2,6-дигидроксипиридин

2,6-дигидроксипиридин
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 6-гидроксипиридин-2 (1 ч ) -он
	Другие имена 2 (1 ч ) -пиридинон ; 6-гидрокси-2 (1 ч ) -пиридон ; 6-гидрокси- (7ci, 8ci) ; 1 стороны ; 2-гидрокси-6-пиридинон ; 6-гидрокси-2-пиридон
Идентификаторы
Номер CAS	626-06-2 ; 10357-84-3 ( HCL ) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 17681 ;
Chemspider	62580 ;
Echa Infocard	100.009.935
Кегг	C03056 ;
PubChem CID	69371 ;
НЕКОТОРЫЙ	54009b6txp ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID90211643 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 5 H 5 N O 2
Молярная масса	111.100 g·mol −1
Появление	бесцветный кристаллический
Плотность	1,379 ± 0,06 г/см 3
Точка плавления	190–191 ° C (374–376 ° F; 463–464 K)
Точка кипения	387,2 ± 42,0 ° C (729,0 ± 75,6 ° F; 660,3 ± 42,0 К)
Растворимость в воде	Растворимый (41 г/л)
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

2,6-дигидроксипиридин является алкалоидом с молекулярной формулой C ₅ H ₃ N (OH) ₂ . Это бесцветный твердый. 2,6-дигироксипиридин является промежуточным зданием в деградации никотина .

Подготовка

2,6-дигидроксипиридин является промежуточным зданием в деградации никотина аэробной бактерией Arthrobacter Nicotinovorans . Следующая реакция показывает образование промежуточного соединения из L-никотина табака. ^{[ 1 ]}

Рисунок представляет собой путь для деградации L-никотина A. nicotinovorans до 2,6-дигидроксипиридина

Другая реакция 2,6-дигидроксипиридина выделяет его функцию в качестве субстрата для оксигеназы . Одним из примеров является фермент монооксигеназа, которая окисляет субстрат, перенося один атом кислорода O 2 в субстрат. Другой атом кислорода сводится к воде. Продукт реакции оксидазы был определен как 2,3,6-три-гидроксипиридин из-за результатов стехиометрии, а также результатов ультрафиолетового спектра. Эта реакция может быть показана следующим уравнением:

Arthrobacter oxydans, когда выращивались на агаровых пластинах , были наиболее активны при окислении 2,6-дигидроксипиридина. ^{[ 2 ]}

Структура и свойства

2,6-дигидроксипиридина в принципе может существовать в пяти таутомерах :

Распределение этих таутомеров зависит от растворителя. Исследования показывают, что Таутомер II наиболее распространен в этаноле, воде и ДМСО. ^{[ 3 ]}

Другие приложения

2,6-дигидроксипиридин был исследован в методе окисления окрашивания волос. Процесс использует 2,6-дигидроксипиридин в качестве муфт-агента и 2,4,5,6-тетрааминопиримидина в качестве первичного промежутка. Этот метод окисления усиливает цвет окрашенных волос в течение нескольких дней. ^{[ 4 ]}

Основные реакции

2,6-дигидроксипиридин является ключевым промежуточным зданием в деградации никотина определенными бактериями. Фермент 2,6-дигидроксипиридин-3-гидроксилаза, которая продуцируется в Escherichia coli , отвечает за катализирование шестого этапа деградации никотина в бактерии Arthrobacter Nicotinovoran . 2,6-дигидроксипиридин гидроксилируется гидроперокси. Эта реакция дает 2,3,6-три-гидроксипиридина. Это показано в следующей реакции ::

2,6-дигидроксипиридин-гидроксилаза представляет собой димерный флавопротеин, с прикрепленной одной связанной молекулой FAD. Реакция зависит от NADH, а фермент принимает только 2,6-дигидроксипиридин в качестве субстрата. Кроме того, фермент ингибируется 2,6-диметоксипиридином и 2,3-дигидроксипиридином. ^{[ 1 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} Schulz, G.; Трибер, Н. (2008). «Структура 2,6-дигидроксипиридина 3-гидроксилазы из никотина, разлагающего никотин». J. Mol. Биол . 379 (1): 94–104. doi : 10.1016/j.jmb.2008.03.032 . PMID 18440023 .
^ Герна, R; и др. (1965). «Бактериальное окисление никотина VI. Метаболизм 2,6-дигидроксипсеудусиникотина» . Дж. Биол. Химический 240 (9): 3669–3674. doi : 10.1016/s0021-9258 (18) 97197-8 . PMID 5835946 .
^ Gerkensmeier, t; и др. (2001). «Новый тип Calixarene: восьмиидроксипиридин [4] арены». Химия: европейский журнал . 7 (2): 465–474. doi : 10.1002/1521-3765 (20010119) 7: 2 <465 :: AID-CHEM465> 3.0.CO; 2-A . PMID 11271533 .
^ Wenke, G.; Вонг Ю. Желтый цвет для красящего волос с улучшенными свойствами износа. Pct int. Приложение 2002. WO 2002024155 A1 20020328

Внешние ссылки

СМИ, связанные с 2,6-дигидроксипиридином в Wikimedia Commons

[schulz2008-1] Jump up to: ^а ^{беременный} Schulz, G.; Трибер, Н. (2008). «Структура 2,6-дигидроксипиридина 3-гидроксилазы из никотина, разлагающего никотин». J. Mol. Биол . 379 (1): 94–104. doi : 10.1016/j.jmb.2008.03.032 . PMID 18440023 .

[2] Герна, R; и др. (1965). «Бактериальное окисление никотина VI. Метаболизм 2,6-дигидроксипсеудусиникотина» . Дж. Биол. Химический 240 (9): 3669–3674. doi : 10.1016/s0021-9258 (18) 97197-8 . PMID 5835946 .

[3] Gerkensmeier, t; и др. (2001). «Новый тип Calixarene: восьмиидроксипиридин [4] арены». Химия: европейский журнал . 7 (2): 465–474. doi : 10.1002/1521-3765 (20010119) 7: 2 <465 :: AID-CHEM465> 3.0.CO; 2-A . PMID 11271533 .

[4] Wenke, G.; Вонг Ю. Желтый цвет для красящего волос с улучшенными свойствами износа. Pct int. Приложение 2002. WO 2002024155 A1 20020328

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]