерины, которые могут служить родоспецифичными биомаркерами. [ 29 ] [ 30 ] Недавняя работа показала, что роды динофлагеллят, которые образовывали дискретные кластеры в филогении на основе 18S рДНК, имели схожий состав стеринов. Это позволило предположить, что стероловый состав динофлагеллят объясняется эволюционной историей этой линии. [ 31 ]

Диностерин в морской диатоме

[ редактировать ]
Диатомовые водоросли — это фотосинтезирующие водоросли, которые встречаются практически в любой водной среде. Их клеточные стенки состоят из опалового кремнезема. Диатомовые водоросли являются важным источником богатых энергией длинноцепочечных жирных кислот, которые питают всю пищевую сеть. [ 32 ]

В 1992 году Волкман и др. сообщили о первых доказательствах присутствия диностерола в лабораторной культуре морской диатомовой водоросли Navicula sp ., что указывает на то, что диатомовые водоросли могут быть источником диностерола в морских отложениях. [ 12 ] Внутри этой диатомеи 4-метилстерины составляют менее 0,7%, тогда как у динофлагеллят этих стеринов гораздо больше. Примечательно, что стереохимия С-24-алкильного заместителя в стеролах диатомовых водорослей равна 24α, тогда как у динофлагеллят она равна 24β. [ 12 ] Если C-24-алкилированные стеролы в Navicula (CS-46c) являются эпимерами диностерина и диностанола, то это можно использовать для различения динофлагеллятных и диатомовых источников «диностерола» в отложениях. Однако заместители С-24 в стероидных соединениях быстро изомеризуются в отложениях, в результате чего образуется смесь изомеров С-23 и С-24. [ 12 ] Следовательно, как только осадок достигает определенной термической зрелости, стереохимия в положении C-24 больше не может использоваться для различения диатомовых и динофлагеллятных источников диностерола.

Сообщество фитопланктона Аравийского моря

[ редактировать ]
Значительные геохимические исследования проведены в Аравийском море. В основном они были сосредоточены на минералогии глины и распределении элементов Аравийского моря. В Аравийском море меняется направление муссонных ветров, что приводит к большим сезонным колебаниям апвеллинга и связанной с ним первичной продуктивности, что оказывает большое влияние на распределение элементов в отложениях. [ 33 ]

Диностерин использовался в качестве биомаркера динофлагеллят, концентрация которых в осадках коррелировала с изменениями темпов морской продуктивности. В исследовании Шуберта и др. Было показано, что диностерин имеет согласованный максимум концентрации, который совпадает с максимумами органического углерода за последние 200 000 лет в ядре отложений северо-восточной части Аравийского моря. [ 34 ] В этом исследовании диностерин использовался для отслеживания изменений в производстве океана в Аравийском море. Из-за схожего распределения диностерола и брассикастерина, биомаркера, указывающего на численность диатомовых водорослей, был сделан вывод, что относительный вклад доминирующих членов сообщества фитопланктона в производство был однородным во временных масштабах, превышающих 3000–4000 лет, за последние 200 000 лет, несмотря на общая палеопродукция резко изменилась. [ 34 ] Кросс-спектральный анализ общей морской продукции (Corg ) и биомаркеров, диностерина и брассикастерина, показывает очень высокую спектральную когерентность, что подтверждает корреляцию между Corg и диностерином. [ 34 ]

Динофлагелляты Адриатического моря.

[ редактировать ]

Морские динофлагелляты: Prorocentrum micans , Lingulodinium polyedra , Gymnodinium sp . и A lexandrium tamarense были собраны в Адриатическом море во время цветения красного прилива и исследовано содержание в них 4-метилстерола. Диностерин является основным компонентом штаммов P. micans , L.polyedra и Gymnodinium , что позволяет предположить, что диностерин является хорошим биомаркером из-за его высокого содержания в большинстве проанализированных динофлагеллят. [ 10 ]

Динофлагелляты Северного Ледовитого океана

[ редактировать ]
Северный Ледовитый океан является климатически важным водным бассейном, распределение тепла и пресной воды в нем определяется относительным вкладом различных источников воды, модулирует образование глубинных вод, протяженность морского льда и функционирование экосистемы. Геохимические индикаторы сыграли центральную роль в изучении распределения типов воды в Северном Ледовитом океане. [ 35 ]

В исследовании Белицкой и др. были исследованы шесть кернов отложений из двух разрезов шельфового бассейна в Чукотском море и море Бофорта Северного Ледовитого океана, чтобы сравнить источники и сохранность органического углерода в двух разных режимах осадконакопления. [ 36 ] Это исследование обнаружило неожиданную корреляцию между диностерином и α-амирином, который обнаружен в наземных растениях, в шельфовых и склоновых отложениях, в частности на шельфе Бофорта, что позволяет предположить, что динофлагелляты вносят значительный вклад в численность фитопланктона в районах сезонной открытой воды. [ 36 ] Диностерин наблюдался только над постоянным ледяным покровом, что позволяет предположить, что динофлагелляты обитают только в открытых водах, которые в Арктике встречаются вблизи мелководных шельфов. Следовательно, диностерин может быть потенциальным индикатором истории условий открытой воды. [ 36 ]

Изотопный анализ водорода

[ редактировать ]

Анализ изотопов водорода используется, чтобы помочь реконструировать изменения окружающей среды. Диностерин является особенно хорошей мишенью для такого анализа, поскольку он обычно обнаруживается в высоких концентрациях в различных водных средах и хорошо сохраняется в отложениях. [ 37 ] Анализ изотопов водорода требует метода очистки, который обеспечивает разрешение базовой линии ГХ и обеспечивает высокую производительность. Диностерин коэлюируется с другими стеринами во время ГХ, поэтому процедура надлежащей очистки, включающая высокоэффективную жидкостную хроматографию с обращенной фазой (ОФ-ВЭЖХ), была разработана Atwood et al. [ 37 ]

Соотношения изотопов водорода в диностероле можно использовать для полуколичественной реконструкции солености. В исследовании Шваба и др. Соотношение изотопов водорода диностерола было измерено во взвешенных частицах и поверхностных отложениях устья Чесапикского залива. [ 38 ] Установлено уменьшение отношения D/H на 0,99 ± 0,23% на единицу увеличения солености в диапазоне солености 10–29 PSU. [ 38 ] Корреляция между изотопной реакцией водорода и соленостью может быть результатом уменьшения обмена воды между клетками водорослей и окружающей их средой, более низких скоростей роста и/или увеличения производства осмолитов при высокой солености. [ 38 ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б с д Волкман, Дж. (январь 2003 г.). «Стерины в микроорганизмах». Прил. Микробиол. Биотехнология . 60 (5): 495–506. дои : 10.1007/s00253-002-1172-8 . ISSN   0175-7598 . ПМИД   12536248 . S2CID   35785924 .
  2. ^ Симидзу, Юзуру; Алам, Мактуб; Кобаяши, Акио (февраль 1976 г.). «Диностерин, основной стерол с уникальной боковой цепью в токсичной динофлагелляте Gonyaulax tamarensis ». Журнал Американского химического общества . 98 (4): 1059–1060. дои : 10.1021/ja00420a054 . ISSN   0002-7863 . ПМИД   942735 .
  3. ^ «6.1: Синтез холестерина» . Свободные тексты по медицине . 2020-10-26 . Проверено 19 мая 2023 г.
  4. ^ Jump up to: а б «Ф. Дж. Р. Тейлор, редактор. Биология динофлагеллят. xii, 785 стр. Blackwell Scientific Publications, 1987. Цена 90 фунтов стерлингов. (Ботанические монографии, том 21)» . Журнал Морской биологической ассоциации Соединенного Королевства . 68 (1): 217. Февраль 1988 г. Бибкод : 1988JMBUK..68U.217. . дои : 10.1017/s0025315400050359 . ISSN   0025-3154 .
  5. ^ Jump up to: а б Уизерс, Нэнси В.; Таттл, Роберт С.; Гоад, Л. Джон; Гудвин, Тревор В. (1 января 1979 г.). «Биосинтез боковой цепи диностерола у морской динофлагелляты Crypthecodinium cohnii». Фитохимия . 18 (1): 71–73. Бибкод : 1979PChem..18...71W . doi : 10.1016/S0031-9422(00)90918-X . ISSN   0031-9422 .
  6. ^ Ледерер, Эдгар (декабрь 1964 г.). «Происхождение и функции некоторых метильных групп в жирных кислотах с разветвленной цепью, растительных стеролах и хинонах» . Биохимический журнал . 93 (3): 449–468. дои : 10.1042/bj0930449 . ISSN   0006-2936 . ПМК   1213993 . ПМИД   5320419 .
  7. ^ Смит, ARH; Гоад, Эл Джей; Гудвин, ТВ; Ледерер, Э. (сентябрь 1967 г.). «Биосинтез фитостерола: данные о наличии 24-этилиденового промежуточного продукта во время образования стерола у Ochromonasmalhamensis » . Биохимический журнал . 104 (3): 56С–58С. дои : 10.1042/bj1040056c . ISSN   0006-2936 . ПМЦ   1271266 . ПМИД   6049893 .
  8. ^ Рубинштейн, Ян; Гоуд, Л. Джон (февраль 1974 г.). «Наличие (24S)-24-метилхолеста-5, 22E-диен-3β-ола в диатомовых водорослях Phaeodactylum tricornutum». Фитохимия . 13 (2): 485–487. Бибкод : 1974PChem..13..485R . дои : 10.1016/s0031-9422(00)91239-1 . ISSN   0031-9422 .
  9. ^ Гинер, Хосе Луис; Джерасси, Карл (март 1991 г.). «Биосинтетические исследования морских липидов. 33. Биосинтез диностерина, перидиностерола и горгостерина: необычные закономерности биоалкилирования в стеринах динофлагеллят» . Журнал органической химии . 56 (7): 2357–2363. дои : 10.1021/jo00007a021 . ISSN   0022-3263 .
  10. ^ Jump up to: а б с Пиретти, Марко Винченцо; Пальюка, Джампьеро; Бони, Лаурита; Пистокки, Росселла; Диаманте, Маурицио; Гаццотти, Тереза ​​(февраль 1997 г.). «Исследование 4-метилстеринов из культивируемых штаммов водорослей динофлагеллят1». Журнал психологии . 33 (1): 61–67. дои : 10.1111/j.0022-3646.1997.00061.x . ISSN   0022-3646 . S2CID   84096528 .
  11. ^ Jump up to: а б с д Этвуд, Алисса Р.; Сакс, Джулиан П. (июль 2012 г.). «Очистка диностерола от сложных смесей осадочных липидов для изотопного анализа водорода». Органическая геохимия . 48 : 37–46. Бибкод : 2012OrGeo..48...37A . doi : 10.1016/j.orggeochem.2012.04.006 . ISSN   0146-6380 .
  12. ^ Jump up to: а б с д и ж Волкман, Джон К.; Барретт, Стефани М.; Данстан, Грэм А.; Джеффри, SW (январь 1993 г.). «Геохимическое значение присутствия диностерина и других 4-метилстеринов в морской диатомеи». Органическая геохимия . 20 (1): 7–15. Бибкод : 1993OrGeo..20....7V . дои : 10.1016/0146-6380(93)90076-Н . ISSN   0146-6380 .
  13. ^ Jump up to: а б Мелендес, Инес; Грайс, Клити; Шварк, Лоренц (26 сентября 2013 г.). «Исключительная сохранность палеозойских стероидов в диагенетическом континууме» . Научные отчеты . 3 (1): 2768. Бибкод : 2013NatSR...3E2768M . дои : 10.1038/srep02768 . ISSN   2045-2322 . ПМЦ   3783881 . ПМИД   24067597 .
  14. ^ Маккензи, AS; Брассел, Южная Каролина; Эглинтон, Г.; Максвелл, младший (6 августа 1982 г.). «Химические ископаемые: геологическая судьба стероидов». Наука . 217 (4559): 491–504. Бибкод : 1982Sci...217..491M . дои : 10.1126/science.217.4559.491 . ISSN   0036-8075 . ПМИД   17820518 . S2CID   19720232 .
  15. ^ Хебтинг, Ю.; Шеффер, П.; Беренс, А.; Адам, П.; Шмитт, Г.; Шнекенбургер, П.; Бернаскони, С.М.; Альбрехт, П. (16 июня 2006 г.). «Биомаркерные доказательства основного пути сохранения осадочного органического углерода» . Наука . 312 (5780): 1627–1631. Бибкод : 2006Sci...312.1627H . дои : 10.1126/science.1126372 . ISSN   0036-8075 . ПМИД   16690819 . S2CID   45660326 .
  16. ^ Адам, П; Шнекенбургер, П; Шеффер, П; Альбрехт, П. (октябрь 2000 г.). «Клики на ранние диагенетические процессы сульфуризации на основе мягкого химического расщепления лабильных геомакромолекул, богатых серой». Geochimica et Cosmochimica Acta . 64 (20): 3485–3503. Бибкод : 2000GeCoA..64.3485A . дои : 10.1016/s0016-7037(00)00443-9 . ISSN   0016-7037 .
  17. ^ Думитреску, Мирела; Брасселл, Саймон К. (июль 2005 г.). «Биогеохимическая оценка источников органического вещества и палеопродуктивности во время раннего аптского океанического аноксического события на возвышенности Шацкого, этап 198 ODP». Органическая геохимия . 36 (7): 1002–1022. Бибкод : 2005OrGeo..36.1002D . doi : 10.1016/j.orggeochem.2005.03.001 . ISSN   0146-6380 .
  18. ^ Комета, Пенсильвания; МакЭвой, Дж.; Брассел, Южная Каролина; Эглинтон, Г.; Максвелл, младший; Томсон, ID (ноябрь 1981 г.), «Липиды известняка верхнего альба, участок 465 проекта глубоководного бурения, раздел 465A-38-3», Первоначальные отчеты проекта глубоководного бурения, 62 , том. 62, Типография правительства США, номер документа : 10.2973/dsdp.proc.62.147.1981.
  19. ^ Свифт, Саймон (2003). «Количественные и качественные изменения бактериальной активности, контролируемые межбактериальной передачей сигналов». Состояние покоя и низкого роста при микробных заболеваниях . Издательство Кембриджского университета. стр. 101–130. дои : 10.1017/cbo9780511546242.005 . ISBN  978-0-521-80940-5 .
  20. ^ Хасслер, Г.; Альбрехт, П. (21 июля 1983 г.). «Моноароматические антрастероидные углеводороды C27–C29 в меловых черных сланцах». Природа . 304 (5923): 262–263. дои : 10.1038/304262a0 . ISSN   0028-0836 . S2CID   4318974 .
  21. ^ Леггат, Уильям; Маренди, Элесса М.; Бэйли, Бретт; Уитни, Спенсер М.; Людвиг, Марта; Бэджер, Мюррей Р.; Йеллолис, Дэвид (2002). «Симбиозы динофлагеллят: стратегии и приспособления для приобретения и фиксации неорганического углерода». Функциональная биология растений . 29 (3): 309–322. дои : 10.1071/PP01202 . ISSN   1445-4408 . ПМИД   32689478 .
  22. ^ «Что такое масс-спектрометрия?» . Броудский институт . 13 сентября 2010 г. Проверено 21 мая 2023 г.
  23. ^ Кокке, WCMC; Феникал, Уильям; Джерасси, Карл (1981). «Стерины с необычной ядерной ненасыщенностью из трех культивируемых морских динофлагеллят». Фитохимия . 20 (1): 127–134. Бибкод : 1981PChem..20..127K . дои : 10.1016/0031-9422(81)85231-4 .
  24. ^ Вызов, Роджер Э.; Волкман, Джон К.; Борэм, Кристофер Дж. (1 ноября 1987 г.). «Диностеран и другие стероидные углеводороды динофлагеллятного происхождения в отложениях и нефти». Geochimica et Cosmochimica Acta . 51 (11): 3075–3082. Бибкод : 1987GeCoA..51.3075S . дои : 10.1016/0016-7037(87)90381-4 . ISSN   0016-7037 .
  25. ^ Грайс, К.; Айзербек, К. (1 января 2014 г.), Голландия, Генрих Д.; Турекян, Карл К. (ред.), «12.3 - Анализ и применение биомаркеров» , Трактат по геохимии (второе издание) , Оксфорд: Elsevier, стр. 47–78, ISBN  978-0-08-098300-4 , получено 21 мая 2023 г.
  26. ^ Jump up to: а б Верн, JP; Холландер, диджей; Лайонс, ТВ; Петерсон, LC (февраль 2000 г.). «Вызванные климатом изменения продуктивности и структуры планктонной экосистемы от раннего дриаса до голоцена в бассейне Кариако, Венесуэла». Палеоокеанография . 15 (1): 19–29. Бибкод : 2000PalOc..15...19W . дои : 10.1029/1998PA000354 .
  27. ^ Даль, Калифорния; Репета, диджей; Герике, Р. (март 2004 г.). «Реконструкция сообщества фитопланктона бассейна Кариако во время холодного периода Младшего дриаса с использованием стериловых эфиров хлорина» (PDF) . Палеоокеанография . 19 (1). Бибкод : 2004PalOc..19.1006D . дои : 10.1029/2003PA000907 . hdl : 1912/3423 .
  28. ^ Сакс, JP; Шваб, В. (2011). «Изотоп водорода в диностероле из устья Чесапикского залива». Geochimica et Cosmochimica Acta . 75 (2): 444–459. Бибкод : 2011GeCoA..75..444S . дои : 10.1016/j.gca.2010.10.013 .
  29. ^ Леблон, доктор юридических наук; Чепмен, П.Дж. (2002). «Обзор стеролового состава морских динофлагеллят Karenia brevis, Karenia mikimotoi и Karlodinium micrum: распределение стеринов среди других представителей класса Dinophyceae». Дж. Фикол . 38 (4): 670–682. Бибкод : 2002JPcgy..38..670L . дои : 10.1046/j.1529-8817.2002.01181.x . S2CID   84582362 .
  30. ^ Гинер, младший; Фаральдос, Дж.А.; Бойер, Г.Л. (2003). «Новые стерины токсичной динофлагелляты Karenia brevis (Dinophyceae): защитная функция необычных морских стеринов?». Дж. Фикол . 39 (2): 315–319. Бибкод : 2003JPcgy..39..315G . дои : 10.1046/j.1529-8817.2003.01254.x . ПМИД   33066707 . S2CID   84448406 .
  31. ^ Леблон, доктор юридических наук; Ласитер, А.Д.; Ли, К.; Логарес, Р.; Ренгефорс, К.; Эвенс, Ти Джей (2010). «Подход к анализу данных к кластеризации динофлагеллят в соответствии с составом стеринов: корреляция с историей эволюции». Международный журнал интеллектуального анализа данных и биоинформатики . 4 (4): 431–451. дои : 10.1504/IJDMB.2010.034198 . ПМИД   20815141 .
  32. ^ «Что такое диатомеи? - Диатомеи Северной Америки» . diatoms.org . Проверено 22 мая 2023 г.
  33. ^ Шрути, К.В.; Куриан, П.Дж.; Раджани, PR (2014). «Распределение основных и микроэлементов в керне отложений восточной части Аравийского моря и его экологическое значение» . Современная наука . 107 (7): 1161–1167. ISSN   0011-3891 . JSTOR   24105631 .
  34. ^ Jump up to: а б с Шуберт, CJ; Вильянуэва, Дж.; Калверт, ЮВ; Коуи, GL; фон Рад, У.; Шульц, Х.; Бернер, У.; Эрленкейзер, Х. (6 августа 1998 г.). «Стабильная структура сообщества фитопланктона в Аравийском море за последние 200 000 лет». Природа . 394 (6693): 563–566. Бибкод : 1998Natur.394..563S . дои : 10.1038/29047 . ISSN   1476-4687 . S2CID   4424533 .
  35. ^ Уитмор, Лаура М.; Шиллер, Алан М.; Хорнер, Тристан Дж.; Сян, Ян; Ауро, Морин Э.; Баух, Доротея; Дехайрс, Фрэнк; Лам, Фиби Дж.; Ли, Цзинсюань; Мальдонадо, Мария Т.; Мирс, Шанталь; Ньютон, Роберт; Паскуалини, Анжелика; Планкетт, Элен; Рембер, Роберт (30 марта 2022 г.). «Сильное влияние маржи на бариевый цикл Северного Ледовитого океана, выявленное с помощью панарктического синтеза» . Журнал геофизических исследований: Океаны . 127 (4): e2021JC017417. Бибкод : 2022JGRC..12717417W . дои : 10.1029/2021JC017417 . ISSN   2169-9275 . ПМЦ   9285926 . PMID   35865799 .
  36. ^ Jump up to: а б с Белица, Лаура Л.; Макдональд, Роби В.; Юнкер, Марк Б.; Харви, Х. Роджер (1 апреля 2004 г.). «Роль режима осадконакопления в переносе и сохранении углерода в отложениях Северного Ледовитого океана» . Морская химия . 86 (1): 65–88. Бибкод : 2004Март..86...65Б . дои : 10.1016/j.marchem.2003.12.006 . ISSN   0304-4203 . S2CID   130625773 .
  37. ^ Jump up to: а б Развитие, глобальное (01 сентября 2001 г.). "http://www.ase.tufts.edu/gdae" . Международный журнал устойчивого развития в высшем образовании . 2 (3): 288–289. дои : 10.1108/ijshe.2001.2.3.288.7 . ISSN   1467-6370 .
  38. ^ Jump up to: а б с Сакс, Джулиан П.; Шваб, Валери Ф. (15 января 2011 г.). «Изотопы водорода в диностероле из устья Чесапикского залива» . Geochimica et Cosmochimica Acta . 75 (2): 444–459. Бибкод : 2011GeCoA..75..444S . дои : 10.1016/j.gca.2010.10.013 . ISSN   0016-7037 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Dinosterol&oldid=1237732175"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 934883059f07c61b25d9adb85b764acd__1722395640
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/93/cd/934883059f07c61b25d9adb85b764acd.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Dinosterol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)