2,3-Дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4,5-Дихлор-3,6-диоксоциклогекса-1,4-диен-1,2-дикарбонитрил [ 2 ] | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| Сокращения | ДДК | ||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.001.402 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 8 Cl 2 Н 2 О 2 | |||
| Молярная масса | 227.00 g·mol −1 | ||
| Появление | порошок от желтого до оранжевого цвета | ||
| Плотность | 1,7 г/см3 | ||
| Температура плавления | 210–215 ° C (410–419 ° F; 483–488 К) (разлагается) | ||
| Точка кипения | 301,8 ° C (575,2 ° F; 575,0 К) при 760 мм рт. ст. | ||
| реагирует | |||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
| |||
| Опасность | |||
| H301 | |||
| П264 , П270 , П301+П310 , П321 , П330 , П405 , П501 | |||
| точка возгорания | 136,3 ° С (277,3 ° F; 409,4 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
2,3-Дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон (или DDQ ) представляет собой химический реагент формулы C 6 Cl 2 (CN) 2 O 2 . Этот окислитель полезен для дегидрирования спиртов. [ 3 ] фенолы, [ 4 ] и стероидные кетоны. [ 5 ] DDQ разлагается в воде, но стабилен в водной минеральной кислоте . [ 6 ]
Подготовка
[ редактировать ]DDQ включает цианирование хлоранила . Синтез Дж. Тиле и Ф. Гюнтер впервые сообщили о шестиэтапной подготовке в 1906 году. [ 7 ] Вещество не вызывало интереса до тех пор, пока не был обнаружен его потенциал в качестве агента дегидрирования. В 1965 году сообщалось об одностадийном хлорировании 2,3-дицианогидрохинона. [ 8 ]
Реакции
[ редактировать ]Реагент удаляет пары атомов H из органических молекул. Стехиометрию его действия иллюстрирует превращение тетралина в нафталин :
- 2 C 6 Cl 2 (CN) 2 O 2 + C 10 H 12 → 2 C 6 Cl 2 (CN) 2 (OH) 2 + C 10 H 8
Образующийся гидрохинон плохо растворяется в типичных растворителях реакций (диоксан, бензол, алканы), что облегчает переработку.
Растворы DDQ в бензоле имеют красный цвет из-за образования комплекса с переносом заряда. [ 9 ]
Дегидрирование
[ редактировать ]
Ароматизация
[ редактировать ]
Кросс-дегидрогенативная связь
[ редактировать ]
Безопасность
[ редактировать ]DDQ реагирует с водой с выделением высокотоксичного цианида водорода (HCN). [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ 2,3-Дихлор-5,6-дициано- п -бензохинон в Sigma-Aldrich
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 50. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Брауде, Э.А.; Линстед, РП; Вулдридж, KRH (1956). «593. Перенос водорода. Часть IX. Селективное дегидрирование ненасыщенных спиртов высокопотенциальными хинонами». Журнал Химического общества (возобновленное) . 1956 : 3070–3074. дои : 10.1039/JR9560003070 .
- ^ Беккер, HD (1965). «Дегидрирование хинонов. I. Окисление одноатомных фенолов». Журнал органической химии . 30 (4): 982–989. дои : 10.1021/jo01015a006 .
- ^ Тернер, AB; Ринголд, HJ (1967). «Применение высокопотенциальных хинонов. Часть I. Механизм дегидрирования стероидных кетонов 2,3-дихлор-5,6-дицианобензохиноном». Журнал Химического общества C: Organic . 1967 : 1720–1730. дои : 10.1039/J39670001720 .
- ^ Jump up to: а б Бакл, Дерек Р.; Коллиер, Стивен Дж.; Маклоуз, Марк Д. (2005). «2,3-Дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон». Электронная энциклопедия реагентов для органического синтеза EROS . дои : 10.1002/047084289X.rd114.pub2 . ISBN 0471936235 .
- ^ Тиле, Дж.; Гюнтер, Ф. (1906). «О производных дициангидрохинона» . «Анналы химии» Юстуса Либиха . 349 (1): 45–66. дои : 10.1002/jlac.19063490103 .
- ^ Уокер, Д.; Во, Т.Д. (1965). «2,3-Дихлор-5,6-Дицианобензохинон (DDQ). Новый препарат». Журнал органической химии . 30 (9): 3240. doi : 10.1021/jo01020a529 .
- ^ Ратор, Раджендра; Кочи, Джей К. (2000), «Донорно-акцепторные организации и парадигма переноса электронов для органической реакционной способности», « Достижения в области физической органической химии» , Elsevier, стр. 193–318, doi : 10.1016/s0065-3160(00)35014 -6 , ISBN 9780120335350
- ^ Браун, В.; Тернер, AB (1971). «Применение высокопотенциальных хинонов. 7. Синтез стероидных фенантренов методом двойной миграции метила». Журнал Химического общества C: Organic . 1971 : 2566–2572. дои : 10.1039/J39710002566 . ПМИД 5167256 .
- ^ Чжан, Ю.; Ли, CJ (2006). «Прямое перекрестное дегидрогенативное соединение (CDC), опосредованное DDQ, между бензиловыми эфирами и простыми кетонами». Журнал Американского химического общества . 128 (13): 4242–4243. дои : 10.1021/ja060050p . ПМИД 16568995 .