2-метилимидазол

2-метилимидазол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-Метил- 1H -имидазол
	Другие имена 2-МеИм
Идентификаторы
Номер CAS	693-98-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	12225 ;
Информационная карта ECHA	100.010.697
ПабХим CID	12749 ;
НЕКОТОРЫЙ	T0049Z45LZ ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4022107 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Ч 6 Н 2
Молярная масса	82.10 g/mol
Появление	белое или бесцветное твердое вещество
Температура плавления	145 ° С (293 ° F; 418 К)
Точка кипения	270 ° С (518 ° F; 543 К)
Растворимость в воде	0,29 г/мл
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	вызывает кожную сыпь и раздражение глаз
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

2-Метилимидазол — органическое соединение , структурно родственное имидазолу с химической формулой CH ₃ C ₃ H ₂ N ₂ H. Это белое или бесцветное твердое вещество, хорошо растворимое в полярных органических растворителях и воде. Это предшественник ряда лекарств и лиганд в координационной химии .

Синтез и реакции

Его получают конденсацией глиоксаля , аммиака и ацетальдегида по реакции Радзишевского . Нитрование дает 5-нитропроизводное. ^{[ 1 ]}

2-Метилимидазол представляет собой стерически затрудненный имидазол, который используется для моделирования координации гистидина с гемовыми комплексами. Его можно депротонировать с получением координационных полимеров на основе имидазолата . ^{[ 2 ]}

Приложения

2-Метилимидазол является предшественником нескольких антибиотиков нитроимидазола , которые используются для борьбы с анаэробными бактериальными и паразитарными инфекциями. ^{[ 3 ]}^{[ 1 ]}

Нитроимидазольные антибиотики и антипротозойные средства, содержащие ядра 2-метилимидазола:
Диметридазол
Метронидазол
Секнидазол
Орнидазол
Тинидазол
Карнидазол

Безопасность

Он имеет низкую токсичность: ЛД 50 ₍ крыса, перорально) 1300 мг/кг, но сильно раздражает кожу и глаза. ^{[ 1 ]}

2-Метилимидазол является внесение в Регламент REACH, веществом -кандидатом на вызывающим очень большую озабоченность из-за его свойств, нарушающих работу эндокринной системы. ^{[ 4 ]}

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Эбель К., Келер Х., Гамер А.О. и Джек Р. «Имидазол и производные». В Энциклопедии промышленной химии Ульмана; 2002 Вайли-ВЧ, два : 10.1002/14356007.a13_661
^ Банерджи, Рахул; Фан, Ань; Ван, Бо; Ноблер, Кэролайн; Фурукава, Хироясу; О'Киф, Майкл; Яги, Омар М (2008). «Высокопроизводительный синтез цеолитовых имидазолатных каркасов и их применение для улавливания CO ₂ ». Наука . 319 (5865): 939–943. дои : 10.1126/science.1152516 . ПМИД 18276887 . S2CID 22210227 .
^ Эдвардс, Дэвид I (1993). «Нитроимидазольные препараты – механизмы действия и резистентности. I. Механизм действия». Журнал антимикробной химиотерапии . 31 (1): 9–20. дои : 10.1093/jac/31.1.9 . ПМИД 8444678 .
^ Шиллигер-Мюссе, Кристель (18 июня 2020 г.). «D(2020)4578-DC, «Включение веществ, вызывающих особую озабоченность, в Список кандидатов для возможного включения в Приложение XIV (Решение Европейского химического агентства) » . Европейское химическое агентство . Архивировано из оригинала 30 июня 2020 г.

[Ebel-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с Эбель К., Келер Х., Гамер А.О. и Джек Р. «Имидазол и производные». В Энциклопедии промышленной химии Ульмана; 2002 Вайли-ВЧ, два : 10.1002/14356007.a13_661

[2] Банерджи, Рахул; Фан, Ань; Ван, Бо; Ноблер, Кэролайн; Фурукава, Хироясу; О'Киф, Майкл; Яги, Омар М (2008). «Высокопроизводительный синтез цеолитовых имидазолатных каркасов и их применение для улавливания CO ₂ ». Наука . 319 (5865): 939–943. дои : 10.1126/science.1152516 . ПМИД 18276887 . S2CID 22210227 .

[3] Эдвардс, Дэвид I (1993). «Нитроимидазольные препараты – механизмы действия и резистентности. I. Механизм действия». Журнал антимикробной химиотерапии . 31 (1): 9–20. дои : 10.1093/jac/31.1.9 . ПМИД 8444678 .

[4] Шиллигер-Мюссе, Кристель (18 июня 2020 г.). «D(2020)4578-DC, «Включение веществ, вызывающих особую озабоченность, в Список кандидатов для возможного включения в Приложение XIV (Решение Европейского химического агентства) » . Европейское химическое агентство . Архивировано из оригинала 30 июня 2020 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]