Цитохалазин Е
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(4 E ,6 R ,8 S , 10 E , 11a S , 11b S , 12a R , 13 S , 13a S , 14 S )-14-Бензил-6-гидрокси-6,8,12а,13-тетраметил- 9,11а,11б,12а,13,13а,14,15-октагидро-2 Н -[1,3]диоксациклотридецино[4,5- d ]оксирено[2,3- f ]изоиндол-2,7,16(6 H ,8 H )-трион | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3DMeet | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.048.018 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 28 Н 33 Н О 7 | |
| Молярная масса | 495.572 g·mol −1 |
| Плотность | 1,309 г/мл |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Токсичный |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| Х300 , Х310 , Х330 , Х361 | |
| P201 , P202 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P284 , P301+P310 , P302+P350 , P304+P340 , P308+P313 , P310 , P320 , П321 , П322 , П330 , П361 , П363 , П403+П233 , П405 , П501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Цитохалазин Е , представитель группы цитохалазинов , является ингибитором полимеризации актина в тромбоцитах. Он подавляет ангиогенез и рост опухоли. В отличие от цитохалазина А и цитохалазина В он не ингибирует транспорт глюкозы. Однако было отмечено, что цитохалазин Е снижает абсорбцию глюкозы у мышей вокруг тканей кишечника за счет увеличения Km, необходимого для достижения глюкозой Vmax, а это означало, что для достижения Vmax в его присутствии требовалась более высокая концентрация глюкозы. Поскольку, согласно другому исследованию, Vmax остался прежним, очевидно, что CE действительно является конкурентным ингибитором рецепторов глюкозы в кишечнике. [ 2 ]
Благодаря своему антиангиогенному эффекту цитохалазин Е является потенциальным лекарством от возрастной макулярной дегенерации — разновидности слепоты, вызванной аномальной пролиферацией кровеносных сосудов в глазах. [ 3 ]
Цитохалазин Е оказался мощным и селективным ингибитором пролиферации эндотелиальных клеток бычьих капилляров (BCE) . Цитохалазин Е отличается от других молекул цитохалазина наличием эпоксида , который необходим для специфичности и эффективности. Цитохалазин Е является мощным антиангиогенным агентом, который может быть полезен для лечения рака и других патологических ангиогенезов. [ 4 ] Также было обнаружено, что цитохалазин E ингибирует аутофагию — процесс, жизненно важный для переработки дисфункциональных клеток и клеточных компонентов. Таким образом, раковые клетки отдают предпочтение аутофагии из-за ее роли в противодействии метаболическому стрессу, вызванному противораковыми препаратами, такими как бортезомиб, с целью регенерации более здоровых раковых клеток для продолжения пролиферации и роста. В исследовании было подтверждено, что при использовании CE слияние аутофагосом с лизоцимом ингибировалось, и поэтому гибель клеток из-за бортезомиба, ингибитора протеасом, усиливалась, поскольку ненужные белки продолжали накапливаться внутри раковых клеток, не подлежащих дальнейшей переработке. путем аутофагии, приводящей к апоптозу. [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Цитохалазин E из Aspergillus clavatus в Sigma-Aldrich
- ^ Глинсукон, Т.; Конгсуктракун, Б.; Тоскулкао, К.; Софасан, С. (1 марта 1983 г.). «Цитохалазин Е: ингибирование всасывания глюкозы в кишечнике у мышей» . Письма по токсикологии . 15 (4): 341–348. дои : 10.1016/0378-4274(83)90154-6 . ISSN 0378-4274 . ПМИД 6836602 .
- ^ «Цитохалазин Е» . 19 мая 2006 г. Архивировано из оригинала 19 мая 2006 года . Проверено 12 мая 2022 г.
- ^ Удагава, Т.; Юань, Дж.; Паниграхи, Д.; Чанг, Ю.Х.; Шах, Дж.; Д'Амато, Р.Дж. (1 августа 2000 г.). «Цитохалазин Е, эпоксид, содержащий грибковый метаболит, полученный из Aspergillus, ингибирует ангиогенез и рост опухоли» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 294 (2): 421–427. ISSN 0022-3565 . ПМИД 10900214 .
- ^ Таканезава, Ясуказу; Накамура, Рёске; Кодзима, Юка; Соне, Юка; Урагучи, Шимпей; Кийоно, Масако (06 апреля 2018 г.). «Цитохалазин Е повышал чувствительность клеток рака легкого человека A549 к бортезомибу посредством ингибирования аутофагии» . Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 498 (3): 603–608. дои : 10.1016/j.bbrc.2018.03.029 . ISSN 1090-2104 . ПМИД 29524420 .