Преннилированный флавин мононуклеотид

Преннилированный флавин мононуклеотид
Имена
	Имя IUPAC 1-дезокси-1- (3,3,4,5-тетраметил-9,11-диоксо-2,3,8,9,10,11-гексагидро-1 H , 7 H -Quinolino [1,8- FG ] птеридин-7-ил) -d -рибитол 5- (дигидрогенфосфат)
	Систематическое имя IUPAC (2 r , 3 с , 4 с ) -2,3,4-тригидрокси-5- (3,3,4,5-тетраметил-9,11-диоксо-2,3,8,9,10,11- Гексагидро-1 H , 7 H -quinolino [1,8- Fg ] птеридин-7-ил) пентиль-дигидрофосфат
	Другие имена prfmn; Пренилированный FMNH2
Идентификаторы
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Chemspider	61709288 ;
Кегг	C21215 ;
PubChem CID	91801161 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 22 H 31 N 4 O 9 P
Молярная масса	526.483 g·mol −1
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Преннилированный флавиновый мононуклеотид ( PRFMN ) представляет собой кофактор , биосинтезированный флавино -пранилтрансферазой UBIX и используется ферментами UBID для обратимых реакций декарбоксилирования. Следовательно, PRFMN является ключевой для катализа в повсеместном микробном UBID/X -системе. ^{[ 1 ]}

PRFMN флавин пренилируется в положениях N5 и C6, что приводит к образованию четвертого неароматического кольца. ^{[ 2 ]}

PRFMN была обнаружена в 2015 году в Университете Манчестера группой Дэвида Лейса. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

**Структура FMN и PRFMN ^ИминийПолем** Самая левая структура показывает FMN (мононуклеотид флавина), самая правая структура показывает PRFMN ^Иминий (пренилированный флавиновый мононуклеотид), обратите внимание на наличие четвертичного углерода (C3 ') в PRFMN ^Иминий Показатель кофактора пренилирования.

Два исследования в 2015 году охарактеризовали UBIX как флавин пренилтрансферазу, снабжая PRFMN в UBID/ FDC1 , который использует кофактор для катализации обратимой реакции декарбоксилирования . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Декарбоксилаза феруловой кислоты (FDC1) из A. niger , экспрессированной в E.Coli с UBIX из E.Coli (ANFDC1 ^Ubix) после очистки имели четкие спектральные различия по отдельности, экспрессируемому ANFDC1, и был способен к декарбоксилированию in vitro ряда ароматических карбоновых кислот . Атомное разрешение кристаллической структуры ANFDC1 ^Ubix, разрешено выяснить структуру модифицированного кофактора FMN, классифицированного как PRFMN. Кристаллическая структура выявила изопентенил-аддукт на N5-C6 FMN, с модификациями разветвленной природой и положением ковалентных связей с флавином, предполагающим пренилирование .

**PRFMN ^Иминий На активном сайте ANFDC1.** Файл PDB: 4ZA4 .

PRFMN ^Бык

Было обнаружено, что активация UBID с помощью UBIX/PRFMN зависит от кислорода, что позволяет предположить, что сниженное произведение PRFMN UBIX окисляется в каталитически релевантную форму. Несколько вариаций окисленного PRFMN (PRFMN ^бык) кофактор наблюдался: prfmn ^Иминий, гидроксилированный PRFMN ^Иминий и prfmn ^цепьПолем Определение изомера PRFMN , который был каталитически актуально вовлечен в инкубацию ANFDC1 ^Ubix с фенилпируватом (из которой небольшая доля представляет собой α -гидроксициннамическую кислоту, которая очень напоминает коричную кислоту - модельный субстрат). Инкубация с фенилпируватом приводит к измененному УФ-вис-спектру и обратимому ингибированию ферментов. Кристаллическая структура ANFDC1 ^Ubix с фенилпируватом выявила связь между C1 'PRFMN ^Иминий и аддукт фенилацетальдегида-вид, который может быть образован при декарбоксилировании α-гидроксициннамической кислоты и тавтомеризации α-гидроксистирола PRFMN ^Иминий Аддукт.

Это наблюдение подтвердило, что это PRFMN ^Иминий Это каталитически значимый кофактор.

Ссылки

^ Лейс, Дэвид (декабрь 2018 г.). «Метаморфоз Флавина: трансформация кофактора посредством пренилирования» . Современное мнение о химической биологии . 47 : 117–125. doi : 10.1016/j.cbpa.2018.09.024 . PMID 30326424 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Белый, Марк Д.; Пейн, Карл А.П.; Фишер, Карл; Маршалл, Стивен А.; Паркер, Дэвид; Rattray, Nicholas JW; Триведи, Друпад К.; Goodacre, Royston; Ригби, Стивен Э.Дж; Sprutton, Nigel S.; Сено, Сэм; Лейс, Дэвид (17 июня 2015 г.). «Ubix представляет собой флавин пренилтрансферазу, необходимую для бактериального биосинтеза убихинона» . Природа . 522 (7557): 502–506. Bibcode : 2015natur.522..502W . doi : 10.1038/nature14559 . PMC 4988493 . PMID 26083743 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Пейн, Карл А.П.; Белый, Марк Д.; Фишер, Карл; Хара, Базиль; Бейли, Самуил С.; Паркер, Дэвид; RATERAY, Nicholas JW; Trved, Drupad K.; Goodacre, Royston; Беверидж, Ребекка; Барран, Пердита; Ригби, Стивен Э.Дж; Sprutton, Nigel S.; Сено, Сэм; Лейс, Дэвид (17 июня 2015 г.). «Новый кофактор поддерживает α, β-без насыщенного кислотного определения с помощью 1,3-диполярного циклита » Природа 522 (7557): 497–5 Bibcode : 2015natur.522..497p Doi : 10.1038/ nature14560 4988494PMC 26083754PMID

[1] Лейс, Дэвид (декабрь 2018 г.). «Метаморфоз Флавина: трансформация кофактора посредством пренилирования» . Современное мнение о химической биологии . 47 : 117–125. doi : 10.1016/j.cbpa.2018.09.024 . PMID 30326424 .

[Payne_2015-2] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Белый, Марк Д.; Пейн, Карл А.П.; Фишер, Карл; Маршалл, Стивен А.; Паркер, Дэвид; Rattray, Nicholas JW; Триведи, Друпад К.; Goodacre, Royston; Ригби, Стивен Э.Дж; Sprutton, Nigel S.; Сено, Сэм; Лейс, Дэвид (17 июня 2015 г.). «Ubix представляет собой флавин пренилтрансферазу, необходимую для бактериального биосинтеза убихинона» . Природа . 522 (7557): 502–506. Bibcode : 2015natur.522..502W . doi : 10.1038/nature14559 . PMC 4988493 . PMID 26083743 .

[White_2015-3] Jump up to: ^а ^{беременный} Пейн, Карл А.П.; Белый, Марк Д.; Фишер, Карл; Хара, Базиль; Бейли, Самуил С.; Паркер, Дэвид; RATERAY, Nicholas JW; Trved, Drupad K.; Goodacre, Royston; Беверидж, Ребекка; Барран, Пердита; Ригби, Стивен Э.Дж; Sprutton, Nigel S.; Сено, Сэм; Лейс, Дэвид (17 июня 2015 г.). «Новый кофактор поддерживает α, β-без насыщенного кислотного определения с помощью 1,3-диполярного циклита » Природа 522 (7557): 497–5 Bibcode : 2015natur.522..497p Doi : 10.1038/ nature14560 4988494PMC 26083754PMID

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

PRFMN Бык

Ссылки

PRFMN ^Бык