Дисиамилборан

Дисиамилборан
Имена
	Название ИЮПАК Бис(1,2-диметилпропил)бораны
Идентификаторы
Номер CAS	1069-54-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	167251 ;
ПабХим CID	192733 ;
НЕКОТОРЫЙ	2О6ВД8483Р ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40910174 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Ч 23 Б
Молярная масса	154.09 g/mol
Температура плавления	35-40 °С
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Дисиамилборан (бис(1,2-диметилпропил)боран) представляет собой органоборан формулы [((CH ₃ ) ₂ CHCH(CH ₃ )) ₂ BH] ₂ (аббревиатура: Sia ₂ BH). Это бесцветное воскообразное твердое вещество, которое используется в органическом синтезе для реакций гидроборирования-окисления . Как и большинство диалкилборгидридов , он имеет димерную структуру с мостиковыми гидридами.

Реакции

получают гидроборированием триметилэтилена дибораном Дисиамилборан . ^{[ 1 ]} Реакция останавливается на вторичном боране из-за стерических затруднений.

Дисиамилборан относительно селективен в отношении терминальных алкинов и алкенов по сравнению с внутренними алкинами и алкенами. Как и большинство гидроборатов , присоединение протекает антимарковниковским способом . ^{[ 1 ]} Его можно использовать для преобразования терминальных алкинов в альдегиды .

Процесс гидроборирования протекает через начальную диссоциацию димера. ^{[ 2 ]}

Сопутствующие реагенты

9-Борабицикло[3.3.1]нонан (9-BBN).
Тексилборан ((1,1,2-триметилпропил)боран, ThxBH ₂ ), первичный боран, получаемый гидроборированием тетраметилэтилена .

Мы

Префикс дисиамил представляет собой аббревиатуру от «ди -втор -изоамил » , где втор -изоамил («вторичный изоамил») — архаичное название 1,2-диметилпропильной группы (амил — устаревший синоним пентила).

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Эрик Дж. Леопольд (1986). «Селективное гидроборирование 1,3,7-триена: гомогераниола». Органические синтезы . 64 : 164. дои : 10.15227/orgsyn.064.0164 .
^ Чандрасекхаран, Дж.; Браун, Герберт К. (1985). «Кинетика гидроборирования. 11. Повторное исследование кинетики гидроборирования типичных алкенов с димером дисамилборана. Убедительные доказательства механизма диссоциации при гидроборировании алкенов с димерами диалкилборана». Журнал органической химии . 50 (4): 518–520. дои : 10.1021/jo00204a019 .

[CV7P0258-1] Jump up to: ^а ^б Эрик Дж. Леопольд (1986). «Селективное гидроборирование 1,3,7-триена: гомогераниола». Органические синтезы . 64 : 164. дои : 10.15227/orgsyn.064.0164 .

[2] Чандрасекхаран, Дж.; Браун, Герберт К. (1985). «Кинетика гидроборирования. 11. Повторное исследование кинетики гидроборирования типичных алкенов с димером дисамилборана. Убедительные доказательства механизма диссоциации при гидроборировании алкенов с димерами диалкилборана». Журнал органической химии . 50 (4): 518–520. дои : 10.1021/jo00204a019 .

[ 1 ]

[ 2 ]