4-Фенил-1,2,4-триазол-3,5-дион

4-Фенил-1,2,4-триазол-3,5-дион
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4-Фенил- 3H -1,2,4-триазол-3,5(4H ) -дион
	Другие имена ПТАД
Идентификаторы
Номер CAS	4233-33-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	70304 ;
Информационная карта ECHA	100.021.993
ПабХим CID	77913 ;
НЕКОТОРЫЙ	V3X3G4TFG6 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID00195142 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C8H5N3OC8H5N3O2
Молярная масса	175.15
Появление	красный сплошной
Температура плавления	165 ° С (329 ° F; 438 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

4-Фенил-1,2,4-триазолин-3,5-дион (ПТАД) представляет собой азодикарбонильное соединение. ПТАД является одним из сильнейших диенофилов и быстро реагирует с диенами в реакциях Дильса-Альдера . ^{[ 1 ]} Наиболее известным применением ПТАД стал первый синтез призмана в 1973 году. ^{[ 2 ]}

Синтез

Соединение было впервые синтезировано в 1894 году Йоханнесом Тиле и О. Штанге. Окисление 4-фенилуразола четырехокисью свинца в серной кислоте дало небольшие количества вещества. ^{[ 3 ]} Это продолжалось до 1971 года, когда был опубликован практический синтез. Синтез начинается с гидразина и диэтилкарбоната . Продукт этой стадии реагирует с фенилизоцианатом и впоследствии превращается в 4-фенилуразол. Циклизация и последующее окисление дают ПТАД ( 6 ). ^{[ 4 ]}

Ссылки

^ Коробицына И.К.; Халикова А.В.; Родина, LL; Шушерина, Н.П. (1983). «4-Фенил-1,2,4-триазолин-3,5-дион в органическом синтезе (обзор)». Химия гетероциклических соединений . 19 (2): 117–136. дои : 10.1007/BF00506417 . S2CID 98081187 .
^ Кац Т.Дж., Эктон Н. (1973). «Синтез Призмана». Журнал Американского химического общества . 95 (8): 2738–2739. дои : 10.1021/ja00789a084 .
^ Тиле, Дж.; Штанге, О. (1894). «О семикарбазиде» . «Анналы химии» Юстуса Либиха . 283 (1–2): 1–43. дои : 10.1002/jlac.18942830102 .
^ Куксон, Р.К. (1971). «4-Фенил-1,2,4-триазол-3,5-дион» (PDF) . Органические синтезы : 121. doi : 10.1002/0471264180.os051.30 . ISBN 0471264229 . Также «Органический синтез», Сб. Том. 6, с.936 (1988)

[1] Коробицына И.К.; Халикова А.В.; Родина, LL; Шушерина, Н.П. (1983). «4-Фенил-1,2,4-триазолин-3,5-дион в органическом синтезе (обзор)». Химия гетероциклических соединений . 19 (2): 117–136. дои : 10.1007/BF00506417 . S2CID 98081187 .

[2] Кац Т.Дж., Эктон Н. (1973). «Синтез Призмана». Журнал Американского химического общества . 95 (8): 2738–2739. дои : 10.1021/ja00789a084 .

[3] Тиле, Дж.; Штанге, О. (1894). «О семикарбазиде» . «Анналы химии» Юстуса Либиха . 283 (1–2): 1–43. дои : 10.1002/jlac.18942830102 .

[Organic_Syntheses-4] Куксон, Р.К. (1971). «4-Фенил-1,2,4-триазол-3,5-дион» (PDF) . Органические синтезы : 121. doi : 10.1002/0471264180.os051.30 . ISBN 0471264229 . Также «Органический синтез», Сб. Том. 6, с.936 (1988)

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]