δ-Кадинол

δ-Кадинол
Имена
	Название ИЮПАК ( 1S ,4S ) -1,6-Диметил-4-пропан-2-ил-3,4,4а,7,8,8а-гексагидро-2Н - нафталин-1-ол
	Другие имена Торрейол ; 1-эпи-α-кадинол ; 1β-Кадин-4-ен-10-ол
Идентификаторы
Номер CAS	19435-97-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ: 156223 ;
ХимическийПаук	2341398 ;
ПабХим CID	3084311 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID00173061 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С ; 15 ч. ; 26 О
Молярная масса	222.37 g/mol
Появление	Белые кристаллические иглы
Температура плавления	От 138 до 139 ° C (от 280 до 282 ° F; от 411 до 412 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

δ-Кадинол — органическое соединение , сесквитерпеноидный спирт, вырабатываемый многими растениями, а также некоторыми животными и микроорганизмами . Это белое кристаллическое твердое вещество, растворимое в изопропиловом эфире и этаноле . Это эпимер кадинола α- .

δ-Кадинол существует в природе в виде одного из двух энантиомеров, отличающихся префиксами (+)- и (-)- . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} (+)-изомер был идентифицирован Э. Шинозаки в 1922 году из листьев Torreya nucifera и первоначально назван торрейолом . ^{[ 1 ]} (-)-изомер был выделен в 1951 году Хааген-Смитом и другими из Pinus albicaulus и впервые назван альбикаулол . ^{[ 1 ]} Его структуру определил в 1970 году Ларс Вестфельт. ^{[ 2 ]} До подтверждения структуры δ-кадинолу были даны другие названия в зависимости от его различных биологических источников, в том числе сесквигойол для (+)-δ-кадинола и пилгерол для (-)-δ-кадинола. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Ламбертол представляет собой либо (+)-δ-кадинол, либо (-)-δ-кадинол. Считается, что ^{[ 2 ]} Первоначально считалось, что цедреланол идентичен (-)-δ-кадинолу, но позже было подтверждено, что он имеет структуру τ-кадинола . ^{[ 4 ]}

возникновение

δ-Кадинол вырабатывается грибом Xylobolus frustulatus в виде длинных белых иголок при выращивании в солодовой агаровой среде. ^{[ 5 ]} Встречается также у многих хвойных пород. ^{[ 1 ]} и во многих других организмах, включая

Ахиллея тысячелистная (6%) ^{[ 6 ]}
Цедрела ароматизированная ^{[ 1 ]}
Clitocybe illudens ( гриб ) ^{[ 3 ]}
Copaifera multijuga (1%; основной источник аромата масла копайбы ) ^{[ 7 ]}
Dictyopteris divaricata ( бурая водоросль ) ^{[ 1 ]}
Plebejus argyrognomon ( бабочка ; действует как феромон ) ^{[ 8 ]}

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Вестфелт, Ларс; Транкнер, Ганс; Бранданге, Сванте; Уолле, Томас; Сьоберг, Берндт; Бунненберг, Э.; Джерасси, Карл; Отчеты, Рут (1966). «(---)-Торрейол («дельта-Кадинол»)» . Acta Chemica Scandinavica . 20 : 2893–2894. doi : 10.3891/acta.chem.scand.20-2893 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Ларс Вестфельт (1970), «(-)-Торриол ('δ-Кадинол')». Acta Chemica Scandinavica том 24 выпуск 5 16181622 два : 10.3891/acta.chem.scand.24-1618
^ Jump up to: ^а ^б Борг-Карлсон, А; Норин, Торбьёрн; Талвитие, Антти (1981). «Конфигурации и конформации торреола (δ-кадинола), α-кадинола, Т-мууролола и Т-кадинола». Тетраэдр . 37 (22): 425. doi : 10.1016/S0040-4020(01)92031-9 .
^ Смолдерс, Р.Р. (1967). «Структура и абсолютная конфигурация цедреланола ((-)-δ-кадинола), сесквитерпенового спирта C ₁₅ H ₂₆ O, эфирного масла Cedrela odorata brasiliensis ». Канадский химический журнал . 45 (9): 889-896. дои : 10.1139/v67-152 .
^ Ванейк, Г; Ройманс, Х; Вервиль, П. (1984). «Выделение и идентификация сесквитерпеноида (+)-торреола из Xylobolus frustulatus». Экспериментальная микология . 8 (3): 273. дои : 10.1016/0147-5975(84)90012-4 .
^ Котан, Реджеп; Чакир, Ахмет; Дадасоглу, Фатих; Айдын, Туба; Чакмакчи, Рамазан; Озер, Хакан; Кордали, Сабан; Мете, Эбру; Дикбас, Неслихан (2010). «Антибактериальная активность эфирных масел и экстрактов видов Achillea, Satureja и Thymus турецкого против фитопатогенных бактерий». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 90 (1): 145–60. дои : 10.1002/jsfa.3799 . ПМИД 20355025 .
^ САНТ'АННА, депутат парламента Беатрис; ФОНТЕС, Сильвия Паредес; ПИНТО, Анджело К.; Резенде, Клаудия М. (2007). «Характеристика элементов деревянного орнамента в масле копайбы (Copaifera multijuga Hayne)» . Журнал Бразильского химического общества . 18 (5): 984. doi : 10.1590/S0103-50532007000500016 .
^ Лундгрен, Леннарт; Бергстрем, Гуннар (1976). «Запахи крыльев и фазы выделения запаха в брачном поведении Lycaeides argyrognomon (Lepidoptera: Lycaenidae)». Журнал химической экологии . 1 (4): 399. дои : 10.1007/BF00988581 . S2CID 37093578 .

[westf66-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Вестфелт, Ларс; Транкнер, Ганс; Бранданге, Сванте; Уолле, Томас; Сьоберг, Берндт; Бунненберг, Э.; Джерасси, Карл; Отчеты, Рут (1966). «(---)-Торрейол («дельта-Кадинол»)» . Acta Chemica Scandinavica . 20 : 2893–2894. doi : 10.3891/acta.chem.scand.20-2893 .

[westf70-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Ларс Вестфельт (1970), «(-)-Торриол ('δ-Кадинол')». Acta Chemica Scandinavica том 24 выпуск 5 16181622 два : 10.3891/acta.chem.scand.24-1618

[borg-3] Jump up to: ^а ^б Борг-Карлсон, А; Норин, Торбьёрн; Талвитие, Антти (1981). «Конфигурации и конформации торреола (δ-кадинола), α-кадинола, Т-мууролола и Т-кадинола». Тетраэдр . 37 (22): 425. doi : 10.1016/S0040-4020(01)92031-9 .

[Smolders1967-4] Смолдерс, Р.Р. (1967). «Структура и абсолютная конфигурация цедреланола ((-)-δ-кадинола), сесквитерпенового спирта C ₁₅ H ₂₆ O, эфирного масла Cedrela odorata brasiliensis ». Канадский химический журнал . 45 (9): 889-896. дои : 10.1139/v67-152 .

[eijk-5] Ванейк, Г; Ройманс, Х; Вервиль, П. (1984). «Выделение и идентификация сесквитерпеноида (+)-торреола из Xylobolus frustulatus». Экспериментальная микология . 8 (3): 273. дои : 10.1016/0147-5975(84)90012-4 .

[kotan-6] Котан, Реджеп; Чакир, Ахмет; Дадасоглу, Фатих; Айдын, Туба; Чакмакчи, Рамазан; Озер, Хакан; Кордали, Сабан; Мете, Эбру; Дикбас, Неслихан (2010). «Антибактериальная активность эфирных масел и экстрактов видов Achillea, Satureja и Thymus турецкого против фитопатогенных бактерий». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 90 (1): 145–60. дои : 10.1002/jsfa.3799 . ПМИД 20355025 .

[stanna-7] САНТ'АННА, депутат парламента Беатрис; ФОНТЕС, Сильвия Паредес; ПИНТО, Анджело К.; Резенде, Клаудия М. (2007). «Характеристика элементов деревянного орнамента в масле копайбы (Copaifera multijuga Hayne)» . Журнал Бразильского химического общества . 18 (5): 984. doi : 10.1590/S0103-50532007000500016 .

[lund-8] Лундгрен, Леннарт; Бергстрем, Гуннар (1976). «Запахи крыльев и фазы выделения запаха в брачном поведении Lycaeides argyrognomon (Lepidoptera: Lycaenidae)». Журнал химической экологии . 1 (4): 399. дои : 10.1007/BF00988581 . S2CID 37093578 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]