Хлоранил

Хлоранил ^{[ 1 ]}
Имена
	Название ИЮПАК 2,3,5,6-Тетрахлорциклогекса-2,5-диен-1,4-дион
	Другие имена п -Хлоранил; Тетрахлор-1,4-бензохинон; Тетрахлор -п -бензохинон
Идентификаторы
Номер CAS	118-75-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:36703 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ192627 ;
ХимическийПаук	8068 ;
Информационная карта ECHA	100.003.887
Номер ЕС	204-274-4 ;
КЕГГ	C18933 ;
ПабХим CID	8371 ;
номер РТЭКС	ДК6825000 ;
НЕКОТОРЫЙ	01W5X7N5XV ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2020266 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Cl 4 О 2
Молярная масса	245.86 g·mol −1
Появление	Желтое твердое вещество
Температура плавления	От 295 до 296 ° C (от 563 до 565 ° F; от 568 до 569 К)
Магнитная восприимчивость (χ)	-112.6·10 −6 см 3 /моль
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х315 , Х319 , Х410
Меры предосторожности	P264 , P273 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P391 , P501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Хлоранил представляет собой хинон с молекулярной формулой C ₆ Cl ₄ O ₂ . Также известный как тетрахлор-1,4-бензохинон, это желтое твердое вещество. Как и исходный бензохинон, хлоранил представляет собой плоскую молекулу. ^{[ 2 ]} действует как мягкий окислитель.

Синтез и использование в качестве реагента

Хлоранил получают хлорированием фенола с образованием гексахлорциклогекса-2,5-диен-1-она («гексахлорфенол»). Гидролиз дихлорметиленовой группы в этом диеноне дает хлоранил: ^{[ 3 ]}

C ₆ H ₅ OH + 6 Cl ₂ → C ₆ Cl ₆ O + 6 HCl

C ₆ Cl ₆ O + H ₂ O → C ₆ Cl ₄ O ₂ + 2 HCl

Хлороанил служит акцептором водорода. Он более электрофильен, чем сам хинон. Он используется для реакций ароматизации, таких как превращение циклогексадиенов в производные бензола. ^{[ 4 ]}

Хлоранил используется для проверки свободных вторичных аминов. Этот тест полезен для проверки наличия производных пролина . Это также хороший тест на успешное снятие защиты со вторичного амина. Вторичные амины реагируют с хлоранилом с образованием коричневого/красного/оранжевого производного, цвет которого зависит от амина. В этих реакциях амин вытесняет хлорид из кольца хинона.

Коммерческие приложения

Он является предшественником многих красителей, таких как пигмент фиолетовый 23 и диазиквон (AZQ), химиотерапевтический агент рака.

См. также

Ссылки

^ Хлоранил в Sigma-Aldrich
^ Ж.-М. Лю, С.В. Росоха, И.С. Неретин, Ю.К. Кочи, "Хиноны как акцепторы электронов. Рентгеновские структуры, спектральные (ЭПР, УФ-видимые) характеристики и электронопереносные способности их восстановленных анионных радикалов в виде разделенных и контактных ионных пар" Журнал Американское химическое общество, 2006, 128, 16708-16719. два : 10.1021/ja066471o
^ Франсуа Мюллер и Лилиан Кайяр «Хлорфенолы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана Wiley-VCH, Вайнхайм, 2011. два : 10.1002/14356007.a07_001.pub2
^ Дерек Р. Бакл «Хлоранил» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза , 2001, Джон Уайли. дои : 10.1002/047084289X.rc057

Внешние ссылки

Хлоранил в базе данных свойств пестицидов (PPDB)

[1] Хлоранил в Sigma-Aldrich

[Kochi-2] Ж.-М. Лю, С.В. Росоха, И.С. Неретин, Ю.К. Кочи, "Хиноны как акцепторы электронов. Рентгеновские структуры, спектральные (ЭПР, УФ-видимые) характеристики и электронопереносные способности их восстановленных анионных радикалов в виде разделенных и контактных ионных пар" Журнал Американское химическое общество, 2006, 128, 16708-16719. два : 10.1021/ja066471o

[3] Франсуа Мюллер и Лилиан Кайяр «Хлорфенолы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана Wiley-VCH, Вайнхайм, 2011. два : 10.1002/14356007.a07_001.pub2

[4] Дерек Р. Бакл «Хлоранил» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза , 2001, Джон Уайли. дои : 10.1002/047084289X.rc057

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]