Цетил -миристолеат
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
Гексадецил (9 z ) -tetradec-9-enoat | |
| Другие имена
CIS -9 -CETYL MYRISTOLEATE
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 30 H 58 O 2 | |
| Молярная масса | 450.792 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Цетил -миристолеат представляет собой сложный эфир жирных кислот или, более конкретно, цетилированная жирная кислота (CFA). Это цетил -эфир кислоты миристолевой . [ 1 ] Доклинические и клинические данные показывают потенциальные преимущества в лечении артрита и фибромиалгии. [ 2 ] [ ненадежный медицинский источник? ]
История
[ редактировать ]Цетил -миристолеат был впервые изолирован доктором Гарри Дилом в Лаборатории химии Национального института артрита, метаболических и пищеварительных заболеваний в Бетесде , штат Мэриленд. Доктор Дил пытался безуспешно вызвать полиартрит у мышей швейцарского альбиноса, используя адъювант Фрейнда (жареного тепло, высушенного в микобактерии Butyricum), но понял, что они невосприимчивы. Дальнейшее исследование показало, что Цетил -Миристолеат был тем, что заставляло мышей быть невосприимчивыми к артриту. Соединение выделяли и идентифицировали с использованием хроматографии тонкой слоя . Чтобы подтвердить свою теорию о том, что Цетил-Миристолеат может предотвратить артрит у грызунов, Дил вводил две группы крыс с адъювантом Фрейнда, вызывающего артрит. Через 20 дней обе группы не имели видимых признаков артрита. Затем группу переоценивали с помощью адъюванта, в то время как другая группа получила инъекцию цетил-миристолеата с последующей инъекцией адъюванта через 48 часов. После 58 дней наблюдения у крыс, которые не получали инъекции цетил -миристолеата, развились отеки, выросли в среднем в 5,17 раза меньше, чем другая группа и были вялыми. С другой стороны, крысы, получившие инъекции Цетил -Миристолеата, были здоровы и растут с нормальной скоростью. Результаты были впервые опубликованы в 1994 году в рецензируемый американский журнал фармацевтических наук . [ 3 ] [ 4 ]
Синтез
[ редактировать ]Цетиловый миристолеат был приготовлен путем реакции этерификации между миристолельной кислотой и цэтиловым спиртом, катализируемой моногидратом P -толуенсульфоновой кислотой . [ 3 ]
Фармакология животных
[ редактировать ]В исследованиях на животных сначала сообщалось, что цетил-миристолеат блокировал воспаление и предотвращает вызванный адъювантом артрит при очень высоких дозах у крыс. [ 3 ] [ 5 ] В последующих исследованиях у мышей наблюдался скромный противовоспалительный эффект. [ 3 ]
Исследования на людях
[ редактировать ]В 1997 году проспективное рандомизированное исследование , проведенное H. siemandi, показало, что после 32 недель наблюдения цетил -миристолеат явно превосходил эффективность с точки зрения снижения частоты артритных эпизодов по сравнению с контрольными группами пациентов, которые получали смесь природных соединений или или плацебо . [ 6 ]
Хотя Цетил -Миристолеат продается в качестве пищевой добавки, его возможные преимущества в лечении любого заболевания не полностью установлены [ 1 ] и Федеральная торговая комиссия предприняла судебные иски против производителей добавок за неточные претензии. [ 7 ]
Есть некоторые клинические данные о преимуществах CFA, которые могут содержать цетил -миристолеат, у пациентов с артритом. [ 8 ] Одно пилотное исследование показало, что цетил -миристолеат может быть полезен в отношении фибромиалгии , [ 9 ] И были другие исследования. [ 2 ] Тем не менее, эти низкокачественные клинические испытания предоставляют лишь ограниченные научные доказательства эффективности . [ 1 ]
Механизм действия
[ редактировать ]установлен, наиболее вероятным механизмом действия цетил -миристолеата является снижение продукции простагландинов и лейкотриенов посредством ингибирования липоксигеназы и циклооксигеназы метаболизма арахидоновой кислоты Хотя это и не полностью . [ 10 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Подпрыгнуть до: а беременный в Амей, Лоран Г; Чи, Винни С.С. (2006). «От нутрицевтиков до функциональной пищи» . Исследование и терапию артрита . 8 (4): R127. doi : 10.1186/ar2016 . PMC 1779427 . PMID 16859534 .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный «Был ли CM8® - у Cetyl MyristoLeate клинические испытания? - Да, есть!» Полем CM8 . Получено 2020-03-31 .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый Охотник, Кеннет У; Голт, Рут А; Stehouwer, Jeffrey S; Tam-Chang, Suk-Wah (2003). «Синтез цетил-миристолеата и оценка его терапевтической эффективности при мышиной модели артрита, вызванного коллагеном». Фармакологические исследования . 47 (1): 43–7. Citeseerx 10.1.1.549.2557 . doi : 10.1016/s1043-6618 (02) 00239-6 . PMID 12526860 .
- ^ HW Diehl, El May (1994). «Цетиловый миристолеат, выделенный от мышей швейцарских альбиносов: очевидный защитный агент против адъювантного артрита у крыс». J Pharm Sci . 83 (3): 296–9. doi : 10.1002/jps.2600830307 . PMID 8207671 .
- ^ HW Diehl, El May (1994). «Цетиловый миристолеат, выделенный от мышей швейцарских альбиносов: очевидный защитный агент против адъювантного артрита у крыс». J Pharm Sci . 83 (3): 296–9. doi : 10.1002/jps.2600830307 . PMID 8207671 .
- ^ Siemandi, H. «Влияние цис-9-стил-миристолеата (CMO) и дополнительной терапии на артрит и аутоиммунное заболевание» . Получено 20 ноября 2021 года .
- ^ См. Например:
• Docket №. C-3896 Архивировано 21 апреля 2013 года в The Wayback Machine , Федеральная торговая комиссия
• Жалоба FTC на EHP Products, Inc.
• Жалоба FTP на CMO распределительных центров Америки, Inc. - ^ См. Cetyl-MyristoLeate.com/clinical-studies; и Hesslink Jr, R; Армстронг Д., 3 -й; Нагендран, MV; Sreevatsan, S; Баратур, Р. (2002). «Цетилированные жирные кислоты улучшают функцию колена у пациентов с остеоартритом». Журнал ревматологии . 29 (8): 1708–12. PMID 12180734 .
{{cite journal}}: CS1 Maint: числовые имена: список авторов ( ссылка ) - ^ Am Edwards (2001). «CMO (Cerasomol-Cis-9-Cetylyly-MyristoLeate) при лечении фибромиалгии: открытое пилотное исследование». J. Nutr. Среда Медик 11 (2): 105–111. doi : 10.1080/13590840120060849 .
- ^ Морелли, Винсент; Накин, Кристофер; Уивер, Виктор (январь 2003 г.). «Альтернативные методы лечения традиционных болезненных состояний: остеоартрит» . Американский семейный врач . 67 (67): 339, 344. PMID 12562155 . Получено 20 ноября 2021 года .