N -олеоилсаркозин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
N -Метил- N -[(9 Z )-октадек-9-еноил]глицин
| |
| Систематическое название ИЮПАК
[(9 Z ) -N -Метилоктадек-9-енамидо]уксусная кислота | |
| Другие имена
Олейл саркозин
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.410 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 21 Н 39 Н О 3 | |
| Молярная масса | 353.547 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
N -олеоилсаркозин (саркозил О) представляет собой амфифильное олеиновой кислоты производное , имеющее саркозина головную группу ( N -метилглицин), которое используется в качестве эмульгатора типа «вода в масле» и ингибитора коррозии .
Производство
[ редактировать ]Стандартным методом получения N -ациламинокислот является реакция Шоттена-Баумана , в которой олеоилхлорид (из олеиновой кислоты и, например, трихлорида фосфора) добавляют к водному раствору N -метилглицина при pH 10 (поддерживается постоянным благодаря добавление раствора гидроксида натрия ). [ 1 ]
Не содержащий жирных кислот N -олеоилсаркозин получают в виде масла . Метод непригоден для промышленного синтеза ПАВ из-за относительно дорогого производства хлоридов карбоновых кислот и дорогостоящей утилизации фосфоновой кислоты, полученной в качестве побочного продукта .
N -олеоилсаркозин можно получить реакцией олеиновой кислоты, N-метилглицина и его натриевой соли при 170 °С в течение 8–10 часов после удаления воды. [ 2 ]
Более мягкие условия (120 °C) и более короткое время реакции (3,5 часа) можно использовать, когда метилолеат реагирует с N -метилглицинатом натрия при добавлении эквимолярных количеств метилата натрия в метаноле. После абсорбции водой, подкисления концентрированной серной кислотой и экстракции бутаноном получают N-олеоилсаркозин с выходом 92,5%. [ 3 ]
Характеристики
[ редактировать ]N- олеоилсаркозин представляет собой прозрачную вязкую жидкость желтого или коричневого цвета, плохо растворимую в воде и действующую кисло. имеющее длинноцепочечную N-ациламинокислоту, Поверхностно-активное вещество, растворимо во многих органических растворителях и в минеральном масле. В щелочной среде хорошо растворяется в воде. Благодаря своей карбоксамидной структуре Sarkosyl O химически стабилен даже при высоких значениях pH и сильно пенится как анионное поверхностно-активное вещество. N-олеилсаркозин малотоксичен и легко биоразлагаем. [ 2 ] [ 4 ]
Приложения
[ редактировать ]N -олеоилсаркозин представляет собой мягкое поверхностно-активное вещество, которое сравнительно мало раздражает кожу и глаза и поэтому используется в средствах личной гигиены, таких как средства для очистки кожи, из-за его противомикробных и вирулицидных свойств. [ 5 ]
Головная группа саркозина длинноцепочечной амфифильной N -ациламинокислоты ответственна за образование хелатных структур при адсорбции на полярных и заряженных поверхностях, например, на металлах. [ 6 ]
Молекулы образуют ориентированные мономолекулярные пленки, защищающие поверхность металла от коррозионного воздействия. [ 4 ]
N -Олеоилсаркозин уже в низких концентрациях обладает очень хорошими свойствами защиты от ржавчины (особенно в сочетании с производным имидазолина 2-(2-гептадек-8-енил-2-имидазолин-1-ил)этанолом, который также действует как эмульгирующее и антикоррозионное средство). также против цветных металлов, таких как алюминий и медь. [ 7 ] Поэтому N-олеоилсаркозин добавляют в качестве ингибитора коррозии и эмульгатора в жидкости для защиты от ржавчины и смазочные материалы , топливо и смазочные материалы , а также охлаждающие смазочные материалы, такие как масла для бурения и резки. [ 4 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ US 3544606 , JJ Singer, Jr., «Способ изготовления саркозина», опубликован 1 декабря 1970 г., передан WR Grace & Co.
- ^ Jump up to: а б US 5710295 , Р.П. Вудбери, Р.Р. Годетт, Ф.Д. Вуд, «Получение ациламинокислот щелочного металла», опубликовано 20 января 1998 г., передано Hampshire Chemical Corp.
- ^ US 5856538 , Р. Стрекер, А. Офтринг, Д. Гертель, Г. Шу, «Получение N-ациламинокарбоновых кислот и N-ациламиносульфоновых кислот и их солей щелочных металлов», опубликовано 1999-1-5, передано BASF. АГ
- ^ Jump up to: а б с Schill+Seilacher, Поверхностно-активные вещества на основе аминокислот, Perlastan®
- ^ Chattem Chemicals, Inc., Поверхностно-активные вещества HAMPOSYL N-ацилсаркозинат
- ^ Г. А. Саленский, М. Г. Кобб, Д. С. Эверхарт (1986), "Ориентация ингибитора коррозии на стали", Индийский инженер. хим. Прод. Рез. Дев. (на немецком языке), том. 25, нет. 2, стр. 133–140, doi : 10.1021/i300022a002.
{{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Ciba Specialty Chemicals, Ciba® Sarkosyl O: маслорастворимый ингибитор коррозии. Архивировано 30 мая 2016 г. в Wayback Machine .