Тариновая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Октадек-6-иновая кислота | |
| Другие имена
6-октадециновая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 18 Н 32 О 2 | |
| Молярная масса | 280.44 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Таририновая кислота — это ацетиленовая жирная кислота, которую можно найти в сальном дереве Ximenia americana . [ 1 ]
Леон-Альбер Арно (1853–1915) был первым ученым, описавшим химический состав таририновой кислоты, экстракта глюкозида « растения тарири », обнаруженного в Гватемале . [ 2 ]
возникновение
[ редактировать ]Таририновая кислота содержится в нескольких маслах и жирах растительного происхождения. Впервые он был выделен в 1892 году из масла семян вида Picramnia . [ 3 ] Встречается у Picramnia camboita из Бразилии. [ 4 ] Picramnia carpinterae из Гватемалы, [ 5 ] и Picramnia lindeniana из Мексики. [ 6 ]
Таририновая кислота также содержится в траве Marrubium vulgare (белая борзая), где предполагается, что она оказывает противогрибковое действие. Было обнаружено, что он стимулирует липидов накопление адипоцитами in vitro. [ 7 ]
Таририновая кислота биосинтезируется из петроселиновой кислоты ; обе жирные кислоты были обнаружены вместе у Picramnia и Alvaradoa . видов [ 8 ] [ 9 ] характерно наличие таририновой кислоты в качестве основной жирной кислоты Для Picramniaceae . [ 10 ]
Производство и химическое поведение
[ редактировать ]Таририновую кислоту можно синтезировать из коммерчески доступной петроселиновой кислоты. [ 11 ]
При химическом анализе таририновую кислоту можно отделить от других жирных кислот с помощью газовой хроматографии метиловых эфиров; кроме того, разделение ненасыщенных жирных кислот возможно методом тонкослойной хроматографии с аргентацией . [ 12 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Фатопе, Маджекодунми О., Умар А. Адум и Ёсио Такеда. (2000)Ацетиленовые жирные кислоты C18 Ximenia americana с потенциальной пестицидной активностью. Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии 48 (5): 1872–1874 гг. два : 10.1021/jf990550k
- ^ Арно Л.А. (1902). «Конституция таририновой кислоты». Журнал Химического общества . 82 Часть 1: 342 . и «Рефераты статей по органической химии». JCS.Аннотации : 342 . 1902.
- ^ Арно А. (1892). «О новой ненасыщенной жирной кислоте серии С» .
н ч
2n–4 О
2 » [О новой ненасыщенной жирной кислоте ряда С
н ч
2n–4 О
2 ]. Труды Академии наук (на французском языке). 114 :79. - ^ Грютцнер Б (1893). «О кристаллическом компоненте плодов camboita » Picramnia . Chemiker Zeitung (на немецком языке). 100 :1851.
- ^ Гримме С (1910). «О некоторых редких масличных культурах» . Химический обзор жировой и смоляной промышленности (на немецком языке). 17 (7): 156. дои : 10.1002/lipi.19100170705 .
- ^ Гримме С (1912). «На Picramnia » жире lindeniana . Химический обзор жировой и смоляной промышленности (на немецком языке). 19 (3): 51. дои : 10.1002/lipi.19120190305 .
- ^ Анна Отера, Юсаку Миямаэ, Наоми Накаи, Ацуши Кавачи, Киёкадзу Кавада, Джункю Хан, Хироко Исода, Мохаммед Неффати, Тору Акита, Кадзухиро Маэдзима, Сейджи Масуда, Тайхо Камбе, Наоки Мори, Казухиро Ирие и Масая Нагао (2013): «Идентификация 6-октадециновой кислота из метанольного экстракта Marrubium vulgare L. в качестве агониста γ-рецептора, активирующего пролифератор пероксисом». Сообщение о биохимических и биофизических исследованиях , том 440, выпуск 2, страницы 204–209. дои : 10.1016/j.bbrc.2013.09.003
- ^ Г. Ф. Спенсер, Р. Клейман, Ф. Р. Эрл и И. А. Вольф. (1970)Транс-6 жирные кислоты масла семян Picramnia Sellowii . Липиды 5 :285
- ^ М.Б. Перл, Р. Клейман и Ф.Р. Эрл. (1973)Ацетиленовые кислоты масла семян Alvaradoa amorphoides . Липиды 8 :627
- ^ Р. Гензель, 22. Липиды в: Р. Гензель, О. Штихер (ред.) Фармакогнозия Фитофармация, 9-е издание (2010) 673–674 Springer, Гейдельберг. ISBN 978-3-642-00962-4 ( Google Книги )
- ^ Штулфаут Т., Фок Х., Хубер Х., Клюг К. (1985). «Распределение жирных кислот, включая петроселиновую и таририновую кислоты, в маслах фруктов и семян Pittosporaceae, Araliaceae, Umbelliferae, Simaroubaceae и Rutaceae». Биохимическая систематика и экология . 13 (4): 447–453. Бибкод : 1985BioSE..13..447S . дои : 10.1016/0305-1978(85)90091-2 .
- ^ Б. Брейер, Т. Штульфаут, Х. П. Фок (1987). «Разделение жирных кислот или метиловых эфиров, включая позиционные и геометрические изомеры, с помощью тонкослойной хроматографии с аргентированием оксида алюминия» . Дж. Хроматогр. Наука . 25 (7): 302–306. дои : 10.1093/chromsci/25.7.302 . ПМИД 3611285 .