1,4-дихлорбут-2-ene

1,4-дихлорбут-2-ene
Имена
	Имя IUPAC 1,4-дихлорбут-2-ene
	Другие имена Транс -1,4 -дихлорбутен
Идентификаторы
Номер CAS	110-57-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 82446 ;
Химический	Chembl468582 ;
Chemspider	557415 ;
Echa Infocard	100.003.437
ЕС номер	203-779-7 ;
Кегг	C19398 ;
PubChem CID	642197 ;
НЕКОТОРЫЙ	92HZ946H7Y ;
Номер	2920 2927 2922
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID6020434 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 4 H 6 Cl 2
Молярная масса	124.99 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	1,13 г/мл
Точка плавления	1 ° C (34 ° F; 274 K)
Точка кипения	125,5 ° C (257,9 ° F; 398,6 K)
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы	;
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H301 , H311 , H314 , H330 , H350 , H410
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P280 , P264 , P270 , P271 , P273 , P284 P281 , , P3036, P3036, P3036, P363, P3036 , P3036 , , P301+P310 , P301+P330+P331 P3036+P363, P3036+P363, P3036+P363 , P310, P301+P330+P331, P352+P352 , P313, P310, стр. P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P307+P311 , P308+P313 , P310 , P312 , P314 , P320, P321 , P391, P363, P363, P370+ P378 , P391 P322 , P361 P330 , , P363 , P363 , P363 , , P370+P378 P370+P378 , , P391 , P363, P363, P370+P378, P391, P363 , P363, P370+P378 , P391 , P363, стр. P235 , P405 , P501
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

1,4-дихлорбут-2-en-ene являются органохлорными соединениями с формулой CLCH ₂ CH = CHCH ₂ CL . CIS и транс -изомеры существуют. Эти соединения представляют собой промежуточные продукты в промышленном производстве хлорпропена . Они являются основной нечистотой в техническом классе хлоропрен. ^{[ 2 ]}

Производство хлоропрена

Хлоропрен является мономером для производства синтетических каучуков, таких как неопрен . Это производится из бутадиена в трехэтапном процессе. Первым шагом является хлорирование жидкости или варфазы бутадиена до смеси 3,4-дихлорбут-1-ene и 1,4-дихлорбут-2-en-en (оба изомеры). На втором этапе смесь 1,4-дихлорбут-2-en-ene и 3,4-дихлорбут-1-ene изомерируется до 3,4-дихлорбут-1-ene путем нагрева до температуры 60–120 ° C в Присутствие катализатора. Наконец, дегидрохлорирование ( элиминация хлорида водорода ) 3,4-дихлорбут-1-ene с разбавленным раствором гидроксида натрия в присутствии ингибиторов полимеризации дает грубый хлорпропрен. ^{[ 3 ]}

Другие реакции

1,4-дихлорбут-2-ene является предшественником различных гетероциклов. ^{[ 4 ]}

( E ) -изомер также является одним из стартовых материалов для Poriferic Natural Product скептрина . ^{[ 5 ]}

Ссылки

^ Индекс нет. 602-073-00-x Приложения VI, Часть 3, к регулированию (ЕС) № 1272/2008 Европейского парламента и Совета от 16 декабря 2008 года по классификации, маркировке и упаковке веществ и смесей, внесения изменений и отмены директив 67/548/EEC и 1999/45/EC, и внесение в изменения в регулирование (EC) № 1907/2006 . Ojeu L353, 31.12.2008, стр. 1–1355 при P 473.
^ Повторная оценка некоторых органических химических веществ, гидразин и перекиси водорода (PDF) , монографий IARC об оценке канцерогенных рисков для человека 71, Лион, Франция: Международное агентство по исследованиям рака, 1999, стр. 227–50, ISBN 92-832-1271-1 .
^ Kleinschmidt, P. (1986), «Хлорированные углеводороды. 6.4. 2-хлоро-1,3-бутадиен», в Gerhartz, W.; Yamamoto, YS (Eds.), Ellmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Vol. A6 (5 -е изд.), Вайнхайм: VCH, с. 315–18
Стюарт, Калифорния -младший (1993), «Хлорокарбонс, -гидрокарбоны (хлорупрен)», в Kroschwitz, Ji; Howe-Grant, M. (Eds.), Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , Vol. 6 (4 -е изд.), Нью -Йорк: Джон Уайли, с. 70–78 .
^ Альберт И. Мейерс, Джозеф С. Уэрмис, Гаррет Дж. Дилли (1996). "3-пирролин". Органические синтезы . 73 : 246. doi : 10.15227/orgsyn.073.0246 . {{cite journal}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Бирман, Владимир Б.; Цзян, Сюн-Тиан (2004), «Синтез алкалоидов скептрина», Org. Летал , 6 (14): 2369–71, doi : 10.1021/ol049283g , pmid 15228281 . Баран, Фил С . ; Zografos, Alexandros L.; О'Мэлли, Даниэль П. (2004), «Короткий общий синтез (±) -Sceptrin», J. Am. Химический Соц , 126 (12): 3726–27, doi : 10.1021/ja049648s , pmid 15038721 .

[1] Индекс нет. 602-073-00-x Приложения VI, Часть 3, к регулированию (ЕС) № 1272/2008 Европейского парламента и Совета от 16 декабря 2008 года по классификации, маркировке и упаковке веществ и смесей, внесения изменений и отмены директив 67/548/EEC и 1999/45/EC, и внесение в изменения в регулирование (EC) № 1907/2006 . Ojeu L353, 31.12.2008, стр. 1–1355 при P 473.

[2] Повторная оценка некоторых органических химических веществ, гидразин и перекиси водорода (PDF) , монографий IARC об оценке канцерогенных рисков для человека 71, Лион, Франция: Международное агентство по исследованиям рака, 1999, стр. 227–50, ISBN 92-832-1271-1 .

[3] Kleinschmidt, P. (1986), «Хлорированные углеводороды. 6.4. 2-хлоро-1,3-бутадиен», в Gerhartz, W.; Yamamoto, YS (Eds.), Ellmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Vol. A6 (5 -е изд.), Вайнхайм: VCH, с. 315–18
Стюарт, Калифорния -младший (1993), «Хлорокарбонс, -гидрокарбоны (хлорупрен)», в Kroschwitz, Ji; Howe-Grant, M. (Eds.), Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , Vol. 6 (4 -е изд.), Нью -Йорк: Джон Уайли, с. 70–78 .

[4] Альберт И. Мейерс, Джозеф С. Уэрмис, Гаррет Дж. Дилли (1996). "3-пирролин". Органические синтезы . 73 : 246. doi : 10.15227/orgsyn.073.0246 . {{cite journal}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[sceptrin-5] Бирман, Владимир Б.; Цзян, Сюн-Тиан (2004), «Синтез алкалоидов скептрина», Org. Летал , 6 (14): 2369–71, doi : 10.1021/ol049283g , pmid 15228281 . Баран, Фил С . ; Zografos, Alexandros L.; О'Мэлли, Даниэль П. (2004), «Короткий общий синтез (±) -Sceptrin», J. Am. Химический Соц , 126 (12): 3726–27, doi : 10.1021/ja049648s , pmid 15038721 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]