Цианометин
![]() | |
Имена | |
---|---|
Имя IUPAC
4-амино-2,6-диметилпиримидин
| |
Другие имена | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
Chemspider | |
Echa Infocard | 100.006.656 |
ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C 6 H 9 N 3 | |
Молярная масса | 123.159 g·mol −1 |
Появление | кристаллическое твердое вещество |
Запах | раздражающий [ 1 ] |
Точка плавления | 180–185 ° C (356–365 ° F; 453–458 K) |
растворимый | |
Опасности | |
GHS Маркировка : [ 3 ] | |
![]() | |
Предупреждение | |
H315 , H319 , H335 | |
P261 , P264 , P264+P265 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364 , P317, P337+P317, P362+P364, P403, P33, P33 , P33 , P33 , P33, P33, P33, P33, P33, P33, P33, P33, P33 , P33 , P33, P33 , P33, P33, P33, P33, P33, P33, P33, P33 , P33, P33, P33 , P33 , стр . P501 | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
Цианометин ( 4-амино-2,6-диметилпиримидин ) является амино и метилированным производным пиримидина с химической формулой C 6 H 9 N 3 , принадлежащий классу под названием Cyanalkines. [ 2 ]
Свойства и синтез
[ редактировать ]Цианометин является сильно основным [ 4 ] бесцветный до белого кристаллического сплошного. Он растворим в воде и слегка растворим в спирте . [ 1 ] Его готовит тримемеризацией ацетонитрила с натрием или калием, [ 5 ] с соответствующим металлическим цианидом и C 4 H 6 N 2 (возможно, 2-метилмидазол или 3-метилпиразол ; иминоацетонитрил был идентифицирован [ 6 ] ) как основные побочные продукты. [ 7 ] Это также может сделать реакцией метоксида натрия и ацетонитрила. [ 2 ]
Переписка трех ацетонитрильных единиц с таутомером цианометина составляет:
При более высоком давлении метоксид натрия вместо этого катализирует тримеризацию с образованием 2,4,6-триметил-1,3,5- триазин . [ 8 ]
2,6-диэтил-5-метил-4-пиримидинамин (циан (O) этин) является аналогичной структурой, которая может быть составлена путем тримеризации пропионитрила . [ 2 ]
Цианометин может образовывать комплексы с платиновыми (II) и платиновыми (IV) соединениями. [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный в Роско, Х. Э. (1881). Трактат по химии, том 3 , 1881. Стр. 523-524
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Полимеризация нитрилов , журнал химического общества. (1890). Великобритания: химическое общество. Страница 1158
- ^ «4-амино-2,6-диметилпиримидин» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Каррер, П. (1950). Органическая химия. Страница 819
- ^ Miller, W.A., McLeod, H. (1880). Элементы химии: теоретическая и практическая , стр. 174
- ^ Производные гидроцианиновой кислоты . Конкурсная научная видение. Январь 2001 г. Стр. 1494
- ^ Метил цианид , Торп, Т. Э. (1895). Словарь прикладной химии. Великобритания: Лонгманс. Страница 575
- ^ TL CAIRNS, AW LARCHAR и BC MCKUSICK, Тримеризация нитрилов при высоких давлениях , J. Am. Химический Соц 1952, 74, 22, 5633–5636 Дата публикации: 1 ноября 1952 г. [1]
- ^ Kovala-Demertzi, D. Platinum (II) и платиновые (IV) комплексы 2-амино-4,6-диметилпиримидина. Переход Met Chem 15, 23–26 (1990). https://doi.org/10.1007/bf01032225