Лизофиллин
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | 1-(5-Гидроксигексил)-3,7-диметилксантин (HDX) |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 13 Н 20 Н 4 О 3 |
| Молярная масса | 280.328 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Лизофиллин (LSF) представляет собой синтетическую небольшую молекулу с новыми противовоспалительными свойствами . LSF может эффективно предотвращать диабет 1 типа в доклинических моделях и улучшает функцию и жизнеспособность изолированных или трансплантированных островков поджелудочной железы . Это метаболит пентоксифиллина .
Кроме того, LSF улучшает функцию клеточных митохондрий и блокирует передачу сигналов интерлейкина-12 (IL-12) и активацию STAT-4 в клетках-мишенях и тканях. Активация IL-12 и STAT-4 являются важными путями, связанными с воспалением и аутоиммунным повреждением клеток, продуцирующих инсулин . Таким образом, LSF и родственные аналоги могут обеспечить новый терапевтический подход для предотвращения или обращения вспять диабета 1 типа . LSF также напрямую снижает вызванные глюкозой изменения в клетках почек человека, что позволяет предположить, что LSF и его аналоги обладают потенциалом для лечения осложнений, связанных с диабетом.
Синтез
[ редактировать ]- R энантиомер аналога пентоксифиллина, в котором кетон восстановлен до спирта, проявляет повышенную активность в качестве ингибитора ацетил-КоА по сравнению с исходным лекарственным средством.
Аналоги см.: [ 8 ]
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- DE 3942872 , Арец, Вернер; Фуррер, Харальд и Геберт, Ульрих и др., «Метод энантиоселективного получения (ω-1)-гидроксиалкилксантинов]», опубликовано 27 июня 1991 г., передано Hoechst AG.
- US 5310666 , Арец, Вернер; Фуррер, Харальд и Геберт, Ульрих и др., «Процесс энантиоселективного получения (β-1)-гидроксиалкилксантинов путем восстановления с использованием Rhodotorula Rubra », опубликовано 10 мая 1994 г., передано Hoechst AG.
- WO 9531450 , Кляйн, Дж. Питер; Ли, Алистер Дж. и Михник, Джон и др., «Асимметричный синтез хиральных вторичных спиртов», опубликовано 23 ноября 1995 г., передано Cell Therapeutics Inc.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Маттесон Д.С., Садху К.М., Петерсон М.Л. (1986). «99% хирально-селективный синтез с помощью бороновых эфиров пинандиола: феромоны насекомых, диолы и аминоспирт». Журнал Американского химического общества . 108 (4): 810. doi : 10.1021/ja00264a039 .
- ^ Маттесон Д.С., Рэй Р., Рокс Р.Р., Цай DJ (1980). «Направленный хиральный синтез с бороновыми эфирами пинандиола». Журнал Американского химического общества . 102 (25): 7590. doi : 10.1021/ja00545a046 .
- ^ Маттесон Д.С., Джести ПК, Садху К.М. (1997). «Асимметричный синтез алкиларилкарбинолов реакцией хирального алкилборонового эфира пинандиола с арилметилхлоридами». Тетраэдр: Асимметрия . 8 (23): 3843. doi : 10.1016/S0957-4166(97)00565-X .
- ^ Маттесон Д.С., Джести ПК, Садху К.М. (1984). «Синтез и свойства пинандиол-альфа-амидобороновых эфиров». Металлоорганические соединения . 3 (8): 1284. doi : 10.1021/om00086a024 .
- ^ Маттесон Д.С. (1988). «Асимметричный синтез с эфирами бороновой кислоты». Отчеты о химических исследованиях . 21 (8): 294–300. дои : 10.1021/ar00152a002 .
- ^ Маттесон Д.С. (октябрь 2013 г.). «Эфиры бороновой кислоты в асимметричном синтезе». Журнал органической химии . 78 (20): 10009–23. дои : 10.1021/jo4013942 . ПМИД 23875690 .
- ^ Скотт Х.К., Аггарвал В.К. (ноябрь 2011 г.). «Высокоэнантиоселективный синтез третичных эфиров бороновой кислоты и их стереоспецифическое превращение в другие функциональные группы и четвертичные стереоцентры». Химия: Европейский журнал . 17 (47): 13124–32. дои : 10.1002/chem.201102581 . ПМИД 22052475 .
- ^ Цуй П., Макдональд Т.Л., Чен М., Надлер Дж.Л. (июль 2006 г.). «Синтез и биологическая оценка аналогов лизофиллина (LSF) как потенциального средства лечения диабета 1 типа». Письма по биоорганической и медицинской химии . 16 (13): 3401–5. дои : 10.1016/j.bmcl.2006.04.036 . ПМИД 16650991 .