2-метилимидазол
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
2-Метил- 1H -имидазол | |
Другие имена
2-МеИм
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.010.697 |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 4 Ч 6 Н 2 | |
Молярная масса | 82.10 g/mol |
Появление | белое или бесцветное твердое вещество |
Температура плавления | 145 ° С (293 ° F; 418 К) |
Точка кипения | 270 ° С (518 ° F; 543 К) |
0,29 г/мл | |
Опасности | |
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
вызывает кожную сыпь и раздражение глаз |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
2-Метилимидазол — органическое соединение , структурно родственное имидазолу с химической формулой CH 3 C 3 H 2 N 2 H. Это белое или бесцветное твердое вещество, хорошо растворимое в полярных органических растворителях и воде. Это предшественник ряда лекарств и лиганд в координационной химии .
Синтез и реакции
[ редактировать ]Его получают конденсацией глиоксаля , аммиака и ацетальдегида по реакции Радзишевского . Нитрование дает 5-нитропроизводное. [ 1 ]
2-Метилимидазол представляет собой стерически затрудненный имидазол, который используется для моделирования координации гистидина с гемовыми комплексами. Его можно депротонировать с получением координационных полимеров на основе имидазолата . [ 2 ]
Приложения
[ редактировать ]2-Метилимидазол является предшественником нескольких антибиотиков нитроимидазола , которые используются для борьбы с анаэробными бактериальными и паразитарными инфекциями. [ 3 ] [ 1 ]
- Нитроимидазольные антибиотики и антипротозойные средства, содержащие ядра 2-метилимидазола:
Безопасность
[ редактировать ]Он имеет низкую токсичность: ЛД 50 ( крыса, перорально) 1300 мг/кг, но сильно раздражает кожу и глаза. [ 1 ]
2-Метилимидазол является внесение в Регламент REACH, веществом -кандидатом на вызывающим очень большую озабоченность из-за его свойств, нарушающих работу эндокринной системы. [ 4 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с Эбель К., Келер Х., Гамер А.О. и Джек Р. «Имидазол и производные». В Энциклопедии промышленной химии Ульмана; 2002 Вайли-ВЧ, два : 10.1002/14356007.a13_661
- ^ Банерджи, Рахул; Фан, Ань; Ван, Бо; Ноблер, Кэролайн; Фурукава, Хироясу; О'Киф, Майкл; Яги, Омар М (2008). «Высокопроизводительный синтез цеолитовых имидазолатных каркасов и их применение для улавливания CO 2 ». Наука . 319 (5865): 939–943. дои : 10.1126/science.1152516 . ПМИД 18276887 . S2CID 22210227 .
- ^ Эдвардс, Дэвид I (1993). «Нитроимидазольные препараты – механизмы действия и резистентности. I. Механизм действия». Журнал антимикробной химиотерапии . 31 (1): 9–20. дои : 10.1093/jac/31.1.9 . ПМИД 8444678 .
- ^ Шиллигер-Мюссе, Кристель (18 июня 2020 г.). «D(2020)4578-DC, «Включение веществ, вызывающих особую озабоченность, в Список кандидатов для возможного включения в Приложение XIV (Решение Европейского химического агентства) » . Европейское химическое агентство . Архивировано из оригинала 30 июня 2020 г.