Бромобиман

Бромобиман
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 3- (бромометил) -2,5,6-триметил-1 H , 7 ч -пиразоло [1,2 -а ] пиразол-1,7-дион
	Другие имена Бромобиман, MBBR
Идентификаторы
Номер CAS	71418-44-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Chemspider	102775 ;
PubChem CID	114810 ;
НЕКОТОРЫЙ	V23uk0cyxl ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID70221609 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 10 H 11 Br N 2 O 2
Молярная масса	271.114 g·mol −1
Точка плавления	152 до 154 ° C (от 306 до 309 ° F; от 425 до 427 К)
Растворимость в воде	В Meoh, DMF , DMSO
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	алкилирующий агент
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Бромобиман или монобромобиман - это гетероциклическое соединение и краситель бимана , который используется в качестве реагента в биохимии . В то время как сам бромобиман по существу не флуоресцентный, он алкилирует тиольные группы, вытесняя брома и добавляя флуоресцентную метку (λ _{Эмиссия} = 478 нм) к тиолу. Его алкилирующие свойства сопоставимы с йодоацетамидом . ^{[ 1 ]}

Синтез

Бромобиман готовится из 3,4-диметил-2-пиразолин-5-о-о-о (продукт конденсации этил 2-метилацетоацетата с гидразином) путем хлорирования с последующим базовым лечением; С водным K ₂ CO ₃ в гетерогенных условиях требуется Syn -Bimane, 2,3,5,6-тетраметил-1 H , 7 H -пиразоло [1,2- A ] пиразол-1,7-дион, является крупный продукт. Затем его можно избирательно бромировать в целевой бромобиман (с 1 эквивалентом Br ₂ 2 эквивалента Br _{2 ):} ; или Dibromobimane, если используются ^{[ 2 ]}

Бромобиманы являются светочувствительными соединениями и должны храниться в холодильнике и защищены от света.

Ссылки

^ Пол С. Чинн; Винсент Пигиет и Роберт С. Фахи (1986). «Определение тиоловых белков с использованием монобромобиманского маркировки и высокоэффективного жидкого хроматографического анализа: применение к эшерхии тиоредоксину». Аналитическая биохимия . 159 (1): 143–149. doi : 10.1016/0003-2697 (86) 90319-2 . PMID 3544950 .
^ Косоуэр, Эдвард М.; Pazhenchevsky, Barak (1980). «Bimanes. 5. Синтез и свойства Syn -и анти -1,5 -диазабицикло [3.3.0] Octadiendiones (9,10 -диоксабиманы)». Журнал Американского химического общества . 102 (15): 4983–4993. doi : 10.1021/ja00535a028 .

[1] Пол С. Чинн; Винсент Пигиет и Роберт С. Фахи (1986). «Определение тиоловых белков с использованием монобромобиманского маркировки и высокоэффективного жидкого хроматографического анализа: применение к эшерхии тиоредоксину». Аналитическая биохимия . 159 (1): 143–149. doi : 10.1016/0003-2697 (86) 90319-2 . PMID 3544950 .

[Bimanes_synthesis_JACS_1980-2] Косоуэр, Эдвард М.; Pazhenchevsky, Barak (1980). «Bimanes. 5. Синтез и свойства Syn -и анти -1,5 -диазабицикло [3.3.0] Octadiendiones (9,10 -диоксабиманы)». Журнал Американского химического общества . 102 (15): 4983–4993. doi : 10.1021/ja00535a028 .

[ 1 ]

[ 2 ]