иминосахар

Иминосахар иминосахарид , также известный как котором , представляет собой любой , в аналог сахара атом азота заменил атом кислорода в кольце структуры.

Имносахара являются распространенными компонентами растений и могут отвечать за некоторые их лечебные свойства. ^{[ 1 ]} О первом иминосахаре, выделенном из природного источника, 1-дезоксиноджиримицине (DNJ), обнаруженном в шелковице , сообщалось в 1976 году, но лишь многие годы спустя были обнаружены немногие другие. ^{[ 2 ]}

С точки зрения биохимической активности для медицинского применения, DNJ и 1,4-дидезокси-1,4-имино- D- арабинит (DAB, еще один ранний пример соединений этого класса) являются ингибиторами альфа-глюкозидазы и, как было показано, обладают анти- диабетическое и противовирусное действие. DNJ был модифицирован для получения двух производных, которые сейчас используются в качестве лекарств: N -гидроксиэтил-DNJ ( миглитол ) для лечения диабета и N -бутил-DNJ ( миглустат ) для лечения болезни Гоше . Впоследствии в 1980-х годах противораковая и противовирусная активность была обнаружена у свайнсонина — аналога маннозы — и кастаноспермина — аналога глюкозы . ^{[ 3 ]} В настоящее время зарегистрировано более 200 случаев от растений и микроорганизмов. Хотя ранние соединения обладали биологической активностью за счет ингибирования гликозидазы, все большее их число, как показано, обладает терапевтическим потенциалом, не являясь ингибиторами гликозидазы, и может взаимодействовать с рецепторами сахара в организме или ферментами с дефицитом шаперонов, например, при лизосомальных нарушениях накопления или при муковисцидозе . ^{[ 2 ]}

Структура и стабильность

Азот кольцевой структуры иминосахара представляет собой полуаминальную связь, которая, как и полуацеталь обычного гликозида, нестабильна. 1-дезоксианалоги иминосахаров представляют собой C-гликозиды , в которых азот входит в состав обычной аминосвязи. Их пиперидиновые , пирролидиновые или подобные кольца стабильны. ^{[ 4 ]}

См. также

Аминосахар

Ссылки

^ Уотсон А.А., Флит Г.В., Асано Н., Молинье Р.Дж., Нэш Р.Дж. (2001). «Полигидроксилированные алкалоиды – естественное возникновение и терапевтическое применение» . Фитохимия . 56 (3): 265–95. дои : 10.1016/S0031-9422(00)00451-9 . ПМИД 11243453 .
^ Jump up to: ^а ^б Нэш Р.Дж., Като А., Ю.С.И., Fleet GW (2011). «Иминосахара как терапевтические средства: последние достижения и многообещающие тенденции». Будущая медицинская химия . 3 (12): 1513–21. дои : 10.4155/fmc.11.117 . ПМИД 21882944 .
^ Асано Н., Нэш Р.Дж., Молинье Р.Дж., Флит GW (2000). «Азот-кольцевые миметики сахара: естественное возникновение, биологическая активность и перспективы терапевтического применения». Асимметрия тетраэдра . 11 : 1645–1680. дои : 10.1016/S0957-4166(00)00113-0 .
^ Компейн П., Шаньо В., Мартин О.Р. (2009). «Тактика и стратегия синтеза иминосахарных С-гликозидов: обзор». Тетраэдр: Асимметрия . 20 : 672–711. дои : 10.1016/j.tetasy.2009.03.031 .

[Watson_2001-1] Уотсон А.А., Флит Г.В., Асано Н., Молинье Р.Дж., Нэш Р.Дж. (2001). «Полигидроксилированные алкалоиды – естественное возникновение и терапевтическое применение» . Фитохимия . 56 (3): 265–95. дои : 10.1016/S0031-9422(00)00451-9 . ПМИД 11243453 .

[Nash_2011-2] Jump up to: ^а ^б Нэш Р.Дж., Като А., Ю.С.И., Fleet GW (2011). «Иминосахара как терапевтические средства: последние достижения и многообещающие тенденции». Будущая медицинская химия . 3 (12): 1513–21. дои : 10.4155/fmc.11.117 . ПМИД 21882944 .

[Asano_2000-3] Асано Н., Нэш Р.Дж., Молинье Р.Дж., Флит GW (2000). «Азот-кольцевые миметики сахара: естественное возникновение, биологическая активность и перспективы терапевтического применения». Асимметрия тетраэдра . 11 : 1645–1680. дои : 10.1016/S0957-4166(00)00113-0 .

[4] Компейн П., Шаньо В., Мартин О.Р. (2009). «Тактика и стратегия синтеза иминосахарных С-гликозидов: обзор». Тетраэдр: Асимметрия . 20 : 672–711. дои : 10.1016/j.tetasy.2009.03.031 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]