Трициклодекан

Трициклодекан
эндо	экзо
Имена
	Название ИЮПАК трицикло[5.2.1.0 2,6 ] декан
	Другие имена Тетрагидродициклопентадиен
Идентификаторы
Номер CAS	6004-38-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	16815 ;
Номер ЕС	227-851-2 ;
ПабХим CID	17795 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60859773 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Ч 16
Молярная масса	136.238 g·mol −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х226 , Х302 , Х304 , Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P264+P265 , P270 , P271 , P280 , P301+P316 , P301+P317 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P319 , P321 , P330 , P331 , P332+P317 , P337+P317 , P362+P364 , P370+P378 , П403+П233 , П403+П235 , П405 , П501
Родственные соединения
Родственные соединения	Твистан
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Трициклодекан ( ТЦД ) представляет собой органическое соединение формулы C ₁₀ H ₁₆ . Его относят к углеводородам. Он имеет два основных стереоизомера – эндо- и экзо -формы. ^{[ 2 ]} Его основное применение в экзо-форме — в качестве компонента реактивного топлива . ^{[ 3 ]} Он используется здесь прежде всего из-за его высокой плотности энергии. Экзо-изомер также имеет низкую температуру замерзания. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} По этой причине его свойства были тщательно изучены. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} Его часто называют тетрагидродициклопентадиеном .

Реакции

Изучены его реакции с другими материалами. ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]} как и различные методы производства. ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]} Два изомера могут взаимно превращаться в присутствии хлорида алюминия в качестве катализатора, абсорбированного на таких субстратах, как диоксид кремния или цеолиты. ^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}^{[ 17 ]}^{[ 18 ]} с предпочтением формирования экзо в качестве основного продукта. ^{[ 19 ]}^{[ 20 ]}

Ссылки

^ «Тетрагидродициклопентадиен» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ «Экзо-трицикло[5.2.1.0(2.6)]декан» . webbook.nist.gov . Проверено 03 октября 2023 г.
^ Худжик, Джейсон М.; Асатрян, Рубик; Боззелли, Джозеф В. (9 сентября 2010 г.). «Термохимические свойства экзо-трицикло[5.2.1.0 2,6]декана (реактивное топливо JP-10) и производных трициклодецильных радикалов» . Журнал физической химии А. 114 (35): 9545–9553. Бибкод : 2010JPCA..114.9545H . дои : 10.1021/jp1049556 . ISSN 1089-5639 . ПМИД 20712369 .
^ Эрбине, Оливье; Сиржан, Батист; Бунасер, Рода; Фурне, Рене; Баттен-Леклер, Фредерик; Скакки, Жерар; Маркуайр, Поль-Мари (1 октября 2006 г.). «Основной механизм термического разложения трициклодекана» . Журнал физической химии А. 110 (39): 11298–11314. Бибкод : 2006JPCA..11011298H . дои : 10.1021/jp0623802 . ISSN 1089-5639 . ПМИД 17004739 .
^ Ву, Цзюньцзюнь; Гао, Лу Гем; Нин, Хунбо; Рен, Вэй; Трулар, Дональд Г. (01.06.2020). «Прямая динамика большой сложной углеводородной реакционной системы: реакция ОН с экзотрициклодеканом (основной компонент реактивного топлива-10)» . Горение и пламя . 216 : 82–91. Бибкод : 2020CoFl..216...82W . doi : 10.1016/j.combustflame.2020.02.019 . ISSN 0010-2180 . S2CID 216384271 .
^ «Экзо-трицикло[5.2.1.0(2.6)]декан» . Чемео . Проверено 03 октября 2023 г.
^ Сейзер, Р.; Ниманн, У.; Сешадри, К. (1 января 2011 г.). «Экспериментальное исследование горения н-декана и JP-10 в несмешанных потоках» . Труды Института горения . 33 (1): 1045–1052. дои : 10.1016/j.proci.2010.06.078 . ISSN 1540-7489 .
^ Тао, Юджие; Сюй, Руй; Ван, Кун; Шао, Цзянькунь; Джонсон, Сара Э.; Мовагар, Ашкан; Хан, Сюй; Пак, Джи-Ун; Лу, Тяньфэн; Брезинский, Кеннет; Эгольфопулос, Фокион Н.; Дэвидсон, Дэвид Ф.; Хэнсон, Рональд К.; Боуман, Крейг Т.; Ван, Хай (01 декабря 2018 г.). «Физический подход к моделированию химии сгорания реального топлива III Модель кинетики реакции JP10» . Горение и пламя . 198 : 466–476. Бибкод : 2018CoFl..198..466T . doi : 10.1016/j.combustflame.2018.08.022 . ISSN 0010-2180 . S2CID 104745782 .
^ Ли, Хэн; Лю, Гожу; Цзян, Ронгпей; Ван, Ли; Чжан, Сянвэнь (01 мая 2015 г.). «Экспериментальное и кинетическое моделирование процесса пиролиза экзо-ТЦД при низком давлении» . Горение и пламя . 162 (5): 2177–2190. Бибкод : 2015CoFl..162.2177L . дои : 10.1016/j.combustflame.2015.01.015 . ISSN 0010-2180 .
^ Гох, ХХХ; Гейпель, П.; Хэмп, Ф.; Линдстедт, Р.П. (1 января 2013 г.). «Режим перехода от предварительно смешанного окисления к беспламенному в турбулентном пламени JP-10» . Труды Института горения . 34 (2): 3311–3318. дои : 10.1016/j.proci.2012.06.173 . ISSN 1540-7489 .
^ «STTR Navy FY09A - Характеристика продуктов высокотемпературного разложения JP-10» . www.navysbir.com . Проверено 03 октября 2023 г.
^ Ву, Цзюньцзюнь; Гао, Лу Гем; Нин, Хунбо; Рен, Вэй; Трулар, Дональд Г. (01.06.2020). «Прямая динамика большой сложной углеводородной реакционной системы: реакция ОН с экзотрициклодеканом (основной компонент реактивного топлива-10)» . Горение и пламя . 216 : 82–91. Бибкод : 2020CoFl..216...82W . doi : 10.1016/j.combustflame.2020.02.019 . ISSN 0010-2180 . S2CID 216384271 .
^ US 2766301 , Бюхнер, Карл; Рулен, Отто и Мейс, Йозеф, «Производство трициклодекана», опубликовано 9 октября 1956 г., передано Ruhrchemie AG.
^ Батист, Сиржан. «Теоретическое исследование термического разложения суррогата реактивного топлива» .
^ Сунь, Цун-мин; Ли, Банда (31 июля 2011 г.). «Парофазная изомеризация эндо-тетрагидродициклопентадиена в его экзо-изомер на цеолитных катализаторах» . Прикладной катализ А: Общие сведения . 402 (1): 196–200. doi : 10.1016/j.apcata.2011.06.008 . ISSN 0926-860X .
^ Кампо, Пабло дель; Мартинес, Кристина; Корма, Авелино (2 августа 2021 г.). «Активация и превращение алканов в замкнутом пространстве материалов цеолитного типа» . Обзоры химического общества . 50 (15): 8511–8595. дои : 10.1039/D0CS01459A . hdl : 10251/183985 . ISSN 1460-4744 . ПМИД 34128513 . S2CID 235437726 .
^ Навратилова, Маркета; Спорка, Карел (18 сентября 2000 г.). «Синтез адамантана на коммерчески доступных цеолитовых катализаторах» . Прикладной катализ А: Общие сведения . 203 (1): 127–132. дои : 10.1016/S0926-860X(00)00477-4 . ISSN 0926-860X .
^ Гальего, Ева Мария; Портилья, М. Тереза; Пэрис, Сесилия; Леон-Эскамилья, Алехандро; Боронат, Мерседес; Молинер, Мануэль; Корма, Авелино (10 марта 2017 г.). « Синтез цеолитов «Ab initio» для заранее установленных каталитических реакций» . Наука . 355 (6329): 1051–1054. Бибкод : 2017Sci...355.1051G . дои : 10.1126/science.aal0121 . hdl : 10251/105508 . ISSN 0036-8075 . ПМИД 28280200 . S2CID 206654251 .
^ Лили, QI; Мин*, JI; Синькуй, Ван; Мин, ОН; Тяньси, Калифорния И. (25 апреля 2010 г.). «AlCl ₃ /MCM-41 как катализатор изомеризации эндотрициклодекана » . Китайский журнал катализа . 31 (4): 383. ISSN 0253-9837 .
^ Кларк, JKA; Руни, Джей-Джей (1 января 1976 г.), Эли, Д.Д.; Пайнс, Герман; Вайс, Пол Б. (ред.), Стереохимические подходы к механизмам реакций углеводородов на металлических катализаторах , Достижения в катализе, том. 25, Academic Press, стр. 125–183, номер документа : 10.1016/s0360-0564(08)60314-4 , ISBN. 978-0-12-007825-7 , получено 20 ноября 2023 г.

[1] «Тетрагидродициклопентадиен» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[2] «Экзо-трицикло[5.2.1.0(2.6)]декан» . webbook.nist.gov . Проверено 03 октября 2023 г.

[3] Худжик, Джейсон М.; Асатрян, Рубик; Боззелли, Джозеф В. (9 сентября 2010 г.). «Термохимические свойства экзо-трицикло[5.2.1.0 2,6]декана (реактивное топливо JP-10) и производных трициклодецильных радикалов» . Журнал физической химии А. 114 (35): 9545–9553. Бибкод : 2010JPCA..114.9545H . дои : 10.1021/jp1049556 . ISSN 1089-5639 . ПМИД 20712369 .

[4] Эрбине, Оливье; Сиржан, Батист; Бунасер, Рода; Фурне, Рене; Баттен-Леклер, Фредерик; Скакки, Жерар; Маркуайр, Поль-Мари (1 октября 2006 г.). «Основной механизм термического разложения трициклодекана» . Журнал физической химии А. 110 (39): 11298–11314. Бибкод : 2006JPCA..11011298H . дои : 10.1021/jp0623802 . ISSN 1089-5639 . ПМИД 17004739 .

[5] Ву, Цзюньцзюнь; Гао, Лу Гем; Нин, Хунбо; Рен, Вэй; Трулар, Дональд Г. (01.06.2020). «Прямая динамика большой сложной углеводородной реакционной системы: реакция ОН с экзотрициклодеканом (основной компонент реактивного топлива-10)» . Горение и пламя . 216 : 82–91. Бибкод : 2020CoFl..216...82W . doi : 10.1016/j.combustflame.2020.02.019 . ISSN 0010-2180 . S2CID 216384271 .

[6] «Экзо-трицикло[5.2.1.0(2.6)]декан» . Чемео . Проверено 03 октября 2023 г.

[7] Сейзер, Р.; Ниманн, У.; Сешадри, К. (1 января 2011 г.). «Экспериментальное исследование горения н-декана и JP-10 в несмешанных потоках» . Труды Института горения . 33 (1): 1045–1052. дои : 10.1016/j.proci.2010.06.078 . ISSN 1540-7489 .

[8] Тао, Юджие; Сюй, Руй; Ван, Кун; Шао, Цзянькунь; Джонсон, Сара Э.; Мовагар, Ашкан; Хан, Сюй; Пак, Джи-Ун; Лу, Тяньфэн; Брезинский, Кеннет; Эгольфопулос, Фокион Н.; Дэвидсон, Дэвид Ф.; Хэнсон, Рональд К.; Боуман, Крейг Т.; Ван, Хай (01 декабря 2018 г.). «Физический подход к моделированию химии сгорания реального топлива III Модель кинетики реакции JP10» . Горение и пламя . 198 : 466–476. Бибкод : 2018CoFl..198..466T . doi : 10.1016/j.combustflame.2018.08.022 . ISSN 0010-2180 . S2CID 104745782 .

[9] Ли, Хэн; Лю, Гожу; Цзян, Ронгпей; Ван, Ли; Чжан, Сянвэнь (01 мая 2015 г.). «Экспериментальное и кинетическое моделирование процесса пиролиза экзо-ТЦД при низком давлении» . Горение и пламя . 162 (5): 2177–2190. Бибкод : 2015CoFl..162.2177L . дои : 10.1016/j.combustflame.2015.01.015 . ISSN 0010-2180 .

[10] Гох, ХХХ; Гейпель, П.; Хэмп, Ф.; Линдстедт, Р.П. (1 января 2013 г.). «Режим перехода от предварительно смешанного окисления к беспламенному в турбулентном пламени JP-10» . Труды Института горения . 34 (2): 3311–3318. дои : 10.1016/j.proci.2012.06.173 . ISSN 1540-7489 .

[11] «STTR Navy FY09A - Характеристика продуктов высокотемпературного разложения JP-10» . www.navysbir.com . Проверено 03 октября 2023 г.

[12] Ву, Цзюньцзюнь; Гао, Лу Гем; Нин, Хунбо; Рен, Вэй; Трулар, Дональд Г. (01.06.2020). «Прямая динамика большой сложной углеводородной реакционной системы: реакция ОН с экзотрициклодеканом (основной компонент реактивного топлива-10)» . Горение и пламя . 216 : 82–91. Бибкод : 2020CoFl..216...82W . doi : 10.1016/j.combustflame.2020.02.019 . ISSN 0010-2180 . S2CID 216384271 .

[13] US 2766301 , Бюхнер, Карл; Рулен, Отто и Мейс, Йозеф, «Производство трициклодекана», опубликовано 9 октября 1956 г., передано Ruhrchemie AG.

[14] Батист, Сиржан. «Теоретическое исследование термического разложения суррогата реактивного топлива» .

[15] Сунь, Цун-мин; Ли, Банда (31 июля 2011 г.). «Парофазная изомеризация эндо-тетрагидродициклопентадиена в его экзо-изомер на цеолитных катализаторах» . Прикладной катализ А: Общие сведения . 402 (1): 196–200. doi : 10.1016/j.apcata.2011.06.008 . ISSN 0926-860X .

[16] Кампо, Пабло дель; Мартинес, Кристина; Корма, Авелино (2 августа 2021 г.). «Активация и превращение алканов в замкнутом пространстве материалов цеолитного типа» . Обзоры химического общества . 50 (15): 8511–8595. дои : 10.1039/D0CS01459A . hdl : 10251/183985 . ISSN 1460-4744 . ПМИД 34128513 . S2CID 235437726 .

[17] Навратилова, Маркета; Спорка, Карел (18 сентября 2000 г.). «Синтез адамантана на коммерчески доступных цеолитовых катализаторах» . Прикладной катализ А: Общие сведения . 203 (1): 127–132. дои : 10.1016/S0926-860X(00)00477-4 . ISSN 0926-860X .

[18] Гальего, Ева Мария; Портилья, М. Тереза; Пэрис, Сесилия; Леон-Эскамилья, Алехандро; Боронат, Мерседес; Молинер, Мануэль; Корма, Авелино (10 марта 2017 г.). « Синтез цеолитов «Ab initio» для заранее установленных каталитических реакций» . Наука . 355 (6329): 1051–1054. Бибкод : 2017Sci...355.1051G . дои : 10.1126/science.aal0121 . hdl : 10251/105508 . ISSN 0036-8075 . ПМИД 28280200 . S2CID 206654251 .

[19] Лили, QI; Мин*, JI; Синькуй, Ван; Мин, ОН; Тяньси, Калифорния И. (25 апреля 2010 г.). «AlCl ₃ /MCM-41 как катализатор изомеризации эндотрициклодекана » . Китайский журнал катализа . 31 (4): 383. ISSN 0253-9837 .

[20] Кларк, JKA; Руни, Джей-Джей (1 января 1976 г.), Эли, Д.Д.; Пайнс, Герман; Вайс, Пол Б. (ред.), Стереохимические подходы к механизмам реакций углеводородов на металлических катализаторах , Достижения в катализе, том. 25, Academic Press, стр. 125–183, номер документа : 10.1016/s0360-0564(08)60314-4 , ISBN. 978-0-12-007825-7 , получено 20 ноября 2023 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]