Хорсфилин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(3R ) -5-Метокси-1'-метилспиро[индол-3,3'-пирролидин]-2(1H ) -он | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 13 Н 16 Н 2 О 2 | |
| Молярная масса | 232.283 g·mol −1 |
| Температура плавления | От 125 до 126 ° C (от 257 до 259 ° F; от 398 до 399 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Хорсфилин — оксиндольный алкалоид , обнаруженный в растении Horsfieldia superba . [ 1 ] который используется в традиционной фитотерапии . Он оказывает обезболивающее действие [ нужна медицинская ссылка ] и был предметом исследований как для его синтетического производства удобными путями, так и для его синтетического производства. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] и разработать аналоги и производные, которые могут иметь улучшенный анальгетический эффект. [ 9 ] [ 10 ]
Он принадлежит к классу спироиндолонов . Элакомин имеет аналогичную химическую структуру.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Джоссанг А, Джоссанг П, Хади ХА, Севенет Т, Бодо Б (1991). «Оксиндольный алкалоид из Horsfieldia superba». Журнал органической химии . 56 (23): 6527–6530. дои : 10.1021/jo00023a016 .
- ^ Лакшмайя Г., Кавабата Т., Шан М., Фудзи К. (март 1999 г.). «Полный синтез (-)-горсфилина посредством асимметричного нитроолефинирования». Журнал органической химии . 64 (5): 1699–1704. дои : 10.1021/jo981577q . ПМИД 11674239 .
- ^ Кравотто Г., Джовенцана Г.Б., Пилати Т., Систи М., Палмизано Г. (декабрь 2001 г.). «Подход азометинилидного циклоприсоединения / восстановительной гетероциклизации к оксиндольным алкалоидам: асимметричный синтез (-)-горсфилина». Журнал органической химии . 66 (25): 8447–53. дои : 10.1021/jo015854w . ПМИД 11735524 .
- ^ Мерфи Дж.А., Триполи Р., Хан Т.А., Мали UW (июль 2005 г.). «Новые пути получения лошадиного филина на основе фосфорных радикалов». Органические письма . 7 (15): 3287–9. дои : 10.1021/ol051095i . ПМИД 16018642 .
- ^ Трост Б.М., Бреннан М.К. (май 2006 г.). «Асимметричное аллильное алкилирование палладием прохиральных нуклеофилов: горсфилин» . Органические письма . 8 (10): 2027–30. дои : 10.1021/ol060298j . ПМЦ 2565574 . ПМИД 16671773 .
- ^ Хонг С., Юнг М., Пак Ю, Ха М.В., Пак С., Ли М., Пак Х.Г. (июль 2013 г.). «Эффективный энантиоселективный общий синтез (-)-горсфилина». Химия: Европейский журнал . 19 (29): 9599–605. дои : 10.1002/chem.201301008 . ПМИД 23836402 .
- ^ Мукаяма Т., Огата К., Сато И., Хаяси Ю. (октябрь 2014 г.). «Асимметричное органокаталитическое присоединение нитрометана по Михаэлю к 2-оксоиндолин-3-илиденацетальдегиду и три последовательных синтеза (-)-горсфилина и (-)-коэрулесцина в одном реакторе». Химия: Европейский журнал . 20 (42): 13583–8. дои : 10.1002/chem.201403932 . ПМИД 25155110 .
- ^ Буев Е.М., Мошкин В.С., Сосновских В.Ю. (декабрь 2017). «Нестабилизированные азометинилиды в реакции Манниха: синтез 3,3-дизамещенных пирролидинов, включая оксиндольные алкалоиды». Журнал органической химии . 82 (23): 12827–12833. дои : 10.1021/acs.joc.7b02193 . ПМИД 29048900 .
- ^ Цай Ю.К., Лю Дж.П., Ляо Р., Ченг С.И., Тао П.Л. (июль 1998 г.). «C-алкилированные спиро[бензофуран-3(2H),4'-1'-метилпиперидин-7-олы] как мощные опиоиды: исследование конформационной активности». Письма по биоорганической и медицинской химии . 8 (14): 1813–8. дои : 10.1016/S0960-894X(98)00318-7 . ПМИД 9873439 .
- ^ Альф Классон, Бритт-Мари Сван, Одд-Гейр Берге. Производные спирооксиндола, действующие как анальгетики. Патент США 6774132.