Теноилтрифторацетон
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4,4,4-Трифтор-1-(тиофен-2-ил)бутан-1,3-дион | |
| Другие имена
2-теноилтрифторацетон
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | ТТФА |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.743 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Ч 5 Ж 3 О 2 С | |
| Молярная масса | 222.18 g mol −1 |
| Появление | мелкие, слегка желтые кристаллы |
| Температура плавления | От 40 до 44 ° C (от 104 до 111 ° F; от 313 до 317 К) |
| Точка кипения | От 96 до 98 ° C (от 205 до 208 ° F; от 369 до 371 К) 8 мм рт. ст. |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| точка возгорания | 12 ° C (54 ° F; 285 К) (закрытая чашка) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Теноилтрифторацетон , C 8 H 5 F 3 O 2 S, представляет собой химическое соединение , используемое в фармакологии в качестве хелатирующего агента . Он является ингибитором клеточного дыхания , блокируя дыхательную цепь комплекса II .
Вероятно, первое сообщение о ТТФА как об ингибиторе дыхания было сделано А. Л. Таппелем в 1960 году. [ 2 ] У Таппеля была (ошибочная) идея, что ингибиторы, такие как антимицин и алкилгидроксихинолин-N-оксид, могут действовать, хелатируя железо в гидрофобной среде белков дыхательных мембран, поэтому он протестировал ряд гидрофобных хелатирующих агентов. ТТФА был мощным ингибитором, но не из-за его хелатирующей способности. TTFA связывается с сайтом восстановления хинона в Комплексе II, предотвращая связывание убихинона. Первая рентгеновская структура Комплекса II, показывающая, как связывается TTFA, 1ZP0, была опубликована в 2005 году. . [ 3 ]
Теноилтрифторацетон можно получить конденсацией Кляйзена этилтрифторацетата ацетилтиофена и 2- . [ 4 ] [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Страница продукта Sigma-Aldrich
- ^ Таппель (июль 1960 г.). «Ингибирование транспорта электронов антимицином А, алкилгидроксинафтохинонами и координационными соединениями металлов». Биохим. Фармакол . 3 (4): 289–96. дои : 10.1016/0006-2952(60)90094-0 . ПМИД 13836892 .
- ^ Сунь, Фей, Ся; Ван, Аоджин; Су, Дэн, Марк; Рао, . Цзихе 2005 ) ( 7): 1043–1047. doi : 10.1016/j.cell.2005.05.025 . PMID 15989954. ( S2CID 16697879 .
- ^ Гергель, Макс Г. (март 1977 г.). Простите, сэр, не хотите ли купить килограмм изопропилбромида? . Пирс Кемикал. п. 130.
- ^ Тайдаков Илья В.; Крещенова Юлия М; Долотова Екатерина П (27 декабря 2018 г.). «Удобный и практичный синтез β-дикетонов, несущих линейные перфторированные алкильные группы и 2-тиенильный фрагмент» . Журнал органической химии Байльштейна . 14 : 3106–3111. дои : 10.3762/bjoc.14.290 . ПМК 6317410 . ПМИД 30643588 .
 | статья о гетероциклическом соединении незавершена . Эта Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |