ДИПАМПА

ДИПАМПА
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (Этан-1,2-диил)бис[(2-метоксифенил)(фенил)фосфан]
Идентификаторы
Номер CAS	63589-61-7 ; ( Р , Р ): 55739-58-7 ; ( С , С ): 97858-62-3 ;
3D model ( JSmol )	( R , R ): Интерактивное изображение . ; ( S , S ): Интерактивное изображение ; ( R , S ): Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	2016305 ; ( Р , Р ): 9060243 ; ( С , С ): 9594634 ; ( Р , С ): 9910039 ;
Информационная карта ECHA	100.203.286
ПабХим CID	2734557 ; ( Р , Р ): 10884975 ; ( С , С ): 11419748 ; ( Р , С ): 11735331 ;
НЕКОТОРЫЙ	( Р , Р ): BLJ831OWLW ; ( С , С ): HS6F5EW3U6 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID101027541 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 28 Н 28 О 2 П 2
Молярная масса	458.478 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

ДИПАМП — фосфорорганическое соединение , которое используется в качестве лиганда в гомогенном катализе . Это белое твердое вещество, растворяющееся в органических растворителях. Работа над этим соединением У.С.Ноулза была отмечена Нобелевской премией по химии . ^[1] ДИПАМП послужил основой для одного из первых в промышленном масштабе асимметричного гидрирования — синтеза препарата L -ДОФА . ^[2]

Синтез L-ДОФА путем гидрирования с помощью C ₂ -симметричного дифосфина DIPAMP.

ДИПАМП представляет собой С ₂ -симметричный дифосфин . Каждый фосфорный центр имеет пирамидальную форму и несет три разных заместителя: анизил , фенил и этиленовую группу. Таким образом, лиганд существует в виде энантиомерной пары ( R , R ) и ( S , S ), а также в виде ахирального мезоизомера .

Первоначально DIPAMP был получен путем окислительного сочетания, исходя из анизил(фенил)(метил)фосфина.

Структура [Rh(DIPAMP)( треска )] ⁺ методом рентгеновской кристаллографии . ^[3]

Ссылки

^ Ноулз, Уильям С. (2002). «Асимметричное гидрирование (Нобелевская лекция) © Нобелевский фонд, 2002 г. Мы благодарим Нобелевский фонд в Стокгольме за разрешение напечатать эту лекцию». Angewandte Chemie, международное издание . 41 (12): 1998. doi : 10.1002/1521-3773(20020617)41:12<1998::AID-ANIE1998>3.0.CO;2-8 .
^ Виноградник, BD; Ноулз, WS; Сабаки, MJ; Бахман, Г.Л.; Вайнкауф, диджей (1977). «Асимметричное гидрирование. Родий-хиральный бисфосфиновый катализатор». Журнал Американского химического общества . 99 (18): 5946–5952. дои : 10.1021/ja00460a018 .
^ Х.-Ж.Дрекслер; Сунлинь Чжан; Больное Солнце; А. Спанненберг; А. Арриета; А. Притц; Д. Хеллер (2004). «Катионные комплексы Rh-бисфосфин-диолефин как прекатализаторы энантиоселективного катализа - какую информацию содержат монокристаллические структуры относительно хиральности продукта?». Тетраэдр: Асимметрия . 15 (14): 2139–50. дои : 10.1016/j.tetasy.2004.06.036 .

[1] Ноулз, Уильям С. (2002). «Асимметричное гидрирование (Нобелевская лекция) © Нобелевский фонд, 2002 г. Мы благодарим Нобелевский фонд в Стокгольме за разрешение напечатать эту лекцию». Angewandte Chemie, международное издание . 41 (12): 1998. doi : 10.1002/1521-3773(20020617)41:12<1998::AID-ANIE1998>3.0.CO;2-8 .

[2] Виноградник, BD; Ноулз, WS; Сабаки, MJ; Бахман, Г.Л.; Вайнкауф, диджей (1977). «Асимметричное гидрирование. Родий-хиральный бисфосфиновый катализатор». Журнал Американского химического общества . 99 (18): 5946–5952. дои : 10.1021/ja00460a018 .

[3] Х.-Ж.Дрекслер; Сунлинь Чжан; Больное Солнце; А. Спанненберг; А. Арриета; А. Притц; Д. Хеллер (2004). «Катионные комплексы Rh-бисфосфин-диолефин как прекатализаторы энантиоселективного катализа - какую информацию содержат монокристаллические структуры относительно хиральности продукта?». Тетраэдр: Асимметрия . 15 (14): 2139–50. дои : 10.1016/j.tetasy.2004.06.036 .

[1]

[2]

[3]