Параметр Стеримола

Параметр стеримола представляет собой набор векторов , который описывает стерическую занятость молекулы. Впервые разработан Verloop в 1970-х годах. ^{[ 1 ]} Параметры стеримола нашли широкое применение в исследованиях количественного соотношения структура-активность (QSAR) для открытия новых лекарств . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Впервые введение параметров стеримола в органический синтез было осуществлено исследовательской группой Сигмана в 2010-х годах. ^{[ 4 ]} Благодаря своим многомерным значениям параметры стеримола дают более точные прогнозы энантиоселективности асимметричных каталитических реакций , чем его аналоги, особенно в случаях, когда структурно сложные лиганды используются .

Определение

Параметры Стеримола построены на основе атомных моделей Кори-Полинга-Колтуна , которые учитывают радиусы Ван-дер-Ваальса каждого атома в молекуле. В отличие от большинства других стерических параметров, таких как значение A , параметры Тафта и угол конуса Толмана , которые группируют всю пространственную информацию в одно совокупное значение, параметры Sterimol состоят из трех подпараметров: одного параметра длины (L) и двух параметров ширины. (В ₁ , В ₅ ). Эти три параметра складываются вместе, чтобы профилировать трехмерную пространственную информацию молекулы.

Чтобы определить параметры Стеримола молекулы, сначала необходимо определить ось. Поскольку параметры Стеримола обычно применяются для описания объема определенного заместителя , присоединенного к подложке, по умолчанию выбирается ось, проходящая через атомы, связывающие подложку и заместитель вместе. Эта ось определяется как ось X.

После определения оси X можно задать параметры Sterimol. В качестве примера возьмем 1,2-диметилпропильную группу (рис. 1). Параметр длины (L) относится к самому дальнему простиранию заместителей в направлении, параллельном оси X (показано на рисунке 1, слева). Параметры ширины можно задать с точки зрения, перпендикулярной оси X. Параметр ширины B ₁ относится к минимальной ширине профиля заместителей на связывающем атоме от оси X, тогда как параметр B ₅ относится к максимальной ширине от той же оси (показан на рисунке 1 справа).

Параметры Sterimol B ₂ –B ₄ изначально использовались для получения максимальной ширины. Однако в своем подходе стеримолом второго поколения ^{[ 5 ]} Верлуп отметил, что из-за их направленной зависимости от Стеримола B ₁ расхождения возникли при вычислении этих трех параметров в тех случаях, когда B ₁ может указывать на несколько направлений. Поскольку Стеримол В ₂ и В ₃ практически не вносили существенного вклада в полученные функции регрессии, а Стеримол В ₄ практически был равен В ₅ , параметры В ₂ –В ₄ были опущены.

Параметр Стеримол B ₁ демонстрирует стерические эффекты, обусловленные разветвлением связывающего атома заместителя. Чем больше разветвлений имеет связывающий атом, тем большее значение стеримола B ₁ имеет заместитель. С другой стороны, параметр Стеримол B ₅ более чувствителен к стерическим эффектам конца заместителя. В общем, Стеримол B ₁ представляет вицинальные стерические эффекты заместителя, тогда как Стеримол B ₅ представляет отдаленные стерические эффекты.

в нескольких программах с открытым исходным кодом , таких как Morfeus, Функция расчета параметров Стеримола уже реализована ^{[ 6 ]} Kallisto, ^{[ 7 ]} и дбстеп. ^{[ 8 ]}

Применение в асимметричном катализе

В 2010-х годах машинное обучение стало мощным инструментом для открытия катализаторов. В частности, модели машинного обучения, такие как многомерная линейная регрессия, применялись для изучения линейных соотношений свободной энергии (LFER) в каталитических асимметричных органических реакциях . Эти отношения описывают влияние, которое заместители лиганда оказывают на результаты реакции, а именно энантиоселективность, и могут быть экстраполированы для прогнозирования эффективности лигандов за пределами известного набора данных . Однако подходы машинного обучения требуют четко определенных молекулярных дескрипторов стерических и электронных свойств лигандов, чтобы делать точные прогнозы. Параметры стеримола оказались хорошим кандидатом для количественной оценки стерического окружения, индуцированного лигандами.

Рисунок 2: Асимметричная реакция Нодзаки-Хиямы-Киши. ^{[ 4 ]}

В плодотворной работе Мэтью Сигмана, опубликованной в 2012 году, ^{[ 4 ]} Параметры стеримола были впервые реализованы в асимметричном катализе при анализе асимметричной реакции Нодзаки-Хиямы-Киши (рис. 2). При первоначальном скрининге лигандов команда обнаружила, что стерические затруднения сложноэфирного заместителя на лигандном каркасе на основе оксазолин - пролин имеют отношение к общей энантиоселективности реакции. При попытке использовать модификацию Charton ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} Из параметров Тафта для исследования LFER они наблюдали нарушения линейности в отношении нескольких «изопропилоподобных» заместителей с большими значениями Чартона (рис. 3, слева). Однако этого разрыва не было, когда _{Sterimol B 1} вместо него использовался параметр . Все исследованные заместители продемонстрировали хорошую линейную корреляцию между их значением Sterimol B ₁ и энантиоселективностью реакции (рис. 3, справа).

Сигман объяснил превосходство Стеримола B ₁ в этом прогнозе над значениями Чартона внутренними ограничениями экспериментально обоснованных значений Чартона. Он отметил, что модель Чартона предполагает, что заместитель может быстро вращаться вокруг оси X. Однако в контексте асимметричного катализа только одна конформация заместителя обеспечивает переходное состояние с наименьшей энергией, что приводит к образованию основного энантиомера . Следовательно, значения Чартона имеют тенденцию переоценивать стерические эффекты заместителей, которые несимметричны вокруг оси X, поскольку они могут описать только чистый конформер определенного заместителя. Параметры стеримола, напротив, не выводятся из экспериментальных результатов, которые иногда являются идиосинкразическими из-за различных механизмов. В силу своего происхождения, а именно квантово-химических расчетов , параметры Стеримола могут более точно интерпретировать стерические эффекты заместителя в его статической форме. Стеримол B ₁ , в частности, может приближаться к стерическое отталкивающее действие точного конформера с наименьшей энергией. Таблица 1 демонстрирует различия двух параметров. Например, хотя они имеют одинаковые значения Стеримола B ₁ , значение Чартона изопропилоподобного заместителя CHPr ₂ значительно больше, чем значение i -Pr из-за завышения. Это объясняет, почему лучшая корреляция была получена со Стеримолом B ₁ .

Таблица 1: Сравнение значений Charton и _{Sterimol B 1} параметров ^{[ 4 ]}
Параметры Чартона		B ₁ Параметры Стеримола
Группа	Ценить	Группа	Ценить
ЧАС	0	ЧАС	1
Мне	0.52	Мне	1.52
И	0.56	И	1.52
Ph	0.57	Бн	1.52
Бн	0.7	СН ₂ и -Пр	1.52
я -Пр	0.76	Ч2т Бу -	1.52
Сай	0.87	Ph	1.71
СН ₂ и- Пр	0.98	я -Пр	1.9
т - Это	1.24	ТЭЦ ₂	1.9
Объявление	1.33	Сай	1.91
Ч2т Бу -	1.34	СН( и -Пр) ₂	2.08
ЧЭт ₂	1.51	ЧЭт ₂	2.13
ТЭЦ ₂	1.54	т - Это	2.6
СН( и -Пр) ₂	1.7	CEt ₃	2.94
CEt ₃	2.38	Объявление	3.16

На сегодняшний день лаборатория Зигмана применила параметры Стеримола для анализа нескольких каталитических асимметричных реакций. ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}^{[ 15 ]} Параметры стеримола также используются химиками во всем мире для улучшения энантиоселективности различных каталитических реакций, таких как конъюгативное присоединение , ^{[ 16 ]} Реакция Цуджи-Троста , ^{[ 17 ]} Активация C–H , ^{[ 18 ]} циклопропанация , ^{[ 19 ]} и т. д. ^{[ 20 ]}^{[ 21 ]}^{[ 22 ]}

Взвешенные параметры стеримола

Следуя работе Сигмана, лаборатория Патона в 2019 году разработала пересмотренную форму параметров Стеримола. ^{[ 23 ]} Это новое описание параметров стеримола, получившее название «взвешенный стеримол» (wSterimol), учитывает влияние конформационных эффектов . Патон заявил, что энантиоселективность является макроскопически наблюдаемой, и при определении значений дескриптора не следует упускать из виду множественные конформации, особенно для заместителей с большей конформационной гибкостью. Имея это в виду, Пэтон разработал основанную на Python программу «wSterimol», которая сочетает в себе поиск конформации с расчетом параметров Стеримола. В полностью автоматизированном режиме программа выполняет генерацию конформеров, оптимизацию геометрии , фильтрацию и расчет стеримола. Наконец, программа выводит взвешенные значения Стеримола wB ₁ , wB ₅ и wL , которые обобщаются на основе распределения Больцмана . Эта удобная программа применялась при исследовании нескольких асимметричных каталитических систем. ^{[ 24 ]}^{[ 25 ]}

Ссылки

^ Верлуп, А.; Хугенстраатен, В.; Типкер, Дж. (1976), «Разработка и применение новых параметров стерических заместителей при разработке лекарств» , Drug Design , Elsevier, стр. 165–207, doi : 10.1016/b978-0-12-060307-7.50010-9 , ISBN 9780120603077 , получено 9 июня 2023 г.
^ Фудзита, Т. (1 января 1978 г.). «Стерические эффекты в количественных отношениях структура-активность» . Чистая и прикладная химия . 50 (9–10): 987–994. дои : 10.1351/pac197850090987 . ISSN 1365-3075 . S2CID 54853055 .
^ Драбер, В. (1 февраля 1996 г.). «СТЕРИМОЛ и его роль в исследованиях лекарств» . Журнал естественных исследований C. 51 (1-2): 1-7. дои : 10.1515/znc-1996-1-202 . ISSN 1865-7125 . S2CID 88300472 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Харпер, Кейд С.; Бесс, Элизабет Н.; Сигман, Мэтью С. (18 мая 2012 г.). «Многомерные стерические параметры в анализе асимметричных каталитических реакций» . Природная химия . 4 (5): 366–374. Бибкод : 2012НатЧ...4..366H . дои : 10.1038/nchem.1297 . ISSN 1755-4330 . ПМИД 22522256 .
^ Верлуп, А. (1983), «Стеримоловый подход: дальнейшее развитие метода и новые применения» , Химия пестицидов: благосостояние человека и окружающая среда , Elsevier, стр. 339–344, doi : 10.1016/b978-0-08-029222 -9.50051-2 , ISBN 9780080292229 , получено 9 июня 2023 г.
^ Морфеус
^ Kallisto
^ дбстеп
^ Чартон, Марвин (1 марта 1975 г.). «Стерические эффекты. I. Этерификация и кислотно-катализируемый гидролиз сложных эфиров» . Журнал Американского химического общества . 97 (6): 1552–1556. дои : 10.1021/ja00839a047 . ISSN 0002-7863 .
^ Чартон, Марвин (1 июня 1976 г.). «Стерические эффекты. 7. Дополнительные константы V» . Журнал органической химии . 41 (12): 2217–2220. дои : 10.1021/jo00874a035 . ISSN 0022-3263 .
^ Бесс, Элизабет Н.; Бишофф, Аманда Дж.; Сигман, Мэтью С. (14 октября 2014 г.). «Конструктор библиотеки субстратов для количественного прогнозного моделирования характеристик реакций» . Труды Национальной академии наук . 111 (41): 14698–14703. Бибкод : 2014PNAS..11114698B . дои : 10.1073/pnas.1409522111 . ISSN 0027-8424 . ПМК 4205662 . ПМИД 25267648 .
^ Феррейра, Марко AB; Де Хесус Силва, Иордания; Гросслайт, Саманта; Федоров, Алексей; Сигман, Мэтью С.; Копере, Кристоф (10 июля 2019 г.). «Нековалентные взаимодействия повышают эффективность молибден-имидоалкилиденовых катализаторов метатезиса олефинов» . Журнал Американского химического общества . 141 (27): 10788–10800. дои : 10.1021/jacs.9b04367 . ISSN 0002-7863 . ПМИД 31180674 . S2CID 184484595 .
^ Харпер, Кейд С.; Виларди, Сара С.; Сигман, Мэтью С. (20 февраля 2013 г.). «Прогнозирование характеристик катализатора и субстрата при энантиоселективном пропаргилировании алифатических кетонов с помощью многомерной модели стерических эффектов» . Журнал Американского химического общества . 135 (7): 2482–2485. дои : 10.1021/ja4001807 . ISSN 0002-7863 . ПМИД 23387331 .
^ Сантьяго, Селин Б.; Майло, Анат; Сигман, Мэтью С. (12 октября 2016 г.). «Разработка современного подхода к учету стерических эффектов в корреляциях типа Хэммета» . Журнал Американского химического общества . 138 (40): 13424–13430. дои : 10.1021/jacs.6b08799 . ISSN 0002-7863 . ПМИД 27652906 .
^ Верт, Джейкоб; Сигман, Мэтью С. (2 апреля 2021 г.). «Разработка модели линейной регрессии для анализа асимметричного медь-бисоксазолинового катализа» . АКС-катализ . 11 (7): 3916–3922. дои : 10.1021/acscatal.1c00531 . ISSN 2155-5435 . ПМЦ 8525464 . ПМИД 34671510 .
^ Ян, Чен; Чжан, Эн-Ге; Ли, Синь; Ченг, Цзинь-Пей (23 мая 2016 г.). «Асимметричное сопряженное присоединение бензофуран-2-онов к алкил-2-фталимидоакрилатам: моделирование взаимосвязей структура-стереоселективность с стерическими и электронными параметрами» . Angewandte Chemie, международное издание . 55 (22): 6506–6510. дои : 10.1002/anie.201601028 . ПМИД 27080558 .
^ Ван, Янин; Чжоу, Хань; Ян, Кай; Ты, Чанг; Чжан, Лонг; Ло, Саньчжун (18 января 2019 г.). «Стерический эффект протонированного третичного амина в катализе первичных-третичных диаминов: модель двухслойного стеримола» . Органические письма . 21 (2): 407–411. doi : 10.1021/acs.orglett.8b03584 . ISSN 1523-7060 . ПМИД 30589267 . S2CID 58625336 .
^ Ким, Юён; Пак, Юнсу; Чанг, Сукбок (27 июня 2018 г.). «Определение физических органических параметров при сайт-селективной C – H-функционализации индолов» . Центральная научная служба ACS . 4 (6): 768–775. дои : 10.1021/accentsci.8b00264 . ISSN 2374-7943 . ПМК 6026776 . ПМИД 29974073 .
^ Пиу, Тиффани; Романов-Михайлидис, Федор; Эшли, Мелисса А.; Романова-Михаэлидес, Мария; Ровис, Томислав (01 августа 2018 г.). «Стереодивергентное цис-циклопропанирование, катализируемое родием (III) за счет многомерной оптимизации» . Журнал Американского химического общества . 140 (30): 9587–9593. дои : 10.1021/jacs.8b04243 . ISSN 0002-7863 . ПМК 6112604 . ПМИД 30033723 .
^ Хуан, Хуайинь; Цзун, Хуа; Бянь, Гуанлин; Юэ, Хуэйфэн; Сун, Линг (17 октября 2014 г.). «Корреляция влияния размеров N-заместителей хиральных 1,2-аминофосфинамидных лигандов на энантиоселективность в каталитической асимметричной реакции Генри с использованием физических стерических параметров» . Журнал органической химии . 79 (20): 9455–9464. дои : 10.1021/jo500982j . ISSN 0022-3263 . ПМИД 25222868 .
^ Кольмейер, Коринна; Шефер, Андре; Хай, Питер Х.; Хилт, Герхард (02 октября 2020 г.). «Нуклеофильные замены, катализируемые формамидом: понимание механизма и рационализация каталитической активности» . АКС-катализ . 10 (19): 11567–11577. дои : 10.1021/acscatal.0c03348 . ISSN 2155-5435 . S2CID 225247584 .
^ Сантьяго, Селин Б.; Го, Цзин-Яо; Сигман, Мэтью С. (2018). «Прогнозирующие и механистические многомерные модели линейной регрессии для развития реакций» . Химическая наука . 9 (9): 2398–2412. дои : 10.1039/C7SC04679K . ISSN 2041-6520 . ПМК 5903422 . ПМИД 29719711 .
^ Бретоме, Александр В.; Флетчер, Стивен П.; Патон, Роберт С. (01 марта 2019 г.). «Конформационные эффекты на физико-органические дескрипторы: случай стерических параметров стеримола» . АКС-катализ . 9 (3): 2313–2323. дои : 10.1021/acscatal.8b04043 . ISSN 2155-5435 . S2CID 104409017 .
^ Булко, Филип; Маек, Михал; Путала, Мартин (15 июля 2022 г.). «Дерацемизация бинафтила диарилированием Сузуки: роль электронных и стерических эффектов» . Журнал органической химии . 87 (14): 9316–9329. дои : 10.1021/acs.joc.2c01041 . ISSN 0022-3263 . ПМИД 35737574 . S2CID 249955834 .
^ Тангсан, Пумсит; Руккиджакан, Таня; Танауссавадате, Бонгкотрат; Ямсават, Каньяпат; Сириджаренсре, Яккапан; Гейбл, Кевин П.; Чуавонг, Питак (2023). «Количественный анализ стерических эффектов на региоселективность реакции гетероаннуляции Ларока» . Органическая и биомолекулярная химия . 21 (7): 1501–1513. дои : 10.1039/D2OB02089K . ISSN 1477-0520 . PMID 36688538 . S2CID 256050509 .

[1] Верлуп, А.; Хугенстраатен, В.; Типкер, Дж. (1976), «Разработка и применение новых параметров стерических заместителей при разработке лекарств» , Drug Design , Elsevier, стр. 165–207, doi : 10.1016/b978-0-12-060307-7.50010-9 , ISBN 9780120603077 , получено 9 июня 2023 г.

[2] Фудзита, Т. (1 января 1978 г.). «Стерические эффекты в количественных отношениях структура-активность» . Чистая и прикладная химия . 50 (9–10): 987–994. дои : 10.1351/pac197850090987 . ISSN 1365-3075 . S2CID 54853055 .

[3] Драбер, В. (1 февраля 1996 г.). «СТЕРИМОЛ и его роль в исследованиях лекарств» . Журнал естественных исследований C. 51 (1-2): 1-7. дои : 10.1515/znc-1996-1-202 . ISSN 1865-7125 . S2CID 88300472 .

[:0-4] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Харпер, Кейд С.; Бесс, Элизабет Н.; Сигман, Мэтью С. (18 мая 2012 г.). «Многомерные стерические параметры в анализе асимметричных каталитических реакций» . Природная химия . 4 (5): 366–374. Бибкод : 2012НатЧ...4..366H . дои : 10.1038/nchem.1297 . ISSN 1755-4330 . ПМИД 22522256 .

[5] Верлуп, А. (1983), «Стеримоловый подход: дальнейшее развитие метода и новые применения» , Химия пестицидов: благосостояние человека и окружающая среда , Elsevier, стр. 339–344, doi : 10.1016/b978-0-08-029222 -9.50051-2 , ISBN 9780080292229 , получено 9 июня 2023 г.

[6] Морфеус

[7] Kallisto

[8] дбстеп

[9] Чартон, Марвин (1 марта 1975 г.). «Стерические эффекты. I. Этерификация и кислотно-катализируемый гидролиз сложных эфиров» . Журнал Американского химического общества . 97 (6): 1552–1556. дои : 10.1021/ja00839a047 . ISSN 0002-7863 .

[10] Чартон, Марвин (1 июня 1976 г.). «Стерические эффекты. 7. Дополнительные константы V» . Журнал органической химии . 41 (12): 2217–2220. дои : 10.1021/jo00874a035 . ISSN 0022-3263 .

[11] Бесс, Элизабет Н.; Бишофф, Аманда Дж.; Сигман, Мэтью С. (14 октября 2014 г.). «Конструктор библиотеки субстратов для количественного прогнозного моделирования характеристик реакций» . Труды Национальной академии наук . 111 (41): 14698–14703. Бибкод : 2014PNAS..11114698B . дои : 10.1073/pnas.1409522111 . ISSN 0027-8424 . ПМК 4205662 . ПМИД 25267648 .

[12] Феррейра, Марко AB; Де Хесус Силва, Иордания; Гросслайт, Саманта; Федоров, Алексей; Сигман, Мэтью С.; Копере, Кристоф (10 июля 2019 г.). «Нековалентные взаимодействия повышают эффективность молибден-имидоалкилиденовых катализаторов метатезиса олефинов» . Журнал Американского химического общества . 141 (27): 10788–10800. дои : 10.1021/jacs.9b04367 . ISSN 0002-7863 . ПМИД 31180674 . S2CID 184484595 .

[13] Харпер, Кейд С.; Виларди, Сара С.; Сигман, Мэтью С. (20 февраля 2013 г.). «Прогнозирование характеристик катализатора и субстрата при энантиоселективном пропаргилировании алифатических кетонов с помощью многомерной модели стерических эффектов» . Журнал Американского химического общества . 135 (7): 2482–2485. дои : 10.1021/ja4001807 . ISSN 0002-7863 . ПМИД 23387331 .

[14] Сантьяго, Селин Б.; Майло, Анат; Сигман, Мэтью С. (12 октября 2016 г.). «Разработка современного подхода к учету стерических эффектов в корреляциях типа Хэммета» . Журнал Американского химического общества . 138 (40): 13424–13430. дои : 10.1021/jacs.6b08799 . ISSN 0002-7863 . ПМИД 27652906 .

[15] Верт, Джейкоб; Сигман, Мэтью С. (2 апреля 2021 г.). «Разработка модели линейной регрессии для анализа асимметричного медь-бисоксазолинового катализа» . АКС-катализ . 11 (7): 3916–3922. дои : 10.1021/acscatal.1c00531 . ISSN 2155-5435 . ПМЦ 8525464 . ПМИД 34671510 .

[16] Ян, Чен; Чжан, Эн-Ге; Ли, Синь; Ченг, Цзинь-Пей (23 мая 2016 г.). «Асимметричное сопряженное присоединение бензофуран-2-онов к алкил-2-фталимидоакрилатам: моделирование взаимосвязей структура-стереоселективность с стерическими и электронными параметрами» . Angewandte Chemie, международное издание . 55 (22): 6506–6510. дои : 10.1002/anie.201601028 . ПМИД 27080558 .

[17] Ван, Янин; Чжоу, Хань; Ян, Кай; Ты, Чанг; Чжан, Лонг; Ло, Саньчжун (18 января 2019 г.). «Стерический эффект протонированного третичного амина в катализе первичных-третичных диаминов: модель двухслойного стеримола» . Органические письма . 21 (2): 407–411. doi : 10.1021/acs.orglett.8b03584 . ISSN 1523-7060 . ПМИД 30589267 . S2CID 58625336 .

[18] Ким, Юён; Пак, Юнсу; Чанг, Сукбок (27 июня 2018 г.). «Определение физических органических параметров при сайт-селективной C – H-функционализации индолов» . Центральная научная служба ACS . 4 (6): 768–775. дои : 10.1021/accentsci.8b00264 . ISSN 2374-7943 . ПМК 6026776 . ПМИД 29974073 .

[19] Пиу, Тиффани; Романов-Михайлидис, Федор; Эшли, Мелисса А.; Романова-Михаэлидес, Мария; Ровис, Томислав (01 августа 2018 г.). «Стереодивергентное цис-циклопропанирование, катализируемое родием (III) за счет многомерной оптимизации» . Журнал Американского химического общества . 140 (30): 9587–9593. дои : 10.1021/jacs.8b04243 . ISSN 0002-7863 . ПМК 6112604 . ПМИД 30033723 .

[20] Хуан, Хуайинь; Цзун, Хуа; Бянь, Гуанлин; Юэ, Хуэйфэн; Сун, Линг (17 октября 2014 г.). «Корреляция влияния размеров N-заместителей хиральных 1,2-аминофосфинамидных лигандов на энантиоселективность в каталитической асимметричной реакции Генри с использованием физических стерических параметров» . Журнал органической химии . 79 (20): 9455–9464. дои : 10.1021/jo500982j . ISSN 0022-3263 . ПМИД 25222868 .

[21] Кольмейер, Коринна; Шефер, Андре; Хай, Питер Х.; Хилт, Герхард (02 октября 2020 г.). «Нуклеофильные замены, катализируемые формамидом: понимание механизма и рационализация каталитической активности» . АКС-катализ . 10 (19): 11567–11577. дои : 10.1021/acscatal.0c03348 . ISSN 2155-5435 . S2CID 225247584 .

[22] Сантьяго, Селин Б.; Го, Цзин-Яо; Сигман, Мэтью С. (2018). «Прогнозирующие и механистические многомерные модели линейной регрессии для развития реакций» . Химическая наука . 9 (9): 2398–2412. дои : 10.1039/C7SC04679K . ISSN 2041-6520 . ПМК 5903422 . ПМИД 29719711 .

[23] Бретоме, Александр В.; Флетчер, Стивен П.; Патон, Роберт С. (01 марта 2019 г.). «Конформационные эффекты на физико-органические дескрипторы: случай стерических параметров стеримола» . АКС-катализ . 9 (3): 2313–2323. дои : 10.1021/acscatal.8b04043 . ISSN 2155-5435 . S2CID 104409017 .

[24] Булко, Филип; Маек, Михал; Путала, Мартин (15 июля 2022 г.). «Дерацемизация бинафтила диарилированием Сузуки: роль электронных и стерических эффектов» . Журнал органической химии . 87 (14): 9316–9329. дои : 10.1021/acs.joc.2c01041 . ISSN 0022-3263 . ПМИД 35737574 . S2CID 249955834 .

[25] Тангсан, Пумсит; Руккиджакан, Таня; Танауссавадате, Бонгкотрат; Ямсават, Каньяпат; Сириджаренсре, Яккапан; Гейбл, Кевин П.; Чуавонг, Питак (2023). «Количественный анализ стерических эффектов на региоселективность реакции гетероаннуляции Ларока» . Органическая и биомолекулярная химия . 21 (7): 1501–1513. дои : 10.1039/D2OB02089K . ISSN 1477-0520 . PMID 36688538 . S2CID 256050509 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]