2,4,6-триметилпиридин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
2,4,6-триметилпиридин | |
| Идентификаторы | |
| Echa Infocard | 100.003.286 |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 8 H 11 N | |
| Молярная масса | 121.18 g· mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость с пиридиноподобным запахом [ 1 ] |
| Точка плавления | -44,5 ° C. |
| Точка кипения | 171–172 ° C. [ 1 ] |
| 35 г · л −1 (20 ° C) [ 1 ] | |
| Давление паров | 4 гПа (20 ° C) [ 1 ] |
| Кислотность (p k a ) | 7,43 (25 ° C) [ 2 ] |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
2,4,6-триметилпиридин ( 2,4,6-целлян ) представляет собой органическое соединение, которое принадлежит гетероциклам ( точнее, гетероароматике ). Он состоит из пиридинового кольца , заменяемого тремя метильными группами . Он принадлежит вещественной группе Коллидинов , группы из шести конституционных изомеров . 2,4,6-триметилпиридин является наиболее известным изомером этой группы.
Характеристики
[ редактировать ]Соединение имеет показатель преломления 1,4959 (25 ° C). [ 3 ]
Подготовка
[ редактировать ]2,4,6-триметилпиридин был выделен из нефти Диппеля в 1854 году. [ 4 ] [ 5 ] Синтез может быть аналогично аналогично синтезу дигидропиридина Ханца из этилацетоацетата (как β-кетокарбонильное соединение), ацетальдегид и аммиак в соотношении 2: 1: 1. [ 6 ]
Использовать
[ редактировать ]окислением метильных групп с помощью перманганатной перманганатной кислоты калия . Получается [ 7 ]
2,4,6-триметилпиридин используется в органических синтезах (например, для дегидрогалогения [ 8 ] ), связывая образуемые водородные галогениды .
Смотрите также
[ редактировать ]- 2,6-диметилпиридин (лютидин)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Запись 2,4,6-триметилпиридина в базе данных веществ Gestis Института безопасности и гигиены труда , доступ к 27 июля 2017 года.
- ^ ZVI Rappoport: CRC Справочник таблиц для идентификации органического соединения , третье издание, CRC Press, Бока -Ратон, Флорида, 1984, ISBN 0-8493-0303-6-6 , с.
- ^ Дэвид Р. Лид (ред.). «Физические константы органических соединений». Справочник по химии и физике CRC (90 -е изд.). Бока Ратон, Флорида: CRC Press/Taylor и Francis. С. 3–510. (Интернет-версия: 2010).
- ^ Коллидин . В: Генрих Август Пьера , Юлиус Лёбе (ред.): Универсальный лексикон настоящего и прошлого. 4. издание. с. Том 4. Альтенбург 1858 ,
- ^ Фридрих Ауэрбах: «О новом коллидина», в: Отчеты Германского химического общества , 1892 , 25 (2), с. 3485–3490 ( два : 10.1002/cber.189202502219 ).
- ^ T. Laue, A. Plagens: Имя и ключевые реакции органической химии , 5 -е издание, Teubner Verlag, Wiesbaden 2006, ISBN 3-8351-0091-2 , S. 172.
- ^ Хонг-линь Чжу; Вэй Сюй; Цзянь-Фей Ван; Yue-Qing Zheng (2012), «Синтез, кристаллические структуры и свойства двух супрамолекулярных полимеров, построенных лантанидом с пиридином-2,4,6-трикарбоновой кислотой», синтетические металлы (на немецком языке), вып. 162, нет. 13–14, с. 1327–1334, doi : 10.1016/j.synthmet.2012.05.016
- ^ Вход на коллидин . AT: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, извлечен 27 июля 2017 года.