Полихлорированный нафталин

Полихлорированные нафталин ( ПХН ) — продукты, получаемые при нафталина хлором обработке . Общая химическая формула : C ₁₀ H _8-(m+n) Cl _(m+n) . Коммерческие ПХН представляют собой смеси, содержащие до 75 компонентов и побочных продуктов. ^[1] Материал представляет собой масло или воскообразное твердое вещество, в зависимости от степени хлорирования. Когда-то PCN использовались в изолирующих покрытиях электрических проводов, а также в других целях, но их использование в значительной степени прекращено. ^[2]

Химическая структура конгенеров ПХН

Существует 75 различных конгенеров PCN .

число	формула	имя	Номер CAS	ИнЧИКей
ПКН-1	${\ce {C10H7Cl}}$	1-хлорнафталин	90-13-1	JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N
ПКН-2	${\ce {C10H7Cl}}$	2-хлорнафталин	91-58-7	CGYGETOMCSJHJU-UHFFFAOYSA-N
ПКН-3	${\ce {C10H6Cl2}}$	1,2-дихлорнафталин	2050-69-3	MOXLHAPKZWTHEX-UHFFFAOYSA-N
ПКН-4	${\ce {C10H6Cl2}}$	1,3-дихлорнафталин	2198-75-6	AMCBMCWLCDERHY-UHFFFAOYSA-N
ПКН-5	${\ce {C10H6Cl2}}$	1,4-дихлорнафталин	1825-31-6	JDPKCYMVSKDOGS-UHFFFAOYSA-N
ПКН-6	${\ce {C10H6Cl2}}$	1,5-дихлорнафталин	1825-30-5	ZBQZXTBAGBTUAD-UHFFFAOYSA-N
ПКН-7	${\ce {C10H6Cl2}}$	1,6-дихлорнафталин	2050-72-8	CEDZMDSZTVUPSP-UHFFFAOYSA-N
ПКН-8	${\ce {C10H6Cl2}}$	1,7-дихлорнафталин	2050-73-9	VQBIYCQGHHVPN-UHFFFAOYSA-N
ПКН-9	${\ce {C10H6Cl2}}$	1,8-дихлорнафталин	2050-74-0	ADRYPAGQXFMVFP-UHFFFAOYSA-N
ПКН-10	${\ce {C10H6Cl2}}$	2,3-дихлорнафталин	2050-75-1	SKGXUFZRYNGFJS-UHFFFAOYSA-N
ПКН-11	${\ce {C10H6Cl2}}$	2,6-дихлорнафталин	2065-70-5	YCFUHBHONRJFHI-UHFFFAOYSA-N
ПКН-12	${\ce {C10H6Cl2}}$	2,7-дихлорнафталин	2198-77-8	DWBQZSYTSNYEJ-UHFFFAOYSA-N
ПКН-13	${\ce {C10H5Cl3}}$	1,2,3-трихлорнафталин	50402-52-3	QEPTXDCPBXMWJC-UHFFFAOYSA-N
ПКН-14	${\ce {C10H5Cl3}}$	1,2,4-трихлорнафталин	50402-51-2	MRJBOPVWPORBKZ-UHFFFAOYSA-N
ПКН-15	${\ce {C10H5Cl3}}$	1,2,5-трихлорнафталин	55720-33-7	MMHZKSMAFILONG-UHFFFAOYSA-N
ПКН-16	${\ce {C10H5Cl3}}$	1,2,6-трихлорнафталин	51570-44-6	AAUJSCRITBXDJH-UHFFFAOYSA-N
ПКН-17	${\ce {C10H5Cl3}}$	1,2,7-трихлорнафталин	55720-34-8	QYYUVUXSJZJCLQ-UHFFFAOYSA-N
ПКН-18	${\ce {C10H5Cl3}}$	1,2,8-трихлорнафталин	55720-35-9	YSFLKFZEQBZEPU-UHFFFAOYSA-N
ПКН-19	${\ce {C10H5Cl3}}$	1,3,5-трихлорнафталин	51570-43-5	DZHZYPCCEISGSQ-UHFFFAOYSA-N
ПКН-20	${\ce {C10H5Cl3}}$	1,3,6-трихлорнафталин	55720-36-0	CJRUXWSXMDPLDQ-UHFFFAOYSA-N
ПКН-21	${\ce {C10H5Cl3}}$	1,3,7-трихлорнафталин	55720-37-1	CFEUGIGSIREATC-UHFFFAOYSA-N
ПКН-22	${\ce {C10H5Cl3}}$	1,3,8-трихлорнафталин	55720-38-2	AXNCYYJNXAOOJQ-UHFFFAOYSA-N
ПКН-23	${\ce {C10H5Cl3}}$	1,4,5-трихлорнафталин	2437-55-0	VQSNXLLCFFHGXTI-UHFFFAOYSA-N
ПКН-24	${\ce {C10H5Cl3}}$	1,4,6-трихлорнафталин	2437-54-9	RLTTZFDRZKJVKJ-UHFFFAOYSA-N
ПКН-25	${\ce {C10H5Cl3}}$	1,6,7-трихлорнафталин	55720-39-3	FUEZTEBYLIMNHN-UHFFFAOYSA-N
ПКН-26	${\ce {C10H5Cl3}}$	2,3,6-трихлорнафталин	55720-40-6	ZYTLBFKRYKUCMJ-UHFFFAOYSA-N
ПКН-27	${\ce {C10H4Cl4}}$	1,2,3,4-тетрахлорнафталин	20020-02-4	NAQWICRLNQSPPW-UHFFFAOYSA-N
ПКН-28	${\ce {C10H4Cl4}}$	1,2,3,5-тетрахлорнафталин	53555-63-8	HJJKSUVYCQAMBG-UHFFFAOYSA-N
ПКН-29	${\ce {C10H4Cl4}}$	1,2,3,6-тетрахлорнафталин	149864-78-8	ZVORWIZONZUEEI-UHFFFAOYSA-N
ПКН-30	${\ce {C10H4Cl4}}$	1,2,3,7-тетрахлорнафталин	55720-41-7	AULMCNDOHMTPGC-UHFFFAOYSA-N
ПКН-31	${\ce {C10H4Cl4}}$	1,2,3,8-тетрахлорнафталин	149864-81-3	UVMHXYSILPJXPK-UHFFFAOYSA-N
ПКН-32	${\ce {C10H4Cl4}}$	1,2,4,5-тетрахлорнафталин	6733-54-6	BIVDISPRSYAHQQ-UHFFFAOYSA-N
ПКН-33	${\ce {C10H4Cl4}}$	1,2,4,6-тетрахлорнафталин	51570-45-7	ГЛВВЗПЗГКНЕВЕМ-УХФФФАОЙСА-Н
ПКН-34	${\ce {C10H4Cl4}}$	1,2,4,7-тетрахлорнафталин	67922-21-8	PWXOBMRJWBBEED-UHFFFAOYSA-N
ПКН-35	${\ce {C10H4Cl4}}$	1,2,4,8-тетрахлорнафталин	6529-87-9	WCMSFBRREKZZFL-UHFFFAOYSA-N
ПКН-36	${\ce {C10H4Cl4}}$	1,2,5,6-тетрахлорнафталин	67922-22-9	ZPUUGNBIWHBXBM-UHFFFAOYSA-N
ПКН-37	${\ce {C10H4Cl4}}$	1,2,5,7-тетрахлорнафталин	67922-23-0	KQZUIOXHRIVQGR-UHFFFAOYSA-N
ПКН-38	${\ce {C10H4Cl4}}$	1,2,5,8-тетрахлорнафталин	149864-80-2	DLTBLLHAQLBHDR-UHFFFAOYSA-N
ПКН-39	${\ce {C10H4Cl4}}$	1,2,6,7-тетрахлорнафталин	149864-79-9	AXLIBZIJTKPCHR-UHFFFAOYSA-N
ПКН-40	${\ce {C10H4Cl4}}$	1,2,6,8-тетрахлорнафталин	67922-24-1	OVAYDYKVLHHIDQ-UHFFFAOYSA-N
ПКН-41	${\ce {C10H4Cl4}}$	1,2,7,8-тетрахлорнафталин	149864-82-4	DARLUNVQYCQWRW-UHFFFAOYSA-N
ПКН-42	${\ce {C10H4Cl4}}$	1,3,5,7-тетрахлорнафталин	53555-64-9	OTTCXKPQKOLSJN-UHFFFAOYSA-N
ПКН-43	${\ce {C10H4Cl4}}$	1,3,5,8-тетрахлорнафталин	31604-28-1	VFTLNRFRXWCJJK-UHFFFAOYSA-N
ПКН-44	${\ce {C10H4Cl4}}$	1,3,6,7-тетрахлорнафталин	55720-42-8	БУЛБРУКСУУПНТ-УХФФФАОЙСА-Н
ПКН-45	${\ce {C10H4Cl4}}$	1,3,6,8-тетрахлорнафталин	150224-15-0	XXWQPOHDPJIYIN-UHFFFAOYSA-N
ПКН-46	${\ce {C10H4Cl4}}$	1,4,5,8-тетрахлорнафталин	3432-57-3	ЛИЦКАВЛЯХОЕ-УХФФФАОЙСА-Н
ПКН-47	${\ce {C10H4Cl4}}$	1,4,6,7-тетрахлорнафталин	55720-43-9	VJZRCIYSYVGDMU-UHFFFAOYSA-N
ПКН-48	${\ce {C10H4Cl4}}$	2,3,6,7-тетрахлорнафталин	34588-40-4	XTTLUUBHRXWFSZ-UHFFFAOYSA-N
ПКН-49	${\ce {C10H3Cl5}}$	1,2,3,4,5-пентахлорнафталин	67922-25-2	JRZKNHITLINYHV-UHFFFAOYSA-N
ПКН-50	${\ce {C10H3Cl5}}$	1,2,3,4,6-пентахлорнафталин	67922-26-3	BAOLNVSMVTYGDA-UHFFFAOYSA-N
ПКН-51	${\ce {C10H3Cl5}}$	1,2,3,5,6-пентахлорнафталин	150224-18-3	ЧАДМНИГНФЛКОЙ-УХФФФАОЙСА-Н
ПКН-52	${\ce {C10H3Cl5}}$	1,2,3,5,7-пентахлорнафталин	53555-65-0	OVSKLQPHXHPXDR-UHFFFAOYSA-N
ПКН-53	${\ce {C10H3Cl5}}$	1,2,3,5,8-пентахлорнафталин	150224-24-1	HVYRFNJXZVEGFK-UHFFFAOYSA-N
ПКН-54	${\ce {C10H3Cl5}}$	1,2,3,6,7-пентахлорнафталин	150224-16-1	MKCASBPTHPJCDC-UHFFFAOYSA-N
ПКН-55	${\ce {C10H3Cl5}}$	1,2,3,6,8-пентахлорнафталин	150224-23-0	НМАМЕВИККМФССИ-УХФФФАОЙСА-Н
ПКН-56	${\ce {C10H3Cl5}}$	1,2,3,7,8-пентахлорнафталин	150205-21-3	BFRRJXVSQTZQHM-UHFFFAOYSA-N
ПКН-57	${\ce {C10H3Cl5}}$	1,2,4,5,6-пентахлорнафталин	150224-20-7	KPOZENRUJCHWOA-UHFFFAOYSA-N
ПКН-58	${\ce {C10H3Cl5}}$	1,2,4,5,7-пентахлорнафталин	150224-19-4	WYLDWCYZCFRVRH-UHFFFAOYSA-N
ПКН-59	${\ce {C10H3Cl5}}$	1,2,4,5,8-пентахлорнафталин	150224-25-2	FEIKEVSWLMYFFF-UHFFFAOYSA-N
ПКН-60	${\ce {C10H3Cl5}}$	1,2,4,6,7-пентахлорнафталин	150224-17-2	GXQUDLBNLKOIQB-UHFFFAOYSA-N
ПКН-61	${\ce {C10H3Cl5}}$	1,2,4,6,8-пентахлорнафталин	150224-22-9	HGSDQSUMXKHGTH-UHFFFAOYSA-N
ПКН-62	${\ce {C10H3Cl5}}$	1,2,4,7,8-пентахлорнафталин	150224-21-8	LBCOXKFWBDTJTF-UHFFFAOYSA-N
ПКН-63	${\ce {C10H2Cl6}}$	1,2,3,4,5,6-гексахлорнафталин	58877-88-6	CTLMCQOGOWNFHA-UHFFFAOYSA-N
ПКН-64	${\ce {C10H2Cl6}}$	1,2,3,4,5,7-гексахлорнафталин	67922-27-4	SWRNUKWDDYPZGV-UHFFFAOYSA-N
ПКН-65	${\ce {C10H2Cl6}}$	1,2,3,4,5,8-гексахлорнафталин	103426-93-3	PGCDNPCENWGYMA-UHFFFAOYSA-N
ПКН-66	${\ce {C10H2Cl6}}$	1,2,3,4,6,7-гексахлорнафталин	103426-96-6	ZRNSVEOEIWQEMU-UHFFFAOYSA-N
ПКН-67	${\ce {C10H2Cl6}}$	1,2,3,5,6,7-гексахлорнафталин	103426-97-7	XZLJCGGEQLNWDT-UHFFFAOYSA-N
ПКН-68	${\ce {C10H2Cl6}}$	1,2,3,5,6,8-гексахлорнафталин	103426-95-5	FQELOCOACCYGLL-UHFFFAOYSA-N
ПКН-69	${\ce {C10H2Cl6}}$	1,2,3,5,7,8-гексахлорнафталин	103426-94-4	JPQLLIUTUFJWMH-UHFFFAOYSA-N
ПКН-70	${\ce {C10H2Cl6}}$	1,2,3,6,7,8-гексахлорнафталин	17062-87-2	WJYZNPLWZGYFIE-UHFFFAOYSA-N
ПКН-71	${\ce {C10H2Cl6}}$	1,2,4,5,6,8-гексахлорнафталин	90948-28-0	JHKLUUFTHIWTKX-UHFFFAOYSA-N
ПКН-72	${\ce {C10H2Cl6}}$	1,2,4,5,7,8-гексахлорнафталин	103426-92-2	SFZREMCYQNYZMZ-UHFFFAOYSA-N
ПКН-73	${\ce {C10HCl7}}$	1,2,3,4,5,6,7-гептахлорнафталин	58863-14-2	NDZIBNJHNBUHKW-UHFFFAOYSA-N
ПКН-74	${\ce {C10HCl7}}$	1,2,3,4,5,6,8-гептахлорнафталин	58863-15-3	QYEGXUUXWMKHHS-UHFFFAOYSA-N
ПКН-75	${\ce {C10Cl8}}$	октахлорнафталин	2234-13-1	RTNLUFLDZOAXIC-UHFFFAOYSA-N

Производство

ПХН начали производить для использования в больших объемах примерно в 1910 году как в Европе, так и в США. ^[2]^[3] В Европе самыми массовыми продуктами были воски Nibren, производимые в Германии компанией Bayer . Другие европейские торговые марки PCN включали Seekay (Великобритания, от ICI ), Clonacire (Франция), Cerifal (Италия) и Woskol (Польша). В Соединенных Штатах наибольший объем продукции PCN назывался Halowax от одноименной нью-йоркской компании, которая позже принадлежала Union Carbide , а затем была поглощена Koppers из Питтсбурга, штат Пенсильвания, ныне Beazer East. Хотя следовые количества ПХН могут выделяться в результате естественных процессов, таких как лесные пожары, их промышленное использование увеличивает очевидную скорость накопления в окружающей среде в 10 000 и более раз. ^[4]

Безопасность

Примерно через 20 лет коммерческого производства у рабочих, подвергшихся воздействию ПХН, стали сообщать об опасностях для здоровья: хлоракне , ^[1] сильные кожные высыпания ^[5] и заболевание печени , которое привело к гибели рабочих. ^[6]^[7] Конференция об опасностях была организована в Гарвардской школе общественного здравоохранения в 1937 году, а до 1940 года появилось еще несколько публикаций, посвященных опасностям ПХН. ^[8] ПХН, содержащие три или более хлора на молекулу, обычно оказываются более опасными, чем те, которые содержат меньше хлора. ^[9] но по мере приближения к максимуму в восемь опасность, по-видимому, уменьшается. ^[10]

Между раскрытием опасностей, связанных с ПХН, и государственным регулированием произошел разрыв примерно в 40 лет. В США воздействие ПХН резко сократилось после 1976 года, после принятия Закона о контроле над токсичными веществами . Крупные производители оборудования запретили использование ПХН в своей продукции, а крупные производители ПХН прекратили свою деятельность. К 1983 году мировое производство ПХН практически прекратилось, за исключением небольших количеств, используемых в испытаниях и исследованиях. До недавнего времени компания DuPont производила синтетический каучук Neoprene FB, производимый в Северной Ирландии с использованием пентахлорнафталина. ^[11]

Были подозрения на повышенный риск развития рака, но пока это не доказано. Текущая озабоченность по поводу ПХН связана с их выбросом в качестве побочных продуктов сжигания отходов. ^[12]

Биоаккумуляция

В 2013 году 9-е заседание Комитета по рассмотрению стойких органических загрязнителей, созданного в рамках Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях , предложило ди-, три-, тетра-, пента-, гекса-, гепта- и окта-хлорированные нафталины для включения в список Приложения А и С к этой Конвенции. ^[13]

Хотя некоторые ПХН могут расщепляться солнечным светом и, в медленной степени, некоторыми микроорганизмами, многие ПХН сохраняются в окружающей среде. После более чем 80 лет использования и общего объема производства в несколько сотен тысяч тонн остатки ПХН получили широкое распространение. ^[10]

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ван де Пласше, Э.; Швеглер, А. (2002). Полихлорированные нафталины, предварительный профиль риска . Министерство VROM/DGM, Нидерланды
^ Jump up to: ^а ^б Россберг, Манфред; Лендл, Вильгельм; Пфляйдерер, Герхард; Тёгель, Адольф; Дреер, Эберхард-Людвиг; Лангер, Эрнст; Рассартс, Хайнц; Кляйншмидт, Питер; Страк, Хайнц; Кук, Ричард; Бек, Уве; Липпер, Карл-Август; Торкельсон, Теодор Р.; Лёзер, Экхард; Бэг, Клаус К.; Манн, Тревор (2006). Энциклопедия промышленной химии Ульмана - Хлорированные углеводороды . дои : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 . ISBN 3527306730 .
^ Хлорированные нафталины. Архивировано 18 июля 2005 г. в Wayback Machine , Отчет о химической оценке S48, 2002 г., Национальная схема уведомления и оценки промышленных химикатов.
^ Лошадь, Ю.; Фаландыш, Дж.; Ханари, Н.; Ростковский, П. (2004). «Концентрации и потоки хлорнафталинов в отложениях озера Китаура в Японии за последние 15 веков» (PDF) . Журнал экологических наук и здоровья, часть A. 39 (3): 587–609. Бибкод : 2004JESHA..39..587H . дои : 10.1081/ESE-120027727 . ПМИД 15055928 . S2CID 38773454 . ^{[ постоянная мертвая ссылка ]}
^ Телеки, Л. (1927). «Болезнь Перны». Клинический еженедельник . 6 : 845. дои : 10.1007/bf01728520 . S2CID 30035538 .
^ Флинн, ФБ; Ярвик, штат Невада (1936). «Действие некоторых хлорированных нафталинов на печень». Труды Общества экспериментальной биологии и медицины . 35 : 118–120. дои : 10.3181/00379727-35-8879p . S2CID 87157158 .
^ Хроническое воздействие увеличивает риск заболеваний печени. См. «Воздействие хлорированных нафталинов» , «Программа уведомления работников», Национальный институт безопасности и гигиены труда.
^ Батлер, Д.А. (2005). «Ранняя история научных и медицинских исследований «оранжевого агента» » (PDF) . Бруклинский журнал права и политики . 13 (2): 531–533. Архивировано из оригинала (PDF) 2 сентября 2006 г.
^ Дринкер, КК; Уоррен, МФ; Беннет, Джорджия (1937). «Проблема возможных системных эффектов некоторых хлорированных углеводородов». Журнал промышленной гигиены и токсикологии . 19 (7): 283.
^ Jump up to: ^а ^б Хлорированные нафталины , Международная программа по химической безопасности CICAD, 2001, том 34.
^ Неопрен FB. Архивировано 27 сентября 2007 г. в Wayback Machine , Паспорт безопасности материала, DuPont de Nemours & Co., 1985.
^ Омура, М.; Масуда, Ю.; Хирата, М.; Танака, А. (2000). «Начало сперматогенеза ускоряется при гестационном введении 1,2,3,4,6,7-гексахлорированного нафталина потомству крыс-самцов» (PDF) . Перспективы гигиены окружающей среды . 108 (6): 539–544. дои : 10.2307/3454616 . JSTOR 3454616 . ПМЦ 1638139 . ПМИД 10856028 . Архивировано из оригинала (PDF) 2 июня 2010 г.
^ ЮНЕП (2013). Оценка управления рисками, связанными с хлорированными нафталинами , Отчет Комитета по рассмотрению стойких органических загрязнителей о работе его девятого совещания, Рим, 14–18 октября 2013 г. (Дополнение)

Литература

Ева Якобссон, Лиллемор Асплунд: полихлорированные нафталины (ПХН) , в Справочнике по химии окружающей среды , том 3K, 2000, стр. 97–126, ISBN 978-3-540-65838-2 , дои : 10.1007/3-540-48915-0_5

[van_de_Plassche-1] Jump up to: ^а ^б ван де Пласше, Э.; Швеглер, А. (2002). Полихлорированные нафталины, предварительный профиль риска . Министерство VROM/DGM, Нидерланды

[Ullmann-2] Jump up to: ^а ^б Россберг, Манфред; Лендл, Вильгельм; Пфляйдерер, Герхард; Тёгель, Адольф; Дреер, Эберхард-Людвиг; Лангер, Эрнст; Рассартс, Хайнц; Кляйншмидт, Питер; Страк, Хайнц; Кук, Ричард; Бек, Уве; Липпер, Карл-Август; Торкельсон, Теодор Р.; Лёзер, Экхард; Бэг, Клаус К.; Манн, Тревор (2006). Энциклопедия промышленной химии Ульмана - Хлорированные углеводороды . дои : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 . ISBN 3527306730 .

[Australia-3] Хлорированные нафталины. Архивировано 18 июля 2005 г. в Wayback Machine , Отчет о химической оценке S48, 2002 г., Национальная схема уведомления и оценки промышленных химикатов.

[Horii-4] Лошадь, Ю.; Фаландыш, Дж.; Ханари, Н.; Ростковский, П. (2004). «Концентрации и потоки хлорнафталинов в отложениях озера Китаура в Японии за последние 15 веков» (PDF) . Журнал экологических наук и здоровья, часть A. 39 (3): 587–609. Бибкод : 2004JESHA..39..587H . дои : 10.1081/ESE-120027727 . ПМИД 15055928 . S2CID 38773454 . ^{[ постоянная мертвая ссылка ]}

[Teleky-5] Телеки, Л. (1927). «Болезнь Перны». Клинический еженедельник . 6 : 845. дои : 10.1007/bf01728520 . S2CID 30035538 .

[Flinn-6] Флинн, ФБ; Ярвик, штат Невада (1936). «Действие некоторых хлорированных нафталинов на печень». Труды Общества экспериментальной биологии и медицины . 35 : 118–120. дои : 10.3181/00379727-35-8879p . S2CID 87157158 .

[NIOSH-7] Хроническое воздействие увеличивает риск заболеваний печени. См. «Воздействие хлорированных нафталинов» , «Программа уведомления работников», Национальный институт безопасности и гигиены труда.

[Butler-8] Батлер, Д.А. (2005). «Ранняя история научных и медицинских исследований «оранжевого агента» » (PDF) . Бруклинский журнал права и политики . 13 (2): 531–533. Архивировано из оригинала (PDF) 2 сентября 2006 г.

[Drinker-9] Дринкер, КК; Уоррен, МФ; Беннет, Джорджия (1937). «Проблема возможных системных эффектов некоторых хлорированных углеводородов». Журнал промышленной гигиены и токсикологии . 19 (7): 283.

[CICAD-10] Jump up to: ^а ^б Хлорированные нафталины , Международная программа по химической безопасности CICAD, 2001, том 34.

[duPont-11] Неопрен FB. Архивировано 27 сентября 2007 г. в Wayback Machine , Паспорт безопасности материала, DuPont de Nemours & Co., 1985.

[Omura-12] Омура, М.; Масуда, Ю.; Хирата, М.; Танака, А. (2000). «Начало сперматогенеза ускоряется при гестационном введении 1,2,3,4,6,7-гексахлорированного нафталина потомству крыс-самцов» (PDF) . Перспективы гигиены окружающей среды . 108 (6): 539–544. дои : 10.2307/3454616 . JSTOR 3454616 . ПМЦ 1638139 . ПМИД 10856028 . Архивировано из оригинала (PDF) 2 июня 2010 г.

[13] ЮНЕП (2013). Оценка управления рисками, связанными с хлорированными нафталинами , Отчет Комитета по рассмотрению стойких органических загрязнителей о работе его девятого совещания, Рим, 14–18 октября 2013 г. (Дополнение)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]