Дитиоэритрит

Дитиоэритрит
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2R , 3S ) -1,4-бис(сульфанил)бутан-2,3-диол
	Другие имена (2R , 3S ) -1,4-Димеркаптобутан-2,3-диол (больше не рекомендуется) ; 2,3-дигидроксибутан-1,4-дитиол ; Эритро-2,3-дигидрокси-1,4-бутандитиол ; Эритро-1,4-димеркапто-2,3-бутандиол ; Реактив Клеланда (также используется для DTT)
Идентификаторы
Номер CAS	6892-68-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:17456 ;
ХимическийПаук	388475 ;
Информационная карта ECHA	100.027.271
ПабХим CID	439352 ;
НЕКОТОРЫЙ	R4SVL81GQI ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40884341 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Н 10 О 2 С 2
Молярная масса	154.253 g/mol
Температура плавления	От 82 до 84 ° C (от 180 до 183 ° F; от 355 до 357 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Дитиоэритрит ( ДТЕ ) представляет собой сахарный серосодержащий спирт, полученный из соответствующего 4-углеродного моносахарида эритрозы . Это эпимер дитиотреитола (ДТТ ) . Молекулярная формула ДТЭ: C ₄ H ₁₀ O ₂ S ₂ .

Химические свойства

ДТЭ представляет собой кристаллическое твердое вещество, растворимое в воде и спиртах . ^[1]^[2]

Приложения

Как и ДТТ, ДТЭ является отличным восстановителем , который можно использовать для восстановления дисульфидных связей . Восстановительный потенциал ДТЭ такой же, как и ДТТ, около –0,331 мВ. ^[2] Значения p K _a тиоловых групп ДТЭ составляют 9,0 и 9,9 , что выше соответствующих значений для ДТТ (9,3 и 9,5). ^[2] Поскольку для восстановления дисульфидных связей требуется тиолат ( ионизированный тиол), ДТЭ менее эффективен при более низком pH по сравнению с ДТТ. ^[2]

Снижение при DTE происходит медленнее, чем при DTT. Вероятно, это связано с тем, что ориентация ОН-групп в его форме с циклической дисульфидной связью (окисленной форме) менее стабильна из-за большего стерического отталкивания , чем их ориентация в форме ДТТ с дисульфидной связью. В форме ДТТ с дисульфидной связью эти гидроксильные группы расположены транс по отношению друг к другу, тогда как цис . в ДТЕ они находятся по отношению друг к другу ^[3]

Окисленные формы дитиоэритрита (ДТЭ, слева) и дитиотреитола (ДТТ, справа).

Ссылки

^ Клеланд, WW (апрель 1964 г.). «Дитиотреитол, новый защитный реагент для SH-групп». Биохимия . 3 (4): 480–2. дои : 10.1021/bi00892a002 . ПМИД 14192894 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Джоселин, Питер К. (1987). «Химическое восстановление дисульфидов». Сера и серные аминокислоты . Методы энзимологии. Том. 143. Академическая пресса. стр. 246–256. дои : 10.1016/0076-6879(87)43048-6 . ISBN 9780121820435 . ПМИД 3657541 .
^ Лехлер, Эдвард Л.; Холлочер, Томас К. (ноябрь 1980 г.). «Восстановление флавинов тиолами. 1. Механизм реакции по кинетике стадий атаки и распада» . Журнал Американского химического общества . 102 (24): 7312–7321. дои : 10.1021/ja00544a027 . ISSN 0002-7863 .

Внешние ссылки

СМИ, связанные с дитиоэритритом, на Викискладе?

[1] Клеланд, WW (апрель 1964 г.). «Дитиотреитол, новый защитный реагент для SH-групп». Биохимия . 3 (4): 480–2. дои : 10.1021/bi00892a002 . ПМИД 14192894 .

[:0-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Джоселин, Питер К. (1987). «Химическое восстановление дисульфидов». Сера и серные аминокислоты . Методы энзимологии. Том. 143. Академическая пресса. стр. 246–256. дои : 10.1016/0076-6879(87)43048-6 . ISBN 9780121820435 . ПМИД 3657541 .

[3] Лехлер, Эдвард Л.; Холлочер, Томас К. (ноябрь 1980 г.). «Восстановление флавинов тиолами. 1. Механизм реакции по кинетике стадий атаки и распада» . Журнал Американского химического общества . 102 (24): 7312–7321. дои : 10.1021/ja00544a027 . ISSN 0002-7863 .

[1]

[2]

[3]