Гранатовый эллаготаннин

Эллагитаннины граната , которые включают пуникалагина изомеры , представляют собой эллагитаннины , обнаруженные в саркотестах , кожуре (корке), коре или сердцевине плодов граната ( Punica granatum ).

Химия

Когда стал известен химический состав пуникалагинов, выяснилось, что он свойственен не только гранату. Пуникалагины присутствуют у многих видов рода Terminalia , вида chebula Retz. («Fructus Chebulae»), мириокарпа , катаппа и цитрина (тропические цветущие деревья, исторически используемые в традиционной африканской медицине в качестве антибиотиков и противогрибковых средств). Они также были выделены из Cistus salvifolius. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} (средиземноморский кустарник) и Combretum molle (африканский кустарник). ^{[ 3 ]}

Природные фенолы плодов граната можно экстрагировать этилацетатом , а фракционирование позволяет получить пуникалагины эллагитаннина. ^{[ 4 ]}

Диетические добавки

Доступно несколько пищевых добавок и пищевых ингредиентов, которые содержат экстракты цельного граната и/или стандартизированы по пуникалагинам, маркерному соединению граната. Экстракты граната также «общепризнаны безопасными» (GRAS) в США. ^{[ нужна ссылка ]}

Список соединений

Педункулагин , соединение, обнаруженное в околоплоднике граната ( Punica granatum ). ^{[ 5 ]}
Пуникакортеин А , соединение, обнаруженное в коре P. granatum и Osbeckia chinensis.
Пуникакортеин B , соединение, обнаруженное в коре P. granatum.
Пуникакортеин C , соединение, обнаруженное в коре P. granatum.
Пуникакортеин D , соединение, обнаруженное в коре и сердцевине P. granatum.
Пуникафолин , соединение, содержащееся в листьях Punica granatum.
Пуниглюконин , соединение, обнаруженное в коре P. granatum и Emblica officinalis.
Пуникалагин , соединение, обнаруженное в околоплодниках P. granatum.
Пуникалин , соединение, содержащееся в гранатах или листьях Terminalia catappa.
Гранатин А , соединение, обнаруженное в околоплоднике P. granatum.
Гранатин B , соединение, содержащееся в плодах P. granatum.
Диэллаговая кислота рамнозил (1→4) глюкопиранозид ^{[ 6 ]}
5-О-галлоилпуникакортеин D ^{[ 6 ]}
2-О-галлоилпуникалин ^{[ 6 ]}
Казуаринин , соединение, обнаруженное в околоплоднике P. granatum. ^{[ 5 ]}
Галлагилдилактон , соединение, обнаруженное в околоплоднике P. granatum. ^{[ 5 ]}
Корилагин , соединение, обнаруженное в листьях P. granatum и других видов.
Стриктинин , соединение, обнаруженное в листьях P. granatum. ^{[ 7 ]}

другие фенольные соединения

Эллаговая кислота , составляющее соединение эллагитаннинов.
Галлаговая кислота , соединение, содержащееся во многих эллаготаннинах.
1,2,4,6-тетра-О-галлоил-β-D-глюкоза , соединение, обнаруженное в листьях P. granatum. ^{[ 7 ]}
1,2,3,4,6-пента-О-галлоил-β-D-глюкоза , соединение, обнаруженное в листьях P. granatum. ^{[ 7 ]} и общий предшественник галлотаннинов и родственных им эллаготаннинов.
Бревифолин , соединение, обнаруженное в листьях P. granatum. ^{[ 8 ]}
Бревифолинкарбоновая кислота , соединение, обнаруженное в листьях P. granatum. ^{[ 8 ]}
3,6-(R)-гексагидроксидифеноил-(α/β)-C-глюкопираноза , соединение, обнаруженное в листьях P. granatum. ^{[ 8 ]}
1,2,6-три-О-галлоил-β-C-глюкопираноза , соединение, обнаруженное в листьях P. granatum. ^{[ 8 ]}
1,4,6-три-О-галлоил-β-C-глюкопираноза , соединение, обнаруженное в листьях P. granatum. ^{[ 8 ]}
3,4,8,9,10-пентагидроксидибензо[b,d]пиран-6-он , соединение, обнаруженное в листьях P. granatum. ^{[ 8 ]}

См. также

Список антиоксидантов в продуктах питания

Ссылки

^ Баррахон-Каталан, Энрике; Фернандес-Арройо, Сальвадор; Рольдан, Кристина; Гильен, Эмилио; Саура, Доминго; Сегура-Карретеро, Антонио; Миколь, Висенте (2011). «Систематическое исследование полифенольного состава водных экстрактов нескольких видов рода Cistus: эволюционные взаимоотношения». Фитохимический анализ . 22 (4): 303–12. Бибкод : 2011ПЧАн..22..303Б . дои : 10.1002/pca.1281 . ПМИД 21259376 .
^ Сарачини, Э.; Таттини, М.; Траверси, МЛ; Винсьери, ФФ; Пинелли, П. (2005). «Одновременное определение эллагитаннинов, флавоноидных гликозидов и ацил-гликозилфлавоноидов с помощью ЖХ-ДАД и ЖХ-МС в листьях Cistus salvifolius L.». Хроматография . 62 (5–6): 245. doi : 10.1365/s10337-005-0623-7 . S2CID 93426386 .
^ Асрес, К.; Букар, Ф.; Кнаудер, Э.; Ярдли, В.; Кендрик, Х.; Крофт, СЛ (2001). «Антипротозойная активность in vitro экстракта и соединений коры стебля Combretum molle». Фитотерапевтические исследования . 15 (7): 613–7. дои : 10.1002/ptr.897 . PMID 11746844 . S2CID 24511496 .
^ МАЧАДО, Тельма де Б.; Леал, Ивана ЧР; Амарал, Ана Клаудия Ф.; САНТОС, Катя Р.Н. дос; СИЛЬВА, Марлей Г. да; Кастер, Рикардо М. (2002). «Противомикробный эллагитаннин из плодов Punica granatum» . Журнал Бразильского химического общества . 13 (5): 606. doi : 10.1590/S0103-50532002000500010 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Сатоми, Х.; Умемура, К.; Уэно, А.; Хатано, Т.; Окуда, Т.; Норо, Т. (1993). «Ингибиторы карбоангидразы из околоплодников Punica granatum L» . Биологический и фармацевтический вестник . 16 (8): 787–790. дои : 10.1248/bpb.16.787 . ПМИД 8220326 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Эль-Туми, Сайед А.А.; Раувальд, Ганс В. (2002). «Два эллаготанина из сердцевины Punica granatum». Фитохимия . 61 (8): 971–4. Бибкод : 2002PChem..61..971E . дои : 10.1016/S0031-9422(02)00435-1 . ПМИД 12453528 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Танака, Такаши; Нонака, Ген-Ичиро; Нисиока, Ицуо (1985). «Пуникафолин, эллагитаннин из листьев Punica granatum» Фитохимия . 24 (9): 2075. Бибкод : 1985PChem..24.2075T . дои : 10.1016/S0031-9422(00) 83125-8
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Навар, Махмуд AM; Хусейн, Сахар AM; Мерфорт, Ирмгард (1994). «ЯМР-спектральный анализ полифенолов Punica granatum». Фитохимия . 36 (3): 793. Бибкод : 1994PChem..36..793N . дои : 10.1016/S0031-9422(00)89820-9 .

[1] Баррахон-Каталан, Энрике; Фернандес-Арройо, Сальвадор; Рольдан, Кристина; Гильен, Эмилио; Саура, Доминго; Сегура-Карретеро, Антонио; Миколь, Висенте (2011). «Систематическое исследование полифенольного состава водных экстрактов нескольких видов рода Cistus: эволюционные взаимоотношения». Фитохимический анализ . 22 (4): 303–12. Бибкод : 2011ПЧАн..22..303Б . дои : 10.1002/pca.1281 . ПМИД 21259376 .

[2] Сарачини, Э.; Таттини, М.; Траверси, МЛ; Винсьери, ФФ; Пинелли, П. (2005). «Одновременное определение эллагитаннинов, флавоноидных гликозидов и ацил-гликозилфлавоноидов с помощью ЖХ-ДАД и ЖХ-МС в листьях Cistus salvifolius L.». Хроматография . 62 (5–6): 245. doi : 10.1365/s10337-005-0623-7 . S2CID 93426386 .

[Asres2-3] Асрес, К.; Букар, Ф.; Кнаудер, Э.; Ярдли, В.; Кендрик, Х.; Крофт, СЛ (2001). «Антипротозойная активность in vitro экстракта и соединений коры стебля Combretum molle». Фитотерапевтические исследования . 15 (7): 613–7. дои : 10.1002/ptr.897 . PMID 11746844 . S2CID 24511496 .

[4] МАЧАДО, Тельма де Б.; Леал, Ивана ЧР; Амарал, Ана Клаудия Ф.; САНТОС, Катя Р.Н. дос; СИЛЬВА, Марлей Г. да; Кастер, Рикардо М. (2002). «Противомикробный эллагитаннин из плодов Punica granatum» . Журнал Бразильского химического общества . 13 (5): 606. doi : 10.1590/S0103-50532002000500010 .

[Satomi-5] Jump up to: ^а ^б ^с Сатоми, Х.; Умемура, К.; Уэно, А.; Хатано, Т.; Окуда, Т.; Норо, Т. (1993). «Ингибиторы карбоангидразы из околоплодников Punica granatum L» . Биологический и фармацевтический вестник . 16 (8): 787–790. дои : 10.1248/bpb.16.787 . ПМИД 8220326 .

[Toumy-6] Jump up to: ^а ^б ^с Эль-Туми, Сайед А.А.; Раувальд, Ганс В. (2002). «Два эллаготанина из сердцевины Punica granatum». Фитохимия . 61 (8): 971–4. Бибкод : 2002PChem..61..971E . дои : 10.1016/S0031-9422(02)00435-1 . ПМИД 12453528 .

[Tanaka-7] Jump up to: ^а ^б ^с Танака, Такаши; Нонака, Ген-Ичиро; Нисиока, Ицуо (1985). «Пуникафолин, эллагитаннин из листьев Punica granatum» Фитохимия . 24 (9): 2075. Бибкод : 1985PChem..24.2075T . дои : 10.1016/S0031-9422(00) 83125-8

[Nawwar-8] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Навар, Махмуд AM; Хусейн, Сахар AM; Мерфорт, Ирмгард (1994). «ЯМР-спектральный анализ полифенолов Punica granatum». Фитохимия . 36 (3): 793. Бибкод : 1994PChem..36..793N . дои : 10.1016/S0031-9422(00)89820-9 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

v т и Виды эллаготаннинов граната
Агликоны	Эллаговая кислота Галлаговая кислота Галловая кислота Гексагидроксидифеновая кислота
Сахара	Глюкоза Глюконовая кислота
Примеры	Казуарина Галлагилдилактон Гранатин А и Б Педункулагин Пуникакортеин A , B , C и D 5-О-галлоилпуникакортеин D Пуникафолин Пуниглюконин Пуникалагин 1-альфа-О-галлоилпуникалагин Пуникалин 2-О-галлоил-пуникалин Стриктинин