2,2-диэтокситетрагидрофуран

2,2-диэтокситетрагидрофуран
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 2,2-диэтоксиксоксолан
Идентификаторы
Номер CAS	52263-97-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Echa Infocard	100.161.490
PubChem CID	358290 ;
НЕКОТОРЫЙ	GD3AP58UTV ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID60326839 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 8 H 16 или 3
Молярная масса	160.213 g·mol −1
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

2,2-диэтокситетрагидрофуран -это циклический ортоэфир , который можно отреагировать с диолами на биоразлагаемые полиортоэфиры .

Подготовка

Синтез 2,2-диэтокситетрагидрофурана через γ-бутиролактон и соль Меервейн (тетрафлюороборат) в диэтиловом эфире был впервые описан Гансом Меервейном и коллегами. ^{[ 1 ]} В реакции электрофильный этилкатион атакует карбонильный кислород и образует стабильный, но чрезвычайно гигроскопический о -этил-γ-бутиролактоний тетрафторуборат ( температура плавления 42 ° C). Соединение растворяется в дихлорметане , хлороформе и 1,2-дихлорэтане, но нерастворим в диэтиловом эфире, бензоле и тетрахлорметане . Соль склона склана реагирует практически количественно с анионом этанолата от тарожни натрия при этаноле, образующем 2,2-диэтокситетрагидрофуран.

2,2-диэтокситетрагидрофуран также может быть получен в реакции с одним POT без растворителя с использованием γ-бутиролактона , ортоформического триэтилового эфира и газообразного трифторида бора . Этот маршрут позволяет избежать использования диэтилового эфира, его боковых продуктов и разумных промежуточных продуктов. ^{[ 2 ]}

First diethoxymethylium tetrafluoroborate is formed from the triethyl orthoformate and boron trifluoride at -30 °C. This electrophilically attacks the carbonyl group of the γ-butyrolactone and the O-ethyl-γ-butyrolactonium tetrafluoroborate. The addition of sodium ethoxide leads to the final product, which is obtained after distillation in 69% overall yield.

The reaction proceeds under gentle conditions (<0 °C) and the almost quantitative addition of ethanolate to O-ethyl-γ-butyrolactonium tetrafluoroborate can also be catalyzed by bases such as ammonia and triethylamine.

Properties

2,2-Diethoxytetrahydrofuran is a clear liquid which boils at 10 mm Hg vacuum at 60 - 61.5 °C according to the original literature.^[1]

Application

The cyclic orthoester 2,2-diethoxytetrahydrofuran is a reactive bifunctional monomer which forms biodegradable polyorthoesters of the type POE-I by transesterification with α, ω-diols.

Polyorthoesters are used as embedding media for pharmaceuticals in depot drug dosage forms for controlled drug release by surface erosion under physiological conditions.^[3]

References

^ Jump up to: ^a ^b H. Meerwein; P. Borner; O. Fuchs; H.J. Sasse; H. Schrodt; J. Spille (1956), "Reaktionen mit Alkylkationen", Chem. Ber. (in German), vol. 89, no. 9, pp. 2060–2079, doi:10.1002/cber.19560890907
^ US 4990631, K. Alster, "Reacting trialkyl orthoformate with boron trifluoride and lactone, then with alkoxide or alkanol and base", published 1991-02-05, assigned to Alza Corp.
^ Jorge Heller (1997), A.J. Domb; J. Kost; D.M. Wiseman (eds.), "6. Poly (Ortho Esters)", Handbook of Biodegradable Polymers, Harwood Academic Press, pp. 99–118, ISBN 90-5702-153-6

[Meerwein-1] Jump up to: ^a ^b H. Meerwein; P. Borner; O. Fuchs; H.J. Sasse; H. Schrodt; J. Spille (1956), "Reaktionen mit Alkylkationen", Chem. Ber. (in German), vol. 89, no. 9, pp. 2060–2079, doi:10.1002/cber.19560890907

[2] US 4990631, K. Alster, "Reacting trialkyl orthoformate with boron trifluoride and lactone, then with alkoxide or alkanol and base", published 1991-02-05, assigned to Alza Corp.

[3] Jorge Heller (1997), A.J. Domb; J. Kost; D.M. Wiseman (eds.), "6. Poly (Ortho Esters)", Handbook of Biodegradable Polymers, Harwood Academic Press, pp. 99–118, ISBN 90-5702-153-6

[ 1 ]

[ 2 ]

[3]