Йодоацетамид
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-йодацетамид | |
| Другие имена ИАА [1] | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.119 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| ИЧ 2 КОНХ 2 | |
| Молярная масса | 184.964 g·mol −1 |
| Появление | белые кристаллы (желтая окраска указывает на присутствие йода) |
| Температура плавления | 94 ° С (201 ° F; 367 К) |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Паспорт безопасности 1 , Паспорт безопасности 2 |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Йодоацетамид ( IAA ) представляет собой органическое соединение с химической формулой I CH 2 C O N H 2 . Это алкилирующий агент, используемый для целей картирования пептидов . Его действие аналогично действию йодоацетата . Он обычно используется для ковалентного связывания с тиоловой группой цистеина , поэтому белок не может образовывать дисульфидные связи . [2] [3] Он также используется в исследованиях убиквитина в качестве ингибитора ферментов деубиквитиназы (DUB), поскольку он алкилирует остатки цистеина в активном сайте DUB.
Ингибитор пептидазы
[ редактировать ]Йодоацетамид является необратимым ингибитором всех цистеиновых пептидаз, механизм ингибирования которого обусловлен алкилированием каталитического остатка цистеина (см. схему). По сравнению со своим кислотным производным йодацетатом йодацетамид реагирует существенно быстрее. Это наблюдение противоречит стандартной химической реакционной способности, однако наличие благоприятного взаимодействия между положительным ионом имидазолия каталитического гистидина и отрицательно заряженной карбоксильной группой йоацетата является причиной повышенной относительной активности йодацетамида. [4]
Белковая масс-спектрометрия
[ редактировать ]Он обычно используется при подготовке проб для секвенирования de novo (пептидов) с помощью масс-спектрометрии белков , но недавние критики предлагают избегать его использования. [5]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Крюгер, Ральф; Хун, Цзянь-Вэнь; Эдельсон-Авербух Марина; Леманн, Вольф Д. (2005). «Иодацетамид-алкилированный метионин может имитировать нейтральную потерю фосфорной кислоты из фосфопептидов, о чем свидетельствует квадрупольное времяпролетное сканирование родительских ионов с ионизацией нано-электроспреем». Быстрая связь в масс-спектрометрии . 19 (12). Уайли: 1709–1716 гг. Бибкод : 2005RCMS...19.1709K . doi : 10.1002/rcm.1976 . ISSN 0951-4198 . ПМИД 15912474 .
- ^ Смайт резюме (1936). «Реакции йодоацетата и йодацетамида с различными сульфгидрильными группами, с уреазой и дрожжевыми препаратами» . Ж. Биол. Хим . 114 (3): 601–12. дои : 10.1016/S0021-9258(18)74789-3 .
- ^ Энсон М.Л. (1940). «Реакции йода и йодацетамида с нативным яичным альбумином» . Дж. Генерал Физиол . 23 (3): 321–31. дои : 10.1085/jgp.23.3.321 . ПМК 2237930 . ПМИД 19873158 .
- ^ Полгар, Л. (1979). «Влияние изотопа дейтерия на ацилирование папаина. Доказательства отсутствия общего основного катализа и взаимодействия ферментативной группы» . Евро. Дж. Биохим . 98 (2): 369–374. дои : 10.1111/j.1432-1033.1979.tb13196.x . ПМИД 488108 .
- ^ Мюллер (2017). «Систематическая оценка восстановления белка и алкилирования выявляет серьезные неспецифические побочные эффекты йодсодержащих реагентов» . Молекулярная и клеточная протеомика . 16 (7): 1173–1187. дои : 10.1074/mcp.M116.064048 . ПМК 5500753 . ПМИД 28539326 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Онлайн- база данных MEROPS по пептидазам и их ингибиторам: [1]