Арсеницин А

Арсеницин А
Structural formula of arsenicin A	Spacefill model of arsenicin A
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2,4,6-Триокса-1,3,5,7-тетраарсадамантан
Идентификаторы
Номер CAS	925705-41-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	21430729 ;
ПабХим CID	16095534 ;
НЕКОТОРЫЙ	597Y8O946Y ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID20582510 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C3H6As4OC3H6As4O3
Молярная масса	389.764 g·mol −1
Температура плавления	От 182 до 184 ° C (от 360 до 363 ° F; от 455 до 457 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Арсеницин А представляет собой встречающийся в природе гетероцикл мышьяка с молекулярной формулой C ₃ H ₆ As ₄ O ₃ . Впервые он был выделен из Новой Каледонии морской губки Echinochalina bargibanti . ^{[ 1 ]} Соединение было охарактеризовано компьютерными и спектроскопическими методами. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} было обнаружено, что он обладает клеточной структурой, подобной адамантану , в которой четыре метантриильных углеродных мостика заменены атомами мышьяка, а три из шести метиленовых мостиков заменены атомами кислорода. Это первое соединение полимышьяка, когда-либо обнаруженное в природе. ^{[ 1 ]} Впоследствии предложенная структура была получена в больших количествах путем полного синтеза , и структура была подтверждена рентгеновской кристаллографией . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} Молекула хиральна и разделена на два энантиомера . ^{[ 5 ]} Арсеницин А активен против клеток промиелоцитарной лейкемии в более низких концентрациях, чем оксида мышьяка (III) препарат Трисенокс . ^{[ 5 ]}

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б Манчини, Инес; Гуэлла, Грациано; Фростин, Мэривонн; Уайт, Эдуард; Лоран, Доминик; Дебит, Сесиль; Пьетра, Франческо (2006). «О первом полимышьяковом органическом соединении в природе: мышьяк а из морской губки Новой Каледонии Echinochalina bargibanti ». Химия: Европейский журнал . 12 (35): 8989–94. дои : 10.1002/chem.200600783 . ПМИД 17039560 .
^ Тяхтинен, Петри; Сайелли, Джакомо; Гуэлла, Грациано; Манчини, Инес; Баньо, Алессандро (2008). «Вычислительная ЯМР-спектроскопия мышьякорганических соединений и природного полимышьякового соединения арсеницина А». Химия: Европейский журнал . 14 (33): 10445–52. дои : 10.1002/chem.200801272 . ПМИД 18846604 .
^ Гуэлла, Грациано; Манчини, Инес; Мариотто, Джино; Росси, Барбара; Вилиани, Габриэле (2009). «Колебательный анализ как мощный инструмент для выяснения структуры полимышьяка: исследование арсеницина А на основе метода DFT». Физическая химия Химическая физика . 11 (14): 2420–2427. Бибкод : 2009PCCP...11.2420G . дои : 10.1039/b816729j . ПМИД 19325974 .
^ Ди Лу; А. Дэвид Рэй; Джефф Салем; Мишель Л. Вейр; Энтони К. Уиллис; С. Брюс Уайлд (2010). «Арсеницин А, природный полимышьяк: синтез и кристаллическая структура». Металлоорганические соединения . 29 (1): 32–33. дои : 10.1021/om900998q . hdl : 1885/58485 . S2CID 96366756 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Лу, Ди; Кут, Мишель Л.; Хо, Цзюньмин; Кила, Натан Л.; Лин, Чинг-Йе; Салем, Джефф; Вейр, Мишель Л.; Уиллис, Энтони К.; Уайлд, С. Брюс (12 марта 2012 г.). «Разрешение и улучшенный синтез (±)-арсеницина А: природного тетрамышьяка адамантанового типа, обладающего сильной противоострой активностью клеточной линии промелоцитарного лейкоза». Металлоорганические соединения . 31 (5): 1808–1816. дои : 10.1021/om201180d .

[Mancini-1] Перейти обратно: ^а ^б Манчини, Инес; Гуэлла, Грациано; Фростин, Мэривонн; Уайт, Эдуард; Лоран, Доминик; Дебит, Сесиль; Пьетра, Франческо (2006). «О первом полимышьяковом органическом соединении в природе: мышьяк а из морской губки Новой Каледонии Echinochalina bargibanti ». Химия: Европейский журнал . 12 (35): 8989–94. дои : 10.1002/chem.200600783 . ПМИД 17039560 .

[Bagno-2] Тяхтинен, Петри; Сайелли, Джакомо; Гуэлла, Грациано; Манчини, Инес; Баньо, Алессандро (2008). «Вычислительная ЯМР-спектроскопия мышьякорганических соединений и природного полимышьякового соединения арсеницина А». Химия: Европейский журнал . 14 (33): 10445–52. дои : 10.1002/chem.200801272 . ПМИД 18846604 .

[Guella-3] Гуэлла, Грациано; Манчини, Инес; Мариотто, Джино; Росси, Барбара; Вилиани, Габриэле (2009). «Колебательный анализ как мощный инструмент для выяснения структуры полимышьяка: исследование арсеницина А на основе метода DFT». Физическая химия Химическая физика . 11 (14): 2420–2427. Бибкод : 2009PCCP...11.2420G . дои : 10.1039/b816729j . ПМИД 19325974 .

[4] Ди Лу; А. Дэвид Рэй; Джефф Салем; Мишель Л. Вейр; Энтони К. Уиллис; С. Брюс Уайлд (2010). «Арсеницин А, природный полимышьяк: синтез и кристаллическая структура». Металлоорганические соединения . 29 (1): 32–33. дои : 10.1021/om900998q . hdl : 1885/58485 . S2CID 96366756 .

[:0-5] Перейти обратно: ^а ^б ^с Лу, Ди; Кут, Мишель Л.; Хо, Цзюньмин; Кила, Натан Л.; Лин, Чинг-Йе; Салем, Джефф; Вейр, Мишель Л.; Уиллис, Энтони К.; Уайлд, С. Брюс (12 марта 2012 г.). «Разрешение и улучшенный синтез (±)-арсеницина А: природного тетрамышьяка адамантанового типа, обладающего сильной противоострой активностью клеточной линии промелоцитарного лейкоза». Металлоорганические соединения . 31 (5): 1808–1816. дои : 10.1021/om201180d .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]