Органический каркас с водородными связями
Органические каркасы с водородными связями (HOF) представляют собой класс пористых полимеров, образованных за счет водородных связей между молекулярными мономерными звеньями, обеспечивающих пористость и структурную гибкость. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Существуют разнообразные варианты пар водородных связей, которые можно использовать в конструкции HOF, включая идентичные или неидентичные доноры и акцепторы водородных связей. Для органических групп, действующих как единицы водородной связи, такие вещества, как карбоновая кислота , амид , 2,4-диаминотриазин, имидазол и т. д. для образования взаимодействия водородных связей обычно используются [ 3 ] По сравнению с другими органическими каркасами, такими как COF и MOF , сила связывания HOF относительно слабее, а активация HOF сложнее, чем у других каркасов, а обратимость водородных связей гарантирует высокую кристалличность материалов. Хотя стабильность и расширение пор HOF имеют потенциальные проблемы, HOF по-прежнему демонстрируют большой потенциал для применения в различных областях. [ 5 ] [ 6 ]
Важное последствие [ редакция ] Естественной пористой архитектуры органических каркасов с водородными связями является реализация адсорбции молекул-гостей. Этот характер ускоряет появление различных применений различных структур HOF, включая удаление/хранение/разделение газов, распознавание молекул, протонную проводимость, биомедицинские применения и т. д. [ 1 ] [ 7 ] [ 8 ]

История
[ редактировать ]Сообщения о расширенных двумерных пористых каркасах на основе водородных связей относятся к 1960-м годам. В 1969 году Дюшан и Марш сообщили о двумерной взаимопроникающей непористой кристаллической структуре с сотовой сетью, построенной из бензол-1,3,5-трикарбоновой кислоты ( тримезиновой кислоты или ТМА). [ 9 ] Затем Эрмер сообщил о адамантан-1,3,5,7-тетракарбоновой кислоты (АДТА) с топологией взаимопроникающего алмаза. сети с водородными связями на основе [ 10 ] Между тем последовательно сообщалось о различных работах по каркасам с водородными связями, индуцированным гостем, которые постепенно развивали концепцию органических каркасов с водородными связями. [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] Еще одну веху в эволюции органических каркасов с водородными связями установил Чен. В 2011 году Чен сообщил о пористом органическом каркасе с водородными связями в качестве связующей силы и впервые продемонстрировал его пористость путем адсорбции газа. [ 4 ] С тех пор было спроектировано и построено множество структур HOF, при этом были предприняты попытки различных применений, связанных с пористыми каркасами, и применены к HOF, эффективность которых была доказана. [ 2 ] [ 3 ]
Пары водородных связей в HOF
[ редактировать ]Водородные связи , образующиеся между различными мономерами, гарантируют построение органических каркасов с водородными связями с различной архитектурой сборки. [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] Состав водородных пар основан на структурном и функциональном устройстве HOF, поэтому разные пары водородных связей следует выбирать в соответствии с систематическими требованиями. Пары водородных связей обычно включают 2,4-диаминотриазин, карбоновую кислоту , амид , имид , имидазол , имидазолон и резорцин и т. д. [ 2 ] [ 3 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] При сочетании с соответствующими основными цепями в каждом состоянии кристаллизации пары с водородными связями будут демонстрировать определенные состояния сборки, что означает, что морфологии с предпочтительной энергией для этого состояния кристаллизации могут быть собраны мономерами. Для реализации 2D или 3D HOF обычно рассматривают мономеры с более чем одной парой водородных связей: жесткость и направленность также благоприятствуют конструкции HOF.

Основы мономера HOF
[ редактировать ]Жесткость и направленность конструктивных элементов обеспечивают HOF различные структуры пор, топологии и дополнительные возможности применения. [ 2 ] Следовательно, правильный выбор мономерных остовов играет важную роль в построении HOF. Эти основные цепи не только могут сочетаться с различными парами водородных связей, упомянутыми выше, для реализации стабильной структурной конструкции HOF и увеличения размера пор, но также дают возможность предложить больше топологий HOF. Кроме того, благодаря использованию каркасов с аналогичной геометрией и одинаковой схемой соединений для создания мономеров и HOF, изоретикулярное расширение каркасов становится надежным методом эффективного увеличения размера пор. [ 22 ] [ 23 ] Как уже упоминалось, для создания пористых и стабильных HOF необходимо одновременно учитывать несколько аспектов, таких как жесткость основных цепей, ориентация и сила связи пар водорода, а также другие межмолекулярные взаимодействия для упорядоченной укладки. Следовательно, при проектировании мономеров HOF следует сосредоточиться на ориентации их Н-связей и структурной жесткости, а, следовательно, на стабильности и пористости каркаса.

Синтетические методы
[ редактировать ]В принципе, HOF можно кристаллизовать из растворителей. [ 4 ] Однако факторы типа растворителя, концентрации прекурсора, времени и температуры кристаллизации и т. д. могут оказывать существенное влияние на процесс кристаллизации HOF. Как правило, кристаллические продукты могут соответствовать кинетике благодаря высокой концентрации и короткому времени кристаллизации, тогда как замедление скорости кристаллизации может привести к образованию термодинамических кристаллов. Одним из распространенных методов получения кристаллов HOF является медленное испарение растворителя из раствора, что способствует укладке мономеров. [ 4 ] Другой широко используемый метод заключается в диффузии плохих растворителей с низкой температурой кипения в раствор мономера с хорошими растворителями с более высокой температурой кипения, чтобы вызвать сборку мономеров. [ 4 ] В зависимости от различных систем кристаллизации для строительства HOF применялись и другие методы. [ 4 ]
Методы характеристики
[ редактировать ]Существуют различные методы характеристики материалов HOF и их мономеров. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР) высокого разрешения и масс-спектрометрия (HR-MS) обычно используются для характеристики синтеза мономеров. [ 1 ] [ 2 ] монокристаллов Рентгеновская дифракция (SCXRD) является мощным инструментом для определения структуры кристаллической упаковки HOF. Порошковая рентгеновская дифракция (PXRD) также является поддерживаемым методом демонстрации образования чистой фазы HOF. [ 1 ] [ 2 ] Исследование адсорбции и десорбции газа с помощью метода Брунауэра-Эммета-Теллера (БЭТ) может разумно продемонстрировать некоторые ключевые параметры HOF, такие как размер пор, удельную величину адсорбции газа и площадь поверхности, исходя из изотерм адсорбции. В зависимости от направлений применения и областей исследований для характеристики HOF применялись различные методы. [ 1 ] [ 2 ]
Приложения
[ редактировать ]Пористая структура и уникальные свойства гарантируют хорошие результаты применения HOF в практических областях. Приложения включают, помимо прочего, адсорбцию газов, разделение углеводородов, протонную проводимость, молекулярное распознавание и т. д.

Адсорбция газа
[ редактировать ]Будучи своего рода сеткой с регулируемым размером пор, HOF могут служить контейнерами для хранения молекул газа с определенными размерами и взаимодействиями. [ 24 ] [ 25 ] Относительно ограниченный размер пор в HOF может помочь хранить, захватывать или разделять различные небольшие молекулы газа, включая H 2 , N 2 , CO 2 , CH 4 , C 2 H 2 , C 2 H 4 , C 2 H 6 и т. д. на. [ 2 ] Масталерц и Оппель сообщили о специальном 3D HOF с триптицентрисбензимидазолоном (TTBI) в качестве конституциональных мономеров. Благодаря молекулярной жесткости и стереоконструкции через каркасы были сформированы 1D-каналы, а площадь поверхности была значительно увеличена до 2796 м². 2 /g, как показано BET. [ 26 ] HOF также продемонстрировал хорошую адсорбционную способность H 2 и CO 2 , как 243 и 80,7 см. 3 /г при 1 бар при 77 и 273 К отдельно. [ нужна ссылка ]
СО 2 Адсорбция
[ редактировать ]Улавливание углекислого газа, как типичного парникового газа, который может вызвать серьезные проблемы во многих аспектах, всегда вызывает серьезную озабоченность. Между тем, углекислый газ также широко используется в качестве газового ресурса или выбрасывается в виде отходящих газов в производстве и промышленности, поэтому хранение и отделение CO 2 всегда рассматривалось как важное применение. Чен и его коллеги сообщили о структурной трансформации HOF с высокой способностью к адсорбции CO 2 в 2015 году. [ 27 ] Водородная связь N–H···N образуется между звеньями для реализации сборки HOF-архитектуры с бинодальной топологией. Мощность поглощения CO 2 HOF может достигать 117,1 см3. 3 /г при 273 К. [ нужна ссылка ]
Разделение углеводородов
[ редактировать ]Об органическом каркасе с водородными связями, используемом для разделения C 2 H 2 /C 2 H 4 , сообщили Чен и его коллеги. В структуре этого ГОФ каждое 4,4',4'',4'''-тетра(4,6-диамино-s-триазин-2-ил)тетрафенилметановое звено связано с восемью другими звеньями N–H· ··N водородные связи. [ 3 ] Благодаря определенной структурной гибкости каркас был способен поглощать C 2 H 2 до 63,2 см3. 3 /г, тогда как количество адсорбированного C 2 H 4 составляло 8,3 см 3 /г при 273 К, демонстрируя эффективное разделение C 2 H 2 /C 2 H 4 . [ нужна ссылка ]
Распознавание молекул
[ редактировать ]Нековалентные взаимодействия, существующие в органических каркасах с водородными связями, например, водородная связь, π-π-взаимодействие и сила Ван-дер-Ваальса , считаются важными межмолекулярными взаимодействиями для распознавания молекул. Между тем, многочисленные сайты связывания и адаптируемые структуры также делают HOF хорошей платформой для распознавания молекул. Используя эти особенности, к настоящему времени были реализованы различные виды распознавания, включая распознавание молекул газа, распознавание фуллеренов, распознавание анилина, распознавание пиридина и т. д. [ 28 ] [ 27 ] [ 29 ] [ 30 ]
Оптические материалы
[ редактировать ]Некоторые люминесцентные молекулы с большими структурами π-сопряжения также используются для построения HOF. Поэтому различные люминесцентные HOF проектируются и собираются для реализации нековалентной контролируемой регулировки люминесценции , которая может придать материалам HOF больше функций. [ 31 ] Например, при использовании тетрафенилэтилена (ТПЭ) в качестве основной цепи сообщалось о ряде HOF в сочетании с растворителями, дающими различное цветовое излучение. [ 32 ]
Протонная проводимость
[ редактировать ]Органические каркасы с водородными связями, построенные из переносчиков протонов, широко используются для протонной проводимости. Водородные связи также могут служить источниками протонов в каркасах для переноса протонов. Например, структуры на основе порфирина и мономеры солей сульфоната гуанидина были изучены и включены в проектирование и строительство HOF на предмет протонной проводимости, поскольку они обладают определенной проводимостью. [ 33 ] [ 34 ]
Биологические применения
[ редактировать ]Являясь разновидностью пористых материалов, не содержащих металлов, органические каркасы с водородными связями также являются идеальной платформой для доставки лекарств и лечения заболеваний. [ 35 ] Между тем, при правильном выборе мономера и разумной организации Цао сообщил о надежном HOF, который может эффективно инкапсулировать лекарство от рака доксорубицин и выделять синглетный кислород за счет встроенного фотоактивного пиренового фрагмента, чтобы реализовать двойные функции высвобождения лекарства и фотодинамической терапии для лечения рака. [ 36 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и Ли, Пэнхао; Райдер, Мэтью Р.; Стоддарт, Дж. Фрейзер (2020). «Органические каркасы с водородными связями: растущий класс пористых молекулярных материалов» . Отчеты по исследованию материалов . 1 : 77–87. дои : 10.1021/accountsmr.0c00019 . S2CID 225131091 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час Линь, Жуй-Бяо; Чен, Банглин (2022). «Органические каркасы с водородными связями: химия и функции» . Хим . 8 (8): 2114–2135. дои : 10.1016/j.chempr.2022.06.015 . S2CID 250942238 .
- ^ Jump up to: а б с д и Линь, Жуй-Бяо; Он, Ябинг; Ли, Пэн; Ван, Хайлун; Чжоу, Вэй; Чен, Банглин (2019). «Многофункциональные пористые органические каркасные материалы на водородных связях» . Обзоры химического общества . 48 (5): 1362–1389. дои : 10.1039/C8CS00155C . ISSN 0306-0012 . ПМЦ 11061856 . ПМИД 30676603 . S2CID 59225974 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж Он, Ябинг; Сян, Шэнчан; Чен, Банглин (21 сентября 2011 г.). «Микропористый органический каркас с водородными связями для высокоселективного разделения C 2 H 2 /C 2 H 4 при температуре окружающей среды» . Журнал Американского химического общества . 133 (37): 14570–14573. дои : 10.1021/ja2066016 . ISSN 0002-7863 . ПМИД 21863860 .
- ^ Ло, Цзе; Ван, Цзя-Вэй; Чжан, Цзи-Хун; Лай, Шан; Чжун, Ди-Чанг (2018). «Органические каркасы на водородных связях: конструкция, конструкции и потенциальное применение» . CrystEngComm . 20 (39): 5884–5898. дои : 10.1039/C8CE00655E . ISSN 1466-8033 .
- ^ Хисаки, Ичиро; Синь, Чен; Такахаси, Киёнори; Накамура, Такаёси (12 августа 2019 г.). «Проектирование органических каркасов с водородными связями (HOF) с постоянной пористостью» . Angewandte Chemie, международное издание . 58 (33): 11160–11170. дои : 10.1002/anie.201902147 . ISSN 1433-7851 . ПМИД 30891889 . S2CID 84184025 .
- ^ Ван, Бин; Линь, Жуй-Бяо; Чжан, Чжанцзин; Сян, Шэнчан; Чен, Банглин (26 августа 2020 г.). «Органические каркасы с водородными связями как настраиваемая платформа для функциональных материалов» . Журнал Американского химического общества . 142 (34): 14399–14416. дои : 10.1021/jacs.0c06473 . ISSN 0002-7863 . ПМИД 32786796 . S2CID 225425763 .
- ^ Лю, Цзянь; Цао, Ронг (08 августа 2016 г.). «Пористые органические молекулярные каркасы с внешней пористостью: платформа для хранения и разделения углерода» . Angewandte Chemie, международное издание . 55 (33): 9474–9480. дои : 10.1002/anie.201602116 . ПМИД 27410190 .
- ^ Дюшан, диджей; Марш, Р.Э. (15 января 1969 г.). «Кристаллическая структура тримезиновой кислоты (бензол-1,3,5-трикарбоновой кислоты)» . Acta Crystallographica Раздел B Структурная кристаллография и кристаллохимия . 25 (1): 5–19. Бибкод : 1969AcCrB..25....5D . дои : 10.1107/S0567740869001713 .
- ^ Эрмер, Отто. (1988). «Пятикратная алмазная структура адамантан-1,3,5,7-тетракарбоновой кислоты» . Журнал Американского химического общества . 110 (12): 3747–3754. дои : 10.1021/ja00220a005 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Хербштейн, Ф.Х.; Капон, М.; Райснер, генеральный директор (1987). «Катенированные и некатенированные комплексы включения тримезиновой кислоты» . Журнал инклюзивных явлений . 5 (2): 211–214. дои : 10.1007/BF00655650 . ISSN 0167-7861 . S2CID 93043649 .
- ^ Ибрагимов, Б.Т.; Талипов С.А.; Арипов, ТФ (1994). «Комплексы включения природного продукта госсипола. Распознавание госсиполом галогенметанов. Строение дихлорметанового комплекса госсипола и сохранение монокристалла после разложения» . Журнал явлений включения и молекулярного распознавания в химии . 17 (4): 317–324. дои : 10.1007/BF00707127 . ISSN 0923-0750 . S2CID 96181739 .
- ^ Симар, Мишель; Су, Дэн; Вуэст, Джеймс Д. (1991). «Использование водородных связей для управления молекулярной агрегацией. Самосборка трехмерных сетей с большими камерами» . Журнал Американского химического общества . 113 (12): 4696–4698. дои : 10.1021/ja00012a057 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Эрмер, Отто; Линденберг, Лоренц (19 июня 1991 г.). «Двойные алмазные соединения включения 2,6-диметилиденадамантана-1,3,5,7-тетракарбоновой кислоты» . Helvetica Chimica Acta (на немецком языке). 74 (4): 825–877. дои : 10.1002/hlca.19910740417 . ISSN 0018-019Х .
- ^ Чен, Дэн-Хао; Попов, Илья; Кавививитчай, Ватчария; Чуанг, Ю-Чун; Чен, Юй-Шэн; Даугулис, Олафс; Джейкобсон, Аллан Дж.; Милянич, Огнен Ш. (13 октября 2014 г.). «Термически прочный и пористый нековалентный органический каркас с высоким сродством к фторуглеродам и ХФУ» . Природные коммуникации . 5 (1): 5131. Бибкод : 2014NatCo...5.5131C . дои : 10.1038/ncomms6131 . ISSN 2041-1723 . ПМИД 25307413 . S2CID 1078 .
- ^ Чжоу, Юэ; Лю, Бинг; Сунь, Сяодун; Ли, Цзяньтан; Ли, Гуанхуа; Хо, Цишэн; Лю, Юньлин (06 декабря 2017 г.). «Самосборка гомохиральных пористых супрамолекулярных органических каркасов со значительным улавливанием CO 2 и селективностью CO 2 /N 2» . Рост и дизайн кристаллов . 17 (12): 6653–6659. дои : 10.1021/acs.cgd.7b01282 . ISSN 1528-7483 .
- ^ Валь, Хелен; Хейнс, Делия А.; ле Ру, Таня (2 августа 2017 г.). «Гостевой обмен в прочном органическом каркасе с водородными связями: обмен между монокристаллами и кинетические исследования» . Рост и дизайн кристаллов . 17 (8): 4377–4383. дои : 10.1021/acs.cgd.7b00684 . ISSN 1528-7483 .
- ^ Мали, Кеннет Э.; Ганьон, Эрик; Марис, Тьерри; Вуэст, Джеймс Д. (1 апреля 2007 г.). «Инженерные молекулярные кристаллы с водородными связями, построенные из производных гексафенилбензола и родственных соединений» . Журнал Американского химического общества . 129 (14): 4306–4322. дои : 10.1021/ja067571x . ISSN 0002-7863 . ПМИД 17358060 .
- ^ Ло, Сюй-Чжун; Цзя, Синь-Цзянь; Дэн, Цзи-Хуа; Чжун, Цзинь-Лянь; Лю, Хуэй-Цзинь; Ван, Кэ-Джун; Чжун, Ди-Чанг (14 августа 2013 г.). «Микропористый органический каркас с водородными связями: исключительная стабильность и высокоселективная адсорбция газа и жидкости» . Журнал Американского химического общества . 135 (32): 11684–11687. дои : 10.1021/ja403002m . ISSN 0002-7863 . ПМИД 23885835 .
- ^ Фурнье, Жан-Юг; Марис, Тьерри; Вуэст, Джеймс Д.; Го, Вэньчжо; Галоппини, Елена (1 января 2003 г.). «Молекулярная тектоника. Использование водородных связей бороновой кислоты для прямого супрамолекулярного строительства» . Журнал Американского химического общества . 125 (4): 1002–1006. дои : 10.1021/ja0276772 . ISSN 0002-7863 . ПМИД 12537499 .
- ^ Мали, Кеннет Э.; Бак, Уильям; Доу, Луиза Н. (2017). «Структуры с открытой сетью из двумерных сетей с водородными связями: диаминотриазилтетраоксапентацены» . CrystEngComm . 19 (43): 6401–6405. дои : 10.1039/C7CE01247K . ISSN 1466-8033 .
- ^ Хисаки, Ичиро; Накагава, Сёичи; Икенака, Нобуаки; Имамура, Ютака; Катуда, Мичиган; Таширо, Мотомичи; Цучида, Хирому; Огоши, Томоки; Сато, Хироясу; Тонай, Норимицу; Мията, Майк (25 мая 2016 г.). «Серия слоистых ансамблей гексагональных сетей с водородными связями из C 3 -симметричных π-сопряженных молекул: потенциальный мотив пористых органических материалов» . Журнал Американского химического общества . 138 (20): 6617–6628. дои : 10.1021/jacs.6b02968 . ISSN 0002-7863 . ПМИД 27133443 .
- ^ Хисаки, Ичиро; Сузуки, Юто; Гомес, Эдуардо; Коэн, Бойко; Тонай, Норимицу; Духал, Абдерраззак (24 сентября 2018 г.). «Стратегия стыковки для создания термостабильного монокристаллического органического каркаса с водородными связями и большой площадью поверхности» . Angewandte Chemie, международное издание . 57 (39): 12650–12655. дои : 10.1002/anie.201805472 . ПМИД 29885200 . S2CID 205407547 .
- ^ Ян, Вэньбинь; Гринуэй, Алекс; Линь, Сян; Мацуда, Рётаро; Блейк, Александр Дж.; Уилсон, Клэр; Льюис, Уильям; Хабберсти, Питер; Китагава, Сусуму; Чампнесс, Нил Р.; Шредер, Мартин (20 октября 2010 г.). «Исключительная термическая стабильность супрамолекулярного органического каркаса: пористость и хранение газа» . Журнал Американского химического общества . 132 (41): 14457–14469. дои : 10.1021/ja1042935 . ISSN 0002-7863 . ПМИД 20866087 .
- ^ Чен, Дэн-Хао; Кавививитчай, Ватчария; Джейкобсон, Аллан Дж.; Милянич, Огнен Ш. (2015). «Адсорбция фторсодержащих анестетиков в порах молекулярного кристалла» . Химические коммуникации . 51 (74): 14096–14098. дои : 10.1039/C5CC04885K . ISSN 1359-7345 . ПМИД 26252729 .
- ^ Масталерц, Майкл; Оппель, Ирис М. (21 мая 2012 г.). «Рациональное конструирование внешнего пористого молекулярного кристалла с чрезвычайно высокой удельной поверхностью» . Angewandte Chemie, международное издание . 51 (21): 5252–5255. дои : 10.1002/anie.201201174 . ПМИД 22473702 .
- ^ Jump up to: а б Ван, Хайлун; Ли, Бин; Ву, Хуэй; Ху, Тонг-Лян; Яо, Цзычжу; Чжоу, Вэй; Сян, Шэнчан; Чен, Банглин (12 августа 2015 г.). «Гибкий микропористый органический каркас с водородными связями для сорбции и разделения газов» . Журнал Американского химического общества . 137 (31): 9963–9970. дои : 10.1021/jacs.5b05644 . ISSN 0002-7863 . ПМИД 26214340 .
- ^ Натараджан, Рамалингам; Бриджланд, Лидия; Сирикулкаджорн, Анчали; Ли, Джи-Хун; Хаддоу, мэр Ф.; Лин, Жерминаль; Али, Бахат; Нараянан, Самприя; Стрикленд, Питер; Очаровательный, Джонатан П.Х.; Орпен, А. Гай; Маккеун, Нил Б.; Беззу, К. Грация; Дэвис, Энтони П. (13 ноября 2013 г.). «Перестраиваемые пористые органические кристаллы: структурные особенности и адсорбционные свойства нанопористых стероидных мочевин» . Журнал Американского химического общества . 135 (45): 16912–16925. дои : 10.1021/ja405701u . ISSN 0002-7863 . ПМК 3880060 . ПМИД 24147834 .
- ^ Ван, Хайлун; Ву, Хуэй; Кан, Цзинлань; Чанг, Ганган; Яо, Цзычжу; Ли, Бин; Чжоу, Вэй; Сян, Шэнчан; Конг-Гуй Чжао, Джон; Чен, Банглин (2017). «Микропористый органический каркас с водородными связями и аминными центрами для избирательного распознавания малых молекул» . Журнал химии материалов А. 5 (18): 8292–8296. дои : 10.1039/C7TA01364G . ISSN 2050-7488 .
- ^ Ян, Вэньцин; Ю, Сяопэн; Ян, Тао; Ву, Доуфэн; Нин, Эрлун; Ци, И; Хан, Ин-Фэн; Ли, Цяовэй (2017). «Пористый органический каркас на основе триптицена с водородными связями для размещения гостей с индивидуальной подгонкой» . Химические коммуникации . 53 (26): 3677–3680. дои : 10.1039/C7CC00557A . ISSN 1359-7345 . ПМИД 28265598 .
- ^ Бянь, Ши, Хуэйфан; Лин, Кун; Ли, Мэнпин, Чжичао; Цай, Сужи; Ган, Нань; Чжунфу, Вэй (29 августа 2018 г.). «Одновременное повышение эффективности и срока службы сверхдлительной органической фосфоресценции». Материалы молекулярной самосборки» . Журнал Американского химического общества . 140 (34): 10734–10739. : 10.1021 /jacs.8b03867 . ISSN 0002-7863 . PMID 30078313. . S2CID 51921536 doi
- ^ Хуан, Цюи; Ли, Вэньланг; Мао, Чжу; Цюй, Луньцзюнь; Ли, Ян; Чжан, Хао; Ю, Тао; Ян, Чжиюн; Чжао, Хуан; Чжан, И; Олдред, Мэтью П.; Чи, Чжэньго (12 июля 2019 г.). «Исключительно гибкий органический каркас на водородных связях с крупномасштабным регулированием пустот и способностью к адаптивному размещению гостей» . Природные коммуникации . 10 (1): 3074. Бибкод : 2019NatCo..10.3074H . дои : 10.1038/s41467-019-10575-5 . ISSN 2041-1723 . ПМК 6625987 . ПМИД 31300644 .
- ^ Ян, Вэй; Ян, Фань; Ху, Тонг-Лян; Кинг, Стивен Чарльз; Ван, Хайлун; Ву, Хуэй; Чжоу, Вэй; Ли, Цзянь-Ронг; Арман, Хади Д.; Чен, Банглин (05 октября 2016 г.). «Микропористый органический каркас с водородными связями на основе порфирина, декорированный диаминотриазином: постоянная пористость и протонная проводимость» . Рост и дизайн кристаллов . 16 (10): 5831–5835. дои : 10.1021/acs.cgd.6b00924 . ISSN 1528-7483 .
- ^ Кармакар, Авишек; Иллатвалаппил, Раджит; Анотумаккул, Бихаг; Сен, Арунабха; Саманта, Парта; Десаи, Амод В.; Курунгот, Шрикумар; Гош, Суджит К. (26 августа 2016 г.). «Органические каркасы с водородными связями (HOF): новый класс пористых кристаллических протонпроводящих материалов» . Angewandte Chemie, международное издание . 55 (36): 10667–10671. дои : 10.1002/anie.201604534 . ПМИД 27464784 .
- ^ Бракко, С.; Аснаги, Д.; Негрони, М.; Соццани, П.; Комотти, А. (2018). «Пористые кристаллы дипептидов как сосуды с летучими лекарствами» . Химические коммуникации . 54 (2): 148–151. дои : 10.1039/C7CC06534E . hdl : 10281/183765 . ISSN 1359-7345 . ПМИД 29210379 . S2CID 206070122 .
- ^ Инь, Ци; Чжао, Пэн; Са, Ронг-Цзянь; Чен, Гуан-Цунь; Лю, Цзянь; Лю, Тянь-Фу; Цао, Ронг (25 июня 2018 г.). «Сверхнадежный и кристаллический восстанавливаемый органический каркас с водородными связями для синергетической химиофотодинамической терапии» . Ангеванде Хеми . 130 (26): 7817–7822. Бибкод : 2018АнгЧ.130.7817Y . дои : 10.1002/ange.201800354 . S2CID 242082705 .