3-аминопиридин-2-карбоксальдегид тиосемикарбазон

3-аминопиридин-2-карбоксальдегид тиосемикарбазон
Имена
	Название ИЮПАК 3-аминопиридин-2-карбальдегид тиосемикарбазон
	Другие имена 3AP, Триапин, OCX-0191
Идентификаторы
Номер CAS	236392-56-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ: 231347 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ231616 ;
ХимическийПаук	7846300 ;
Информационная карта ECHA	100.229.703
ПабХим CID	9571836 ;
НЕКОТОРЫЙ	U4XIL4091C ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90893923 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Ч 9 Н 5 С
Молярная масса	195.24 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

3-Аминопиридин-2-карбоксальдегид тиосемикарбазон ( 3-АР , также называемый триапином ) представляет собой вещество, представляющее интерес для лечения рака . Это тиосемикарбазоновое производное 3- аминопиридин -2-карбоксальдегида. Он представляет собой массив донорских сайтов NNS, которые прочно связывают железо, лишая железосодержащие ферменты их простетической группы. ^{[ 1 ]}

Он принадлежит к семейству препаратов, называемых ингибиторами рибонуклеотидредуктазы . ^{[ 2 ]}

3AP является мощным ингибитором рибонуклеотидредуктазы, фермента, определяющего скорость поступления дезоксинуклеотидов (строительных блоков ДНК) для синтеза ДНК . Синтез ДНК необходим для клеточной пролиферации и восстановления ДНК . Это очень сильный хелатор железа, и вполне вероятно, что хелат железа является активным веществом, которое гасит тирозильный радикал в активном центре, необходимый рибонуклеотидредуктазе для ее ферментативной активности. Хелат железа 3AP обладает окислительно-восстановительной активностью, и в литературе было несколько сообщений, приписывающих это свойство некоторым биологическим активностям 3AP. 3AP был выбран на основании результатов изучения и скрининга этих продуктов в качестве кандидата-ингибитора, наиболее вероятно проявляющего активность при неопластических заболеваниях человека. Vion Pharmaceuticals также подала несколько патентов на использование противовирусной и противогрибковой активности 3AP.

Первоначально 3AP разрабатывался компанией Vion Pharmaceuticals , пока компания не объявила о банкротстве в декабре 2009 года. Nanotherapeutics, Inc. приобрела продукт после банкротства в 2010 году и поддерживала испытания в NCI до 2018 года, когда продукт был передан компании Nanoshift, LLC. ООО «Наношифт» и Nanopharmaceutics, Inc. продолжают поддерживать клинические исследования совместно с NCI.

Ссылки

^ Ковол, Кристиан Р.; Трондль, Роберт; Хеффетер, Петра; Арион Владимир Борисович; Якупец, Майкл А.; Роллер, Александр; Галански, Матея София; Бергер, Уолтер; Кепплер, Бернхард К. (2009). «Влияние координации металлов на цитотоксичность 3-аминопиридин-2-карбоксальдегида тиосемикарбазона (триапина) и новые взгляды на терминальное диметилирование». Журнал медицинской химии . 52 (16): 5032–5043. дои : 10.1021/jm900528d . ПМИД 19637923 .
^ Цимбериду А.М.; Альварадо Ю; Джайлз FJ (август 2002 г.). «Развивающаяся роль ингибиторов рибонуклеозидредуктазы при гематологических злокачественных новообразованиях» . Эксперт преподобный Противораковый Ther . 2 (4): 437–48. дои : 10.1586/14737140.2.4.437 . ПМИД 12647987 . S2CID 30047759 .

Внешние ссылки

[1] Ковол, Кристиан Р.; Трондль, Роберт; Хеффетер, Петра; Арион Владимир Борисович; Якупец, Майкл А.; Роллер, Александр; Галански, Матея София; Бергер, Уолтер; Кепплер, Бернхард К. (2009). «Влияние координации металлов на цитотоксичность 3-аминопиридин-2-карбоксальдегида тиосемикарбазона (триапина) и новые взгляды на терминальное диметилирование». Журнал медицинской химии . 52 (16): 5032–5043. дои : 10.1021/jm900528d . ПМИД 19637923 .

[pmid12647987-2] Цимбериду А.М.; Альварадо Ю; Джайлз FJ (август 2002 г.). «Развивающаяся роль ингибиторов рибонуклеозидредуктазы при гематологических злокачественных новообразованиях» . Эксперт преподобный Противораковый Ther . 2 (4): 437–48. дои : 10.1586/14737140.2.4.437 . ПМИД 12647987 . S2CID 30047759 .

[ 1 ]

[ 2 ]