4-Циано-4'-пентилбифенил
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК 4'-Пентил[1,1'-бифенил]-4-карбонитрил | |
Другие имена 4'-Амил-4-бифенилкарбонитрил, 4'-Пентил-4-бифенилкарбонитрил, 4-Амил-4'-цианобифенил | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.050.068 |
Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
С 18 Ч 19 Н | |
Молярная масса | 249.357 g·mol −1 |
Появление | Бесцветный, если изотропный, или мутно-белый, если нематический. |
Плотность | 1,022 г/см 3 [1] |
Температура плавления | 22.5 [1] ° С (72,5 ° F; 295,6 К) |
Показатель преломления ( n D ) | п // = 1,71, п ⟂ = 1,53 [1] |
Вязкость | 28 мПа·с [1] |
Опасности | |
СГС Маркировка : | |
Предупреждение | |
Х302 , Х312 , Х315 , Х319 , Х332 , Х335 | |
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P330 P322 , P332 , +P313 , П337+П313 , П362 , П363 , П403+П233 , П405 , П501 | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Паспорт безопасности (SDS) | [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
4-Циано-4'-пентилбифенил представляет собой широко используемый нематический жидкий кристалл с химической формулой C 18 H 19 N. Его часто называют 5CB. 5CB был впервые синтезирован Джорджем Уильямом Греем , Кеном Харрисоном и Дж. Нэшем в Университете Халла в 1972 году и в то время он был первым представителем цианобифенилов. [2] [3] Жидкий кристалл был обнаружен после того, как группа Грея получила грант от Министерства обороны Великобритании на поиск жидкого кристалла с фазами жидкого кристалла, близкими к комнатной температуре, с конкретным намерением использовать его в жидкокристаллических дисплеях. Молекула имеет длину около 20 Å . Жидкий кристалл 5СВ претерпевает фазовый переход из кристаллического состояния в нематическое состояние при 22,5 °С и переходит из нематического состояния в изотропное при 35,0 °С. [1]
Производство
[ редактировать ]5CB получают путем линейной модификации бифенила. Сначала к бифенилу добавляют Br 2 для введения атома брома на конец фрагмента. Затем хлорид алюминия и C 4 H 9 к образцу добавляют COCl с последующим добавлением гидроксида калия и NH 2 NH 2 . К этому моменту молекула будет иметь атом брома на одном конце жесткого ядра и C 5 H 11 на другом конце. Наконец, введение цианида меди(I) и ДМФ приводит к удалению брома и замене его на CN с образованием 5CB. [3]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и Дзаннони, Клаудио (2022). Жидкие кристаллы и их компьютерное моделирование . Кембридж, Соединенное Королевство: Издательство Кембриджского университета. п. 15. ISBN 978-1-108-53963-0 .
- ^ Грей, Джордж Уильям ; Харрисон, Кен Дж.; Нэш, Дж. А. (1973). «Новое семейство нематических жидких кристаллов для дисплеев». Электронные письма . 9 (6): 130–131. Бибкод : 1973ЭЛ.....9..130Г . дои : 10.1049/эл:19730096 .
- ^ Jump up to: а б Коллингс, Питер Дж.; Херд, Майкл (1997). Грей, Джордж Уильям ; До свидания, JW; Фукуда, А. (ред.). Введение в жидкие кристаллы: химия и физика . Тейлор и Фрэнсис Лтд., стр. 53, 151–152. ISBN 0-7484-0643-3 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Грей, Джордж Уильям (январь 1998 г.). «Воспоминания из жизни с жидкими кристаллами». Жидкие кристаллы . 24 (1): 5–14. дои : 10.1080/026782998207523 .
- Со, Д.С.; Мацуда, Х.; О-Иде, Т.; Кобаяши, С. (1993). « Выравнивание нематического жидкого кристалла (5CB) на обработанных подложках: характеристика ориентационных пленок, создание углов предварительного наклона и прочность сцепления с поверхностью ». Молекулярные кристаллы и жидкие кристаллы . 224 (1): 13–31. дои : 10.1080/10587259308032475 .
- Вилл, Фолькмар (январь 1998 г.). «Серые уровни в истории жидких кристаллов». Жидкие кристаллы . 24 (1): 21–24. дои : 10.1080/026782998207541 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Модель заполнения пространства 5CB
- «Жидкокристаллические дисплеи (1973-1982)» . Малвернское общество истории радаров и технологий. 2016.