Идуроновая кислота

л -идуроновая кислота
	; а- л- допирануроновая кислота
Имена
	Название ИЮПАК л- допирануроновая кислота
	Другие имена l -идуроновая кислота, d -идо-гексуроновая кислота, IdoA
Идентификаторы
Номер CAS	3402-98-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:28481 ;
ХимическийПаук	10051462 ;
КЕГГ	C06472 ;
МеШ	Идуроновая+кислота
ПабХим CID	11877134 ;
НЕКОТОРЫЙ	F5HD8XQ3DP ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 10 О 7
Молярная масса	194.139 g/mol
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

l - Идуроновая кислота ( IUPAC сокр. : IdoA ) является основным уроновой кислоты компонентом гликозаминогликанов (ГАГ), дерматансульфата и гепарина . Он также присутствует в гепарансульфате , хотя здесь в незначительном количестве по сравнению с его эпимером углерода-5 , глюкуроновой кислотой .

IdoA – это пиранозный сахар. Большинство пиранозов стабильны в одной из двух конформаций стула. ¹С ₄ или ⁴С1 . l -идуронат отличается от других и принимает более одной конформации раствора, при этом равновесие существует между тремя низкоэнергетическими конформерами. Это ¹С ₄ и ⁴C ₁ форма стула и доп. ²S ₀ перекошенной лодочки форма . ^{[ нужна ссылка ]}

IdoA может быть модифицирован добавлением O -сульфатной группы во 2-м положении углерода с образованием 2- O -сульфо- l -идуроновая кислота (IdoA2S).

В 2000 году Л.К. Халлак описал важность этого сахара при инфекции респираторно-синцитиального вируса (РСВ) . Дерматансульфат и гепарансульфат были единственными ГАГ, содержащими IdoA, и единственными, которые ингибировали инфекцию RSV в культуре клеток. ^{[ 1 ]}

Расположенный внутри олигосахарида, ¹С ₄ и ²Преобладают конформации S ₀ (показаны ниже для IdoA2S).

Протонную ЯМР-спектроскопию можно использовать для отслеживания изменений баланса этого равновесия. ^{[ 2 ]}

ИдоА(2S) ¹ С ₄Конформация
ИдоА(2S) ²S ₀ конформация

Ссылки

^ Халлак Л.К., Коллинз П.Л., Кнудсон В., Пиплс М.Э. (2000). «Гликозаминогликаны, содержащие идуроновую кислоту, на клетках-мишенях необходимы для эффективной инфекции респираторно-синцитиального вируса» . Вирусология . 271 (2): 264–75. дои : 10.1006/виро.2000.0293 . ПМИД 10860881 .
^ Ферро Д.Р., Провасоли А., Рагацци М., Касу Б., Торри Г., Боссеннек В., Перли Б., Синаи П., Петиту М., Чой Дж. (1990). «Конформерные популяции остатков L-идуроновой кислоты в последовательностях гликозаминогликанов». Исследование углеводов . 195 (2): 157–167. дои : 10.1016/0008-6215(90)84164-П . ПМИД 2331699 .

[1] Халлак Л.К., Коллинз П.Л., Кнудсон В., Пиплс М.Э. (2000). «Гликозаминогликаны, содержащие идуроновую кислоту, на клетках-мишенях необходимы для эффективной инфекции респираторно-синцитиального вируса» . Вирусология . 271 (2): 264–75. дои : 10.1006/виро.2000.0293 . ПМИД 10860881 .

[2] Ферро Д.Р., Провасоли А., Рагацци М., Касу Б., Торри Г., Боссеннек В., Перли Б., Синаи П., Петиту М., Чой Дж. (1990). «Конформерные популяции остатков L-идуроновой кислоты в последовательностях гликозаминогликанов». Исследование углеводов . 195 (2): 157–167. дои : 10.1016/0008-6215(90)84164-П . ПМИД 2331699 .

[ 1 ]

[ 2 ]