Пропионилхлорид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Пропаноилхлорид | |
| Другие имена
Пропионовый хлорид; хлорид пропионовой кислоты (1:1)
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Информационная карта ECHA | 100.001.064 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 3 Н 5 ClO | |
| Молярная масса | 92.52 g·mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,0646 г/см 3 |
| Температура плавления | -94 ° C (-137 ° F; 179 К) |
| Точка кипения | 80 ° С (176 ° F; 353 К) |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Коррозионный, легковоспламеняющийся; высокотоксичный |
| точка возгорания | 54 ° С (129 ° F; 327 К) |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
100 мг/кг (крыса, перорально) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Пропионилхлорид (также пропаноилхлорид ) представляет собой органическое соединение формулы . CH 3 CH 2 C(O)Cl Это ацилхлоридное производное пропионовой кислоты . Он вступает в характерные реакции ацилхлоридов. [ 1 ] Это бесцветная, едкая, летучая жидкость .
Используется как реагент для органического синтеза . В производных хиральных амидов и сложных эфиров метиленовые протоны диастереотопны. [ 2 ]
Были попытки [ 3 ] включить пропионилхлорид в список химических веществ 1 DEA, поскольку его можно использовать для синтеза фентанила .
Синтез
[ редактировать ]Пропионилхлорид в промышленности хлорированием пропионовой кислоты фосгеном : получают [ 4 ]
- CH 3 CH 2 CO 2 H + COCl 2 → CH 3 CH 2 COCl + HCl + CO 2
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Майкл Б. Смит (22 ноября 2016 г.). Органический синтез . Эльзевир Наука. п. 165. ИСБН 978-0-12-800807-2 .
- ^ Гейдж, Джеймс Р.; Эванс, Дэвид А. (1990). «Диастереоселективная альдольная конденсация с использованием хирального вспомогательного вещества оксазолидинона: (2S,3S)-3-гидрокси-3-фенил-2-метилпропановая кислота». Орг. Синтез . 68 : 83. дои : 10.15227/orgsyn.068.0083 .
- ^ https://www.federalregister.gov/documents/2023/10/12/2023-22570/пропионил-хлорид .
- ^ Самель, Ульф Райнер; Колер, Уолтер; Геймер, Армин Отто; Койзер, Ульрих (2005). «Пропионовая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_223 . ISBN 978-3527306732 .