ДИОП

ДИОП
Имена
	Название ИЮПАК О -изопропилиден-2,3-дигидрокси-1,4-бис(дифенилфосфино)бутан
	Другие имена (-)-2,3- О -изопропилиден-2,3-дигидрокси-1,4-бис(дифенилфосфино)бутан ; (-)-1,4-Бис(дифенилфосфино)-1,4-дидезокси-2,3- O -изопропилиден- L -треитол ; (+)-2,3- О -изопропилиден-2,3-дигидрокси-1,4-бис(дифенилфосфино)бутан ; (+)-1,4-Бис(дифенилфосфино)-1,4-дидезокси-2,3- O -изопропилиден- L -треитол
Идентификаторы
Номер CAS	32305-98-9 (–) ; 37002-48-5 (+) ;
3D model ( JSmol )	(–): Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	350240 (–) ;
ПабХим CID	395120 (–) ;
НЕКОТОРЫЙ	ЭСК57W53CI (–) ; 5П52К0ИЖ7Т (+) ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90954109 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 31 Н 32 О 2 П 2
Молярная масса	498.543 g·mol −1
Появление	Белый твердый
Температура плавления	От 86 до 89 ° C (от 187 до 192 ° F; от 359 до 362 К)
Растворимость в воде	нерастворимый
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

ДИОП (2,3- O -изопропилиден-2,3-дигидрокси-1,4-бис(дифенилфосфино)бутан) представляет собой фосфорорганическое соединение , которое используется в качестве хирального лиганда в асимметричном катализе . Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях.

ДИОП получают из ацетонида d ,l - винной кислоты , который восстанавливают перед присоединением заместителей PPh ₂ .

Использовать

Лиганд ДИОП связывается с металлами через конформационно гибкое семичленное _{C 4} P ₂ M. кольцо хелатное ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

ДИОП исторически важен для разработки лигандов для использования в асимметричном катализе , атомно-экономичном методе получения хиральных соединений. Описанный в 1971 году, это был первый пример C ₂ -симметричного дифосфина . ^{[ 3 ]} Его комплексы применяются для восстановления прохиральных олефинов, кетонов и иминов . Ноулз и др. независимо сообщили о родственном C ₂ -симметричном дифосфине DIPAMP . ^{[ 1 ]}

С момента открытия ДИОП было предложено множество аналогов ДИОП. Эти производные DIOP включают MOD-DIOP, Cy-DIOP, DIPAMP и DBP-DIOP. Из многих производных ДБФ-ДИОП проявляет хорошую регио- энантиоселективность при гидроформилировании бутенов и и стирола . DIOP был первым хиральным лигандом, использованным в гидроформилировании, катализируемом платиной и оловом. На реакционную способность, хемо- и энантиоселективность ДИОП влияют давление CO и H ₂ и полярность растворителей. Наилучшие результаты при асимметричном гидроформилировании достигаются в растворителях средней полярности: бензоле и толуоле. ^{[ 2 ]}

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б Шан, Г.; Ли, В.; Чжан, X. (2010). «Гомогенное асимметричное гидрирование, катализируемое переходными металлами». В Ивао Одзиме (ред.). Каталитический асимметричный синтез (3-е изд.). Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. стр. 343–436.
^ Перейти обратно: ^а ^б Агбоссу, Ф.; Карпентье, Дж.; Мортре, А. (1995). «Асимметричное гидроформилирование». хим. Преподобный . 95 (7): 2485–2806. дои : 10.1021/cr00039a008 .
^ Данг, ТП; Каган, HB (1971). «Асимметричный синтез гидротроповой кислоты и аминокислот путем гомогенного каталитического гидрирования». Журнал Химического общества D: Chemical Communications (10): 481. doi : 10.1039/C29710000481 .

[ref1-1] Перейти обратно: ^а ^б Шан, Г.; Ли, В.; Чжан, X. (2010). «Гомогенное асимметричное гидрирование, катализируемое переходными металлами». В Ивао Одзиме (ред.). Каталитический асимметричный синтез (3-е изд.). Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. стр. 343–436.

[ref2-2] Перейти обратно: ^а ^б Агбоссу, Ф.; Карпентье, Дж.; Мортре, А. (1995). «Асимметричное гидроформилирование». хим. Преподобный . 95 (7): 2485–2806. дои : 10.1021/cr00039a008 .

[3] Данг, ТП; Каган, HB (1971). «Асимметричный синтез гидротроповой кислоты и аминокислот путем гомогенного каталитического гидрирования». Журнал Химического общества D: Chemical Communications (10): 481. doi : 10.1039/C29710000481 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]