Jump to content

2-метилимидазол

2-метилимидазол
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
2-Метил- 1H -имидазол
Другие имена
2-МеИм
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.010.697 Отредактируйте это в Викиданных
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 4 Ч 6 Н 2
Молярная масса 82.10 g/mol
Появление белое или бесцветное твердое вещество
Температура плавления 145 ° С (293 ° F; 418 К)
Точка кипения 270 ° С (518 ° F; 543 К)
0,29 г/мл
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
вызывает кожную сыпь и раздражение глаз
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

2-Метилимидазол органическое соединение , структурно родственное имидазолу с химической формулой CH 3 C 3 H 2 N 2 H. Это белое или бесцветное твердое вещество, хорошо растворимое в полярных органических растворителях и воде. Это предшественник ряда лекарств и лиганд в координационной химии .

Синтез и реакции

[ редактировать ]

Его получают конденсацией глиоксаля , аммиака и ацетальдегида по реакции Радзишевского . Нитрование дает 5-нитропроизводное. [ 1 ]

2-Метилимидазол представляет собой стерически затрудненный имидазол, который используется для моделирования координации гистидина с гемовыми комплексами. Его можно депротонировать с получением координационных полимеров на основе имидазолата . [ 2 ]

Приложения

[ редактировать ]

2-Метилимидазол является предшественником нескольких антибиотиков нитроимидазола , которые используются для борьбы с анаэробными бактериальными и паразитарными инфекциями. [ 3 ] [ 1 ]

Безопасность

[ редактировать ]

Он имеет низкую токсичность: ЛД 50 ( крыса, перорально) 1300 мг/кг, но сильно раздражает кожу и глаза. [ 1 ]

2-Метилимидазол является внесение в Регламент REACH, веществом -кандидатом на вызывающим очень большую озабоченность из-за его свойств, нарушающих работу эндокринной системы. [ 4 ]

  1. ^ Перейти обратно: а б с Эбель К., Келер Х., Гамер А.О. и Джек Р. «Имидазол и производные». В Энциклопедии промышленной химии Ульмана; 2002 Вайли-ВЧ, два : 10.1002/14356007.a13_661
  2. ^ Банерджи, Рахул; Фан, Ань; Ван, Бо; Ноблер, Кэролайн; Фурукава, Хироясу; О'Киф, Майкл; Яги, Омар М (2008). «Высокопроизводительный синтез цеолитовых имидазолатных каркасов и их применение для улавливания CO 2 ». Наука . 319 (5865): 939–943. дои : 10.1126/science.1152516 . ПМИД   18276887 . S2CID   22210227 .
  3. ^ Эдвардс, Дэвид I (1993). «Нитроимидазольные препараты – механизмы действия и резистентности. I. Механизм действия». Журнал антимикробной химиотерапии . 31 (1): 9–20. дои : 10.1093/jac/31.1.9 . ПМИД   8444678 .
  4. ^ Шиллигер-Мюссе, Кристель (18 июня 2020 г.). «D(2020)4578-DC, «Включение веществ, вызывающих особую озабоченность, в Список кандидатов для возможного включения в Приложение XIV (Решение Европейского химического агентства) » . Европейское химическое агентство . Архивировано из оригинала 30 июня 2020 г.
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 3f28c0241241eae8c616fa8f0ba9dcf7__1656160260
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/3f/f7/3f28c0241241eae8c616fa8f0ba9dcf7.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
2-Methylimidazole - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)