Phanephos

Phanephos
Имена
	Имя IUPAC ( S )-(+)-4,12-бис (дифенилфосфпино)-[2.2] -ParacyClophane; ( R )-(-)-4,12-бис (дифенилфосфино)-[2.2] -ParacyClophane
	Другие имена ( S ) -fanephos; ( R ) -phanephos
Идентификаторы
Номер CAS	( S ): 364732-88-7 ; ( R ): 192463-40-4 ;
3D model ( JSmol )	( S ): интерактивное изображение ;
Chemspider	( S ): 9040059 ;
Echa Infocard	100.217.129
ЕС номер	( R ): 690-034-8 ;
PubChem CID	( S ): 10864772 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	( S ): DTXSID301045593 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 40 H 34 P 2
Молярная масса	576.660 g·mol −1
Появление	Белый до не совсем белый порошок или кристаллы
Точка плавления	222 до 225 ° C (от 432 до 437 ° F; от 495 до 498 К)
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Phanephos - это органофосфорное соединение с химической формулой (C ₂ H ₄ ) ₂ (C ₆ H ₃ PPH ₂ ) ₂ (pH = C ₆ H ₅ ). Это белое твердое вещество, которое растворится в органических растворителях. Это пример хирального C ₂ -симметричного дифхосфинового лиганда, используемого при асимметричном гидрировании . Многие заместители были введены вместо фенильных групп, например, I -PR , C ₆ H ₁₁ и т. Д., И различные хиральные дифхосфининые лиганды были зарегистрированы в асимметричном катализе с 1960 -х годов.

Подготовка

Phanephos может быть подготовлен через два шага от [2.2] Paracyclophane . На первом этапе [2.2] Парациклофан расщепляется, чтобы дать псевдо-пара-дибромид. Тепловая изомеризация дает псевдо-орто- атропизомер дибромида. Этот изомер подвергается - обмену литий галогена PPH ₂ CL, чтобы дать расическую смесь Phanephos. ^{[ 1 ]}

Использование

Phanephos использовался в стереоселективном гидрогенировании Rhodium - и Ruthenium -опосредованном стереоселективном гидрировании дегидрослот -аминокислот и асимметричное снижение различных β -кетоэфиров с около 90% EE. ^{[ 2 ]}

Ссылки

^ GJ Rowlands, Планарные хиральные фосфины, полученные из [2.2] Paracyclophane, Израильский журнал химии, 2012, 52. 60-75, Doi : 10.1002 / ijch.201100098
^ R. Gleiter, H. Hopf, Modern Cyclophane Chemistry, Wiley-VCH Verlag Gmbh & Co. Kgaa, 2005, с.449-451 doi : 10.1002/3527603964

[1] GJ Rowlands, Планарные хиральные фосфины, полученные из [2.2] Paracyclophane, Израильский журнал химии, 2012, 52. 60-75, Doi : 10.1002 / ijch.201100098

[2] R. Gleiter, H. Hopf, Modern Cyclophane Chemistry, Wiley-VCH Verlag Gmbh & Co. Kgaa, 2005, с.449-451 doi : 10.1002/3527603964

[ 1 ]

[ 2 ]